1. По характеру изменений связей в субстрате и реагенте.

По этому признаку реакции подразделяют на радикальные, ионные и согласованные.

Радикальные, или гомолитические реакции (символ R). В них действуют радикальные реагенты и происходит гомолитический разрыв связи в субстрате:

Cl^ + Н  СН₃  НСl + СН₃^

Ионные, или гетеролитические реакции. Эти реакции сопровождаются гетеролитическим разрывом связи в субстрате. В зависимости от природы атакующего реагента могут быть электрофильными (символ Е) и нуклеофильными (символ N).

Э электрофил лектрофильная реакция:

Субстрат Реагент Продукты реакции

Н Нуклеофил уклеофильная реакция:

С Н₃Br + Na⁺OH^ CH₃OH + Na⁺Br^

Субстрат Реагент Продукты реакции

Согласованные, или синхронные реакции. В данных реакциях разрыв старых и образование новых связей происходит одновременно без участия радикальных или ионных частиц. Для них теряют смысл понятия реагента и субстрата. Эти реакции протекают через циклическое переходное состояние:

Н₂С=СНСН=СН₂ + Н₂С=СН₂  

Бутадиен-1,3 Этилен Переходное состояние Циклогексен

2. В соответствии с конечным результатом.

По этому признаку реакции делят на несколько основных типов:

Реакции замещения (символ S). В зависимости от природы атакующего реагента замещение может быть радикальное, электрофильное или нуклеофильное.



Радикальное замещение S_R



 C  X + У^   С  У + Х^

 

1. Электрофильное замещение se

 

 C  X + Е⁺   С  Е + Х⁺

Нуклеофильное замещение S_N

 

 

 C  X + У^   С  У + Х^

 

Замещаемая часть субстрата Х называется уходящей группой. Група, уходящая без пары электронов, называется электрофугом; уходящая с парой электронов – нуклеофуг. При радикальном замещении уходящий свободный радикал тут же вступает в дальнейшую реакцию.

Р

Радикальное присоединение А_R

еакции присоединения (символ А). Присоединение к кратным связям может происходить по трем возможным механизмам (на примере связи С=С):

+Х^

C=С + ХУ  С^С  СС

  

2. Электрофильное присоединение аe

У Х У

C=С + Е^У^  С⁺С  СС

  

Нуклеофильное присоединение A_N

Е У Е

C=С + Е^У^  С^С  СС

  

У Е У

В зависимости от природы присоединяемого вещества реакции присоединения имеют частные названия:

• Гидрирование (присоединение водорода);

• Галогенирование (присоединение галогенов);

• Гидрогалогенирование (присоединение галогеноводородов);

• Гидратация (присоединение воды).

Реакции отщепления (элиминирования) (символ Е). Это реакции обратные реакциям присоединения:

СС  С=С + Х⁺ + У^

• 

Х У Группы Х и У могут уходить последовательно или одновременно.

В зависимости от природы отщепляющихся фрагментов реакции элиминирования имеют частные названия:

• Дегидратация (отщепление воды);

• Дегидрирование (отщепление водорода);

• Дегидрогалогенирование (отщепление галогеноводородов);

• Дегалогенирование (отщепление галогенов);

• Декарбоксилирование (отщепление СО₂).

Перегруппировки. В ходе перегруппировки происходит переход (миграция) атомов или групп от одного участка молекулы к другому.

AlCl₃

СН₃СН₂СН₂СН₃  СН₃СНСН₃



Бутан CH₃ Изобутан

Окислительно-восстановительные реакции. В ходе этих реакций меняется степень окисления атома углерода, являющегося реакционным центром.

Окислительно-восстановительный ряд показан на примере последовательного окисления метана в СО₂:

[O] [O] [O] [O]

С Н₄ CH₃OH HC=О HC=О СО₂

[H] [H]  [H]  [H]

H ОH

метан метанол формальдегид муравьиная к-та оксид углерода