Ароматические альдегиды и кетоны

Ароматические альдегиды

1) Чисто ароматические

бензальдегид

о-, м-, п-толуиловый альдегид

2,4,5-триметилбензальдегид

2) жирноароматические

фенилуксусный альдегид

-фенилпропионовый альдегид

-фенилпропионовый альдегид

Ароматические кетоны

1) чисто ароматические

дифенилкетон (бензофенон)

2) жирноароматические

ацетофенон (метилфенилкетон)

этилфенилкетон

Способы получения

I. Общие

1) окисление ароматических углеводородов с боковыми цепями

V2O5 C6H5CH3 + O2 H2O + 300^0
толуол	бензальдегид

2 степень окисления спирта

2) окисление спиртов

C6H5-CH2OH + O		+ H2O
бензиловый спирт	бензальдегид

Окислители: MnO₂ + H₂SO₄ + CuSO₄

3) гидролиз дигалогенопроизводных

100^0C C6H5-CCl2-CH3 + H2O 2 HCl + Fe
метилфенилдихлорметан	ацетофенол (метилфенилкетон)

5. сухая перегонка кальциевых солей карбоновых кислот

CaCO3 +
бензоат кальция	бензофенон (дифенилкетон)

II. Частные способы получения альдегидов и кетонов

1. Реакция Фриделя-Крафтса

	+		AlCl3 безв. -HCl
		хлористый ацетил (хлорангидрид уксусной кислоты)		ацетофенон

Механизм – электрофильное замещение в ароматическом ядре.

2. Реакция Гаттермана – получение чисто ароматических альдегидов путем конденсации ароматических углеводородов с С=О.

	^+ + C=O	+HCl (+AlCl3)
толуол			п-толуиловый альдегид

Механизм:

C=O + HCl
	хлористый формил

Далее как в реакции Фриделя-Крафтса.

CH3-C6H4-H +		AlCl3 -HCl
толуол

3. Реакция Тимана-Реймера

Конденсация фенолов с хлороформом в присутствии щелочей

	+		+ 3KOH -3 KCl -H2O		-H2O
						салициловый альдегид