Моносахариди

10(208), 1(227) Це вуглеводи, які не піддаються гідролізу з утворенням більш простих сполук.

Представляють собою похідні багатоатомних спиртів, що містять альдегідну групу (альдози – глюкоза, рибоза, арабіноза) та кетонну групу (кетози – фруктоза).

2(156) За числом вуглеводних атомів поділяють на тріози (діоксиацетон, гліцериновий альдегід), тетрози (еритрулоза), пентози (рибоза, ксилулоза), гексози (фруктоза, глюкоза), гептози. В природі найбільш часто зустрічаються пентози та гексози.

Майже всі моносахариди містять один або більше асиметричних атомів вуглецю, тому можуть існувати у вигляді різних стереоізомерів. Кетотріоза діоксиацетон не містить асиметричних атомів вуглецю.

Всі ізомери моносахаридів поділяються на D- та L-форми у відповідності з розташуванням груп атомів при останньому (найбільш віддаленому від альдегідної чи кето групи) центрі асиметрії з розташуванням груп у D- та L-гліцеральдегіда. Природні гексози – глюкоза, фруктоза, манноза, галактоза належать, як правило, до сполук D-ряду.

Природні моносахариди мають оптичну активність, тобто здатні обертати площину поляризованого світла. Якщо вона обертається праворуч – позначається знаком “+”, якщо ліворуч – “–”.

9(8) Плоскополяризоване світло – його коливання здійснюються лише в одній з можливих площин.

1(230), 2(161) Вуглеводи представляють собою циклічну (напівацетальну форму). Циклічні структури пентоз і гексоз – звичайні їх форми; в будь-який момент лише невелика частина молекул існує у вигляді “відкритого ланцюга”.

1(231) Моносахариди дають реакції по напівацетальному гідроксилу, який відрізняється більшою реакційною здатністю і може заміщатися іншими групами у реакціях із спиртами, карбоновими кислотами, фенолами тощо. Продукт реакції називається глікозидом.

Моносахариди реагують також по карбонільній групі. Хоч лінійна форма моносахаридів присутня у незначних кількостях, її участь забезпечує моносахаридам всі властивості альдегідів (в альдозах) та кетонів (в кетозах). Альдози та кетози здатні:

- приєднувати спирти;

- до окислення альдегідної групи в карбоксильну при обробці слабими окислювачами, з утворенням альдонових кислот (D-глюкоза окислюється в D-глюконову кислоту, яка відіграє важливу роль як проміжний продукт вуглеводного обміну);

- до відновлення – легко гідруються по зв’язку С-О і при цьому перетворюються в багатоатомні спирти. Так, D-глюкоза утворює спирт сорбіт;

- вступати в реакцію етерифікації з фосфорною кислотою з утворенням фосфорнокислих ефірів, що відіграють велику роль у обміні речовин. Так, 5-фосфорибозил-1-пірофосфат приймає участь в синтезі пуринових та піримідинових нуклеотидів; глюкозо-1-фосфат, глюкозо-6-фосфат є проміжними продуктами гліколізу;

-до утворенняаміноцукрів– похідних моноцукрів, гідроксильна група яких заміщена аміногрупою. Представники: D-глюкозамін, D-галактозамін, які входять до складу мукополісахаридів тваринного, рослинного та бактеріального походження, є вуглеводними компонентами різних глікопротеїнів та гліколіпідів.