1. Основные свойства.

Амины, как и NH₃, проявляют основные свойства, что обусловлено наличием неподеленной пары электронов на атоме азота. При взаимодействии с кислотами амины превращаются в аммониевые соли:

СН₃NH₂ +НСl  СН₃NH₃⁺ Cl^ хлорид метиламмония

Соли аминов гидролитически устойчивы, хорошо растворимы в воде, легко кристаллизуются из водных растворов. Многие лекарственные вещества, относящиеся к классу аминов, применяются в виде солей с минеральными или органическими кислотами.

Алифатические амины – сильные основания. Водные растворы аминов имеют щелочную среду по лакмусу:

СН₃ СН₃

 

С Н₃N  + Н₂О СН₃N⁺Н ОН^

 

СH₃ СH₃

Основность ароматических аминов существенно ниже, чем у аминов алифатических. Это объясняется тем, что неподеленная пара электронов атома азота вступает в р,сопряжение с электронами бензольного кольца:

Заместители в кольце влияют на основность аминов: электронодонорные заместители ее увеличивают, а электроноакцепторные снижают.

2. Кислотные свойства.

NH-кислотные свойства аминов выражены в значительно меньшей степени, чем основные. Амины проявляют кислотные свойства только в присутствии очень сильных оснований и превращаются при этом в амиды металлов:

2СН₃NH₂ + 2Na  2СН₃NHNa + Н₂

метиламид натрия

(СН₃)₂NH + С₄Н₉Li  (СН₃)₂NLi + C₄H₁₀

бутиллитий диметиламид лития

Амиды щелочных металлов являются очень сильными основаниями и используются в органическом синтезе.

3. Нуклеофильные свойства.

Нуклеофильные свойства аминов, как и основные обусловлены наличием неподеленной пары электронов атома азота.

1. Алкилирование аминов. (см. в получении)

2. Ацилирование аминов:

O

СН₃NH₂ + СН₃СОCl  СН₃NHCCH₃ + HCl

N-фенилацетамид

4. Реакции с азотистой кислотой.

Амины разных типов с азотистой кислотой реагируют неодинаково.

1 . Первичные алифатические амины

Эти амины при действии НNO₂ в водных растворах подвергаются дезаминированию:

СН₃СН₂NH₂ + НNO₂  СН₃СН₂OH + N₂ + H₂O

2. Первичные ароматические амины:

При взаимодействии первичных ароматических аминов с НNO₂ при низких температурах в присутствии сильных минеральных кислот образуются соли арилдиазония, а сама реакция называется реакцией диазотирования:

бензолдиазонийхлорид

Реакция имеет сложный механизм. В сильнокислой среде нитрозирующей частицей является нитрозил-катион, который взаимодействует со свободным амином. Образование нитрозил-катиона:

NaNO₂ + HCl  HNO₂ + NaCl

H ON=O + HCl  HON=O + Cl^ N=O + H₂O



H

H H

_{ }   _

ArNH₂ + N=O  ArNN=O  ArNN=O  ArN=NOH

  H⁺

H

H⁺ _{+ +}

 ArN=NOH  ArNN + H₂O



H

Ароматические соли диазония – неустойчивые соединения.