6.1.2. Реакции поликонденсации

Поликонденсация – процесс образования полимеров при химическом взаимодействии мономеров, содержащих не менее двух функциональных групп, с отщеплением побочного низкомолекулярного продукта (Н₂О, НCl, NH₃, H₂S).

Примеры полимеров, получаемых реакцией поликонденсации

1. Образование полиэфирного полимера

OO

ll ll

СН₂– СН₂+ С – СН₂– СН₂– СН₂– СН₂– С

   

ОН ОН ОНОН

этиленгликоль адипиновая кислота

 СН₂– СН₂СН₂– СН₂– СН₂– СН₂+ Н₂О

   

ОН О  С = ОО = С – ОН

эфирная связь

2. Образование полиамидов

О О

ll ll

СН₂– СН₂– СН₂– СН₂– СН₂– СН₂+ С –CН₂– СН₂– СН₂– СН₂– С

   

NH₂ H– N–HОНОН

гексаметилендиамин адипиновая кислота

 СН₂– СН₂– СН₂– СН₂– СН₂– СН₂CН₂– СН₂– СН₂– СН₂+ Н₂О

   

NH₂ найлон Н – N  С = ОО =C–OH

амидная связь

3. Классическим примером поликонденсации является взаимодействие между фенолом и формальдегидом. Эта реакция приводит к образованию продуктов, часто называемых бакелитовыми смолами по имени их первооткрывателя голландского профессора из Америки Бекеленда.

ОН  С // \ HС СН 2   HС СН \\ / СH фенол

+ 2Н – С = О   Н метаналь (формальдегид)

ОН  С // \ HС С– СН2ОН   HС СH \\ / СH о-оксибензиловый спирт

ОН  С // \ HС СН   HС СH \\ / С  СН2ОН п-оксибензиловый спирт

Образовавшиеся изомеры конденсируются с фенолом и друг с другом (в зависимости от условий реакции), при этом в качестве побочного продукта выделяется вода.

ОН ОН ОН ОН

   

С С С С

// \ // \ // \ // \

HС С – СН₂ОН + НС СНHС С – СН₂ – С СН

        + Н₂О

HС СН НС СНHС СН НС СН

\\ / \\ / \\ / \\ /

СHСН СН СН

В конечном итоге могут образоваться продукты, имеющие сложную сетчатую структуру – феноло-формальдегидные (бакелитовые) смолы.

Особняком стоит реакция получения полиуретанов: в реакцию вступают мономеры с двумя функциональными группами, но при этом реакция идет без выделения побочного продукта.

СН₂– СН₂ + С =N–C₆H₄–N=CСН₂– СН₂ – О – С –NН –C₆H₄–NН –C–

  ll ll ll ll

ОН ОН О О О – О О

этиленгликоль фенилендиизоцианат полиуретан