3.5.1. Конденсированные циклические системы

Часто встречается случай, когда два или более бензольных кольца соединены друг с другом настолько прочно, что практически возникает новое ядро. В этом случае атомы одного бензольного кольца принадлежат одновременно и другому. Тогда говорят о конденсированных циклических системах.

Простейший представитель – углеводород нафталин С₁₀Н₈. Молекулярная формула нафталина была впервые установлена А.А. Воскресенским:

СН СН

// \ / \

HС С СН

   нафталин

HС С СН

\\ / \ //

СHСН

Нафталин – твердое горючее кристаллическое вещество с характерным запахом; летуч и легко возгоняется. В воде нафталин нерастворим, хорошо растворимв спирте, эфире, бензоле. Нижний концентрационный предел распространения пламени паров нафталина 0,9 % (объемных) или 8 г/м³. При концентрации пыли нафталина 200 г/м³ максимальное давление взрыва составляет 440 кПа. Нафталин склонен к тепловому и химическому самовозгоранию.

Простейшая конденсированная система из трех колец – антрацен С₁₄Н₁₀.

СН СН СН

// \ / \\ / \\

HС С С СН

    антрацен

HС С С СН

\\ / \ // \ //

СHСН СН

Наряду с нафталином, антраценом в каменноугольном дегте содержится большое число других углеводородов с конденсированными циклами.

Установлено, что все конденсированные ароматические системы являются сильными канцерогенами. Эти соединения образуются в результате горения, неполного горения органических веществ. Углистые остатки (сажа) представляют собой сложные соединения такого типа. В значительном количестве эти соединения входят в состав дыма, конденсируясь на частичках сажи.

Одним из веществ, обладающим сильным канцерогенным действием, является 3,4-бензпирен.

СН //\ НС СН   С С /\\ / \ HС С СН    HС С СН \ // \ / С С   С СН  / \\ / НС С   НС СН \// СН

Бензпирен встречается в каменноугольной смоле. Еще в 1914 году было установлено, что он может вызывать рак кожи у мышей. Структура этого соединения была установлена в 1930 году в Англии.

Тема 4. Пожароопасные свойства кислородсодержащих органических соединений

Огромное число органических соединений содержат в своем составе кислород. К кислородсодержащим органическим соединениям, состоящим только из атомов углерода, водорода и кислорода, относятся спирты, фенолы, альдегиды, кетоны, карбоновые кислоты, сложные эфиры, углеводы и ряд других веществ.

Свойства этих соединений обусловлены наличием функциональных групп.

Таблица 4.1.

Функциональные группы

Функциональная группа	Название функциональной группы	Класс соединения	Примеры соединений
С – ОН	гидроксил	спирты	CH3 – CH2 – OH
С =O	карбонил	альдегиды	СН3– С = О  Н
		кетоны	СН3– С – СН3 ll О
– С = О  ОН	карбоксил	карбоновые кислоты	СН3– С = О  ОН
С – О – С		простые эфиры	СН3– О – СН2– СН3
С – С = О  О – С		сложные эфиры	С2Н5– С = О  О – СН3
С – О – О – С		перекисные соединения	СН3– О – О – СН3

Несложно заметить, что все классы кислородсодержащих соединений можно рассматривать как продукты окисления углеводородов. У спиртов только одна валентность углеродного атома из четырех использована на соединение с атомом кислорода, и поэтому спирты – наименее окисленные соединения. Более окисленные соединения – альдегиды и кетоны: у них углеродный атом имеет две связи с кислородом. Наиболее окислены карбоновые кислоты, т.к. в их молекулах атом углерода использовал три своих валентности на соединение с атомом кислорода.

На карбоновых кислотах завершается процесс окисления, приводящий к образованию устойчивых к действию окислителей органических веществ:

спирт  альдегид  карбоновая кислота  СО₂



окисление + [O]



восстановление + [H]