Добавил:
Upload Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:
Скачиваний:
699
Добавлен:
03.03.2016
Размер:
2.15 Mб
Скачать

4.5.2. Непредельные карбоновые кислоты

Непредельные карбоновые кислоты содержат ненасыщенный углеводородный радикал, связанный с карбоксильной группой. В молекуле ненасыщенных карбоновых кислот могут содержаться одна, две и более двойных или тройных связей, а также их комбинации.

Простейший представитель ненасыщенных карбоновых кислот – акриловая кислота, которая соответствует непредельному альдегиду акролеину:

СН2= СН – С = ОСН2= СН – С = О

 

Н ОН

акролеин акриловая кислота

(пропеналь) (пропеновая кислота)

СН2= СН – СН2– С = О СН2= С – С = О СН2– СН = СН – С = О

   

ОН СН3ОН ОН

винилуксусная кислота метакриловая кислота кротоновая кислота

(3-бутеновая) (2-метилпропеновая) (2-бутеновая)

Химические свойства непредельных карбоновых кислот обусловлены как наличием карбоксильной группы, так и присутствием кратных (двойных и тройных) связей.

Как кислоты они способны образовывать соли, как непредельные соединения вступать в реакции присоединения (гидрирования, галогенирования) и полимеризации.

4.5.3. Высшие жирные кислоты

По количеству углеродных атомов в радикале различают кислоты низшие (низкомолекулярные) и высшие (высокомолекулярные), содержащие более 10 атомов углерода.

Высшие кислоты входят в состав жиров (липидов) и поэтому носят название “жирные кислоты” (ВЖК).

Наиболее известными карбоновыми кислотами, которые входят в состав жиров, являются:

\ \ С3Н7СООН масляная кислота (низшая кислота)

СООН

\ \ \ \ \ \ \ С13Н27СООН миристиновая кислота

СООН

\ \ \ \ \ \ \ \ С15Н31СООН пальмитиновая кислота

СООН

\ \ \ \ \ \ \ \ \ С17Н35СООН стеариновая кислота

СООН

\ \ \ \ \ \ \ \ \ \ С19Н39СООН арахиновая кислота

СООН

\ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ С23Н47СООН лингоцериновая кислота

СООН

\ \ \ \\ \ \ \ С15Н29СООН пальмитоолеиновая кислота

СООН

\ \ \ \ \\ \ \ \ \ С17Н33СООН олеиновая кислота

СООН

\ \ \ \ \\ \ \ \ \ С17Н31СООН линолевая кислота

СООН

\ \ \ \ \\ \ \ \\ \ С17Н29СООН линоленовая кислота

СООН

Нетрудно заметить, что эти жирные кислоты (а их еще называют незаменимые жирные кислоты) имеют неразветвленную цепочку с четным числом атомов углерода, что объясняется особенностями их биосинтеза, который происходит из остатков уксусной кислоты (С2).

ВЖК – в основном бесцветные, твердые вещества без вкуса и запаха. В воде они не растворяются, но хорошо растворяются в органических растворителях.

Смесь пальмитиновой и стеариновой кислоты называют “стеарином”.

ВЖК также растворимы в водных концентрированных растворах щелочей, при этом образуются соли ВЖК – мыла.

Высшие жирные кислоты применяются в производстве синтетических моющих средств, синтетического каучука, линолеума, лакокрасочных изделий, в качестве гидрофобизирующих веществ для обработки строительных материалов.