5.2.2. Цвет и строение вещества

Изучение строения красителей, относящихся к самым различным группам органических соединений, показало, что красители, как правило, содержат атомные группы, называемые хромофорами, и атомные группы, носящие название ауксохромы.

Хромофоры – атомные группы, которые обусловливают окраску веществ (от греческих слов "хрома" – цвет и "форос" – носитель). Хромофорами являются следующие группы:

Азогруппа – N=N –; нитрозогруппа – N=О; нитрогруппа – NO₂;

карбонил >C=O; этенил >C=C<. Сложной хромофорной группировкой является хиноидное ядро:

НС = СН

/ \

О = С С = О

\ /

НС = СН

Во всех этих группировках имеются подвижные -электроны, которые возбуждаются энергией волн видимого света. Если энергия волн видимого света (длины волн от 400 до 760 нм) будет достаточной для возбуждения электронов, то появляется окраска, которую мы видим. Лучи (их энергия), затраченные на возбуждение молекулы красителя, будут поглощаться этой молекулой, а другие – непоглощенные (не затраченные на возбуждение молекулы) будут восприниматься нами как окраска вещества. Между поглощением света и окраской вещества имеется зависимость, приведенная в таблице. Поглощенные и отраженные лучи дополняют друг друга. Они называются взаимодополнительными лучами.

Таблица 5.1.

Поглощенный цвет		Наблюдаемый цвет
Длина волны, нм	Соответствующий цвет
400	Фиолетовый	Зеленовато-желтый
425	Голубой	Желтый
460	Синий	Оранжевый
490	Сине-зеленый	Красный
510	Зеленый	Пурпурный
530	Желто-зеленый	Фиолетовый
550	Желтый	Голубой
590	Оранжевый	Синий
640	Красный	Сине-зеленый
730	Пурпурный	Зеленый

Ауксохромы – атомные группы, которые сами по себе не способны вызвать окраску вещества, но в присутствии хромофоров усиливают, углубляют или изменяют оттенок окраски (от греческого "ауксео" – увеличивать). К ауксохромам относятся:

Аминогруппа -NH₂; диметиламиногруппа -N(CH₃)₂; гидроксил -ОН;

Сульфогруппа –SO₃H; карбоксил -СООН.

Эти группы обладают основным или кислым характером; вследствие этого ауксохромные группы выполняют вторую очень важную роль: обусловливают образование солеобразных соединений красителя и окрашиваемых веществ, т.е. сообщают красителю способность присоединяться к тканям, окрашивать их. Следовательно, лишь тогда окрашенное вещество может быть красителем, когда помимо хромофорных групп оно содержит еще и ауксохромные группы.

Ауксохромные группировки способствуют перемещению -электронов по системе сопряженных связей и тем самым усиливают окраску.

5.2.3. Нитросоединения

Нитропроизводными, или нитросоединениями, называются производные углеводородов, которые получаются из них при замещении одного или нескольких атомов водорода одной или несколькими нитрогруппами – NO₂.

Нитросоединения получают обычно при помощи реакции нитрования, действием смеси концентрированных азотной и серной кислот:

Н₂SO₄конц.

С₆Н₆+HO-NO₂С₆Н₅NО₂+ Н₂О

бензол нитробензол

Смесь азотной и серной кислот называется нитрующей смесью.

Гомологи бензола нитруются легче, чем сам бензол.

Важнейшее свойство ароматических нитросоединений – их способность восстанавливаться в ароматические амины. (Реакция Н.Н. Зинина).

Амины, получающиеся при этой реакции, являются основой производства органических красителей, и поэтому Зинина совершенно справедливо считают основоположником промышленности красителей во всем мире.

Реакцию восстановления можно проводить при помощи различных восстановителей. Восстановление при помощи водорода ведет в момент выделения последнего

С₆Н₅NО₂+ 6НС₆Н₅NН₂+ Н₂О

нитробензол фениламин

(анилин)

В кислой среде водород получают действием кислоты на металл:

Fe+ 2HClFeCl₂+H_2.

В щелочной среде водород получают действием щелочи на цинк или алюминий: Zn+ 2NaOHNa₂ZnO₂+H₂.