Протеиногенные аминокислоты

Формула	Название	Сокращенное обозначение
1	2	3
	Глицин	гли
	Алании	ала
	Валин	вал
	Лейцин	лей
	Изолейцин	иле
	Аспарагиновая кислота	асп
	Аспарагин	асн
	Глутаминовая кислота	глу
1	2	3
	Глутамин	глн
	Тирозин	тир
	Серин	сер
	Треонин	тре
	Цистеин	цис
	Метионин	мет
	Аргинин	арг
	Лизин	лиз
	Гистидин	гис
	Пролин	про
	Фенилаланин	фен

Классификация протеиногенных аминокислот

Протеиногенные аминокислоты классифицируют по различным признакам.

1.По степени незаменимости для организма аминокислоты делятся на заменимые и незаменимые. Последние не могут синтезироваться в организме, поэтому они обязательно должны поступать извне (с пищей). Для всех видов организмов существует 8 незаменимых аминокислот: валин, лейцин, изолейцин, фенилаланин, триптофан, лизин, метионин, треонин. Животные белки, в том числе белки гидробионтов, содержат все незаменимые аминокислоты, поэтому являются биологически полноценными белками.

2. По физико-химической природе радикала аминокислоты делятся на три группы:

а) Аминокислоты, имеющие гидрофобный, т.е. неполярный радикал, который не содержит полярных группировок. К этой группе относятся такие аминокислоты как, аланин, валин, лейцин, изолейцин, метионин, фенилаланин, триптофан, пролин, аспарагин, глутамин.

б) Аминокислоты, имеющие гидрофильный незаряженный радикал. К этой группе относятся аминокислоты, содержащие в радикале гидроксигруппу (серин, треонин, тирозин), тиольную группу (-SH) – цистеин.

в) Аминокислоты, содержащие в радикале заряженную группировку. Отрицательно заряженную группировку имеют моноаминодикарбоновые кислоты - аспарагиновая и глутаминовая кислоты, они являются кислыми аминокислотами. Положительно заряженную группировку имеют диаминомонокарбоновые кислоты, содержащие в радикале аминогруппу или имеющие иной основный центр, к ним относятся лизин, аргинин и гистидин. Такие аминокислоты являются основными.

Аминокислоты – амфотерные соединение, поскольку в состав их молекулы входит как кислотная – карбоксильная группа, так и основная – аминогруппа. В сильнокислой среде диссоциация карбоксильной группы подавляется, аминогруппа протонированна. Наоборот, в сильнощелочной среде аминогруппа находится в виде свободного основания, а карбоксильная группа – в виде карбоксилат-аниона. В нейтральном растворе аминокислоты существуют в виде цвиттер-иона, где протон с карбоксильной группы перенесен на аминогруппу (Рис.4).

Рис.4. Кислотно-основное равновесие в растворе ‑аминокислот

Состояние аминокислоты, когда она нейтральна, называется изоэлектрическим состоянием. Значение рH, при котором аминокислота находится в изоэлектрическом состоянии называют изоэлектрической точкой (pI). У кислых аминокислот pI лежит в кислой среде, у основных аминокислот – в щелочной среде. Практически важно, что в изоэлектрической точке аминокислоты обладают наименьшей растворимостью.