- •Биоорганическая химия
- •Теория строения органических соединений а.М.Бутлерова.
- •Классификация и номенклатура органических соединений.
- •Основные классы органических соединений
- •Образование и типы химических связей в органических соединениях.
- •Классификация органических реакций.
- •По характеру изменений связей в субстрате и реагенте.
- •Э электрофил лектрофильная реакция:
- •Н Нуклеофил уклеофильная реакция:
- •В соответствии с конечным результатом.
- •Электрофильное замещение se
- •Электрофильное присоединение аe
- •По числу частиц, принимающих участие в элементарной стадии.
- •Взаимное влияние атомов в молекулах органических соединений и способы его передачи.
- •Сопряжение.
- •Кислотность и основность органических соединений
- •Кислотность и основность по Бренстеду.
- •Кислоты и основания Льюиса.
- •Жесткие и мягкие кислоты и основания.
- •План описания органических соединений:
- •Алканы (предельные, насыщенные углеводороды, парафины)
- •Физические свойства.
- •Способы получения.
- •Промышленные
- •Лабораторные
- •Химические свойства.
- •Реакции галогенирования
- •Нитрование (реакция Коновалова)
- •3. Сульфирование и сульфохлорирование.
- •4. Окисление.
- •5. Изомеризация.
- •6. Дегидрирование.
- •7. Крекинг.
- •I. Промышленные.
- •Лабораторные.
- •Дегидратация спиртов:
- •Химические свойства.
- •Реакции присоединения.
- •3) Присоединение галогеноводородов (гидрогалогенирование):
- •4) Присоединение воды (гидратация):
- •2. Реакции окисления.
- •4) Озонолиз (окисление озоном):
- •3. Реакции полимеризации.
- •I. Промышленные.
- •II. Лабораторные.
- •Дегалогенирование тетрагалогенпроизводных:
- •Химические свойства.
- •Реакции электрофильного присоединения.
- •Присоединение галогенов (галогенирование):
- •Присоединение галогеноводородов:
- •Присоединение воды (реакция Кучерова):
- •Реакции нуклеофильного присоединения.
- •Реакции окисления-восстановления.
- •Реакции полимеризации.
- •Реакции замещения.
- •Алкадиены (диеновые углеводороды)
- •Способы получения.
- •Дегидратация двухатомных спиртов:
- •Химические свойства.
- •Электронное строение бутадиена-1,3.
- •Реакции присоединения.
- •Гидрирование:
- •Галогенирование:
- •Гидрогалогенирование:
- •Реакции полимеризации.
- •Галогенпроизводные алифатического ряда.
- •Физические свойства.
- •Способы получения.
- •Электронное строение и химические свойства.
- •Реакции нуклеофильного замещения.
- •Реакции элиминирования.
- •Ароматические углеводороды (арены)
- •Изомерия.
- •Способы получения.
- •Переработка угля и нефти:
- •Электронное строение бензола.
- •Химические свойства.
- •Реакции присоединения.
- •Реакции окисления.
- •Реакции замещения.
- •Галогенирование:
- •Сульфирование:
- •Алкилирование (реакция Фриделя-Крафтса):
- •Ацилирование:
- •Правила ориентации заместителей.
- •Спирты (алкоголи)
- •Физические свойства.
- •Способы получения.
- •Гидратация алкенов:
- •2. Гидролиз галогенпроизводных:
- •3. Спиртовое брожение сахаров:
- •Электронное строение и химические свойства.
- •1. Кислотные и основные свойства.
- •Реакции с участием нуклеофильного центра.
- •Образование простых эфиров (межмолекулярная дегидратация):
- •Образование сложных эфиров:
- •Реакции с участием электрофильного центра.
- •Реакции с участием сн-кислотного центра (реакции элиминирования).
- •5. Реакции окисления.
- •4. Восстановление:
- •Классификация.
- •Способы получения.
- •Химические свойства.
- •1. Кислотные и основные свойства.
- •2. Реакции с участием нуклеофильного центра.
- •3. Реакции с участием электрофильного центра.
- •4. Реакции электрофильного замещения в ароматическом ядре.
- •5. Реакции окисления-восстановления.
- •Карбонильные соединения (альдегиды и кетоны).
- •Бутаналь бутанон-2 Физические свойства.
- •Способы получения.
- •Электронное строение и химические свойства.
- •Реакции присоединения.
- •Гидратация:
- •Присоединение спиртов:
- •Присоединение тиолов:
- •2. Реакции конденсации.
- •3. Реакции окисления.
- •1. Окисление кислородом воздуха:
- •2. Окисление аммиачным раствором оксида серебра (реакция «серебряного зеркала»):
- •4. Реакции полимеризации.
- •Карбоновые кислоты.
- •Предельные одноосновные карбоновые кислоты. Номенклатура.
- •Способы получения.
- •Электронное строение и химические свойства.
- •Кислотные свойства.
- •Реакции нуклеофильного замещения.
- •Реакция этерификации:
- •Образование ангидридов:
- •Образование галогенангидридов:
- •Образование амидов:
- •Реакции по углеродному атому.
- •Реакции декарбоксилирования.
- •Функциональные производные карбоновых кислот
- •Галогенангидриды.
- •Ангидриды.
- •Сложные эфиры.
- •Тиоэфиры.
- •Классификация.
- •Номенклатура.
- •Способы получения.
- •Восстановление нитросоединений:
- •Аммонолиз и аминолиз галогенпроизводных:
- •Химические свойства.
- •Основные свойства.
- •Кислотные свойства.
- •3. Нуклеофильные свойства.
- •Ацилирование аминов:
- •4. Реакции с азотистой кислотой.
- •1 . Первичные алифатические амины
- •2. Первичные ароматические амины:
- •3. Вторичные алифатические и ароматические амины:
- •Электрофильное замещение в ароматических аминах.
2. Реакции конденсации.
Наличие в молекуле альдегида или кетона слабого СНкислотного центра приводит к тому, что водородные атомы этих карбонильных соединений обладают некоторой протонной подвижностью. Таким образом оказываются возможными реакции, в которых одна молекула карбонильного соединения (метиленовая компонента) присоединяется к карбонильной группе другого карбонильного соединения (карбонильная компонента). Такие реакции называются реакциями конденсации.
Конденсация – усложнение углеродного скелета и возникновение новой углеродной связи, причем из двух или более относительно простых молекул образуется новая, более сложная молекула.
ОН
СН3С=О + НСН2С=О СН3СНСН2СН=О СН3СН=СНСН=О
Н2О
Н Н альдоль кротоновый альдегид
(3-гидроксибутаналь) (бутен-2-аль)
Конденсацию альдегидов и кетонов, протекающую по первому типу, называют альдольной конденсацией, или альдольным присоединением, а по второму типу – кротоновой конденсацией.
Использование в качестве катализаторов кислот и проведение реакции в более жестких условиях способствует образованию продуктов кротоновой конденсации.
3. Реакции окисления.
1. Окисление кислородом воздуха:
В отличие от кетонов альдегиды легко окисляются кислородом воздуха до карбоновых кислот:
CH3CH=O + [O] CH3COOH
2. Окисление аммиачным раствором оксида серебра (реакция «серебряного зеркала»):
CH3CH=O + 2[Ag(NH3)2]OH CH3COOH + 4NH3 + 2Ag + H2O
3. Окисление кетонов идет с большим трудом и в жестких условиях с разрывом цепи:
R1CR2 + [O] R1COOH + R2COOH
O
4. Реакции полимеризации.
Эти реакции характерны в основном для альдегидов. Так, при стоянии 40%-ного водного раствора формальдегида образуется полимер формальдегида в виде белого осадка –параформ:
H2O
nCH2O HOCH2(OCH2)n-2ОСН2ОН
Карбоновые кислоты.
Карбоновые кислоты – органические соединения, содержащие в качестве функциональной группы карбоксил –СООН.
Число карбоксильных групп в молекуле определяет основность кислоты. Различают кислоты
-
Одноосновные или монокарбоновые (СН3СООН);
-
Двухосновные или дикарбоновые (НООС–СООН);
-
Многоосновные (лимонная).
В зависимости от радикала, связанного с карбоксильной группой, кислоты могут быть предельными (СН3СООН) и непредельными (СН2=СНСООН – акриловая). Они могут относится к алифатическому, циклическому, ароматическому или гетероциклическому ряду.
Карбоновые кислоты могут включать и другие функциональные группы:
-
ОН (гидрокси- или оксикислоты);
-
С=О (кетокислоты);
-
NH2 (аминокислоты).
Предельные одноосновные карбоновые кислоты. Номенклатура.
По систематической номенклатуре название строится из соответствующего алкана с добавлением окончания –овая кислота. Если же карбоксильная группа не входит в состав углеводородной основы, то используется окончание карбоновая кислота. Нумерация начинается с группы –СООН. Для некоторых кислот сохранились тривиальные названия, которые часто указывают на источник их обнаружения или выделения.
НСООН СН3СООН
Метановая этановая
Муравьиная уксусная циклогексанкарбоновая