Гомологический ряд, изомерия и номенклатура ароматических углеводородов

Общая молекулярная формула С_nH_2n-6 (n 6)

1) бензол, русское название (систематическое название – бензен – в иностранной литературе).

2) толуол.

3)

этилбензол	орто-ксилол	мета-ксилол	пара-ксилол

(двухзамещенные гомологи бензола имеют три изомера: орто-рядом, мета - через одно звено, пара – через два звена).

Так, у С₉Н₁₂, кроме прочих, имеются тризамещенные sim- и asim-изомеры с пара-, мета- орто – положениями метиловых и этиловых групп.

v-триметилбензол (вицинальный)	sim-триметилбензол (симметричный)	asim-триметилбензол (асимметричный)

Если заместители не одинаковы, то их положение указывается с помощью нумерации, например, 1-метил, 2-этил, 5-пропилбензол. Нумерацию начинают с того атома углерода, который связан с наименьшим радикалом, и ведут в сторону ближайшего расположения следующих радикалов, по возможности, с учетом возрастания сложности. При наличии сложных радикалов за основу принимается боковая цепь. Например,

Диметилэтилфенилметан

2,3-диметил-1-фенилбутан

Названия ароматических радикалов

Фенил (происходит от старого названия бензола - фен)

Бензил

n-толил

Двухвалентные – о-, м-, п-фенилен

п-фенилен	бензилиден

Вольные названия ароматических углеводородов: бензол – т.к. впервые был получен из смолы бензойного дерева.

Толуол – из толуанского бальзама.

Способы получения ароматических углеводородов

А) промышленные методы получения

Из природных источников сырья:

1) сухая перегонка каменного угля – прокаливание без доступа воздуха при Т=1000⁰С.

Каменный уголь (сухая перегонка)

Коксовый газ каменно-угольная смола - кокс -

(Н₂, СО, СО₂, NH₃, основной источник используется

СH₄, C₂H₄, C₆H₆) ароматических углеводородов в металлургии

Извлекается бензол

при пропускании

коксового газа

через легкое масло

Каменноугольная смола подвергается перегонке с выделением следующих фракций:

Ткип., ^0С
До 170^0	Легкое масло	Содержит бензол, толуол, частично ксилолы
170-230^0	Среднее масло	Фенол, крезолы
230-270^0	Тяжелое масло	Нафталин и его гомологи
270-360^0	Антраценовое масло	Антрацен, фенантрен
360^0	Неперегоняемый остаток - пек	Используется для изготовления лаков, асфальтов, пропитки шпал и др.

Наряду с углеводородами и кислородными соединениями (фенолами) в составе смолы обнаруживаются многие гетероциклические соединения (пиридин, индол, фуран, пиррол, тиофан и др.).

2) ароматизация нефти.

Природные нефти содержат мало низкомолекулярных ароматических углеводородов. Для повышения их содержания нефть в виде отдельных фракций подвергают ароматизации.

а) термическая ароматизация – пиролиз.

При нагревании нефтяных остатков до 700⁰С происходит перераспределение водорода, повышается содержание низкомолекулярных ароматических углеводородов.

б) каталитическая ароматизация узких фракций перегонки нефти (риформинг). Если фракцию углеводородов, состоящую в основном из нафтенов и парафинов, нагреть в присутствии катализатора, например, платины, происходит отщепление водорода и превращение нафтенов и парафинов в ароматические углеводороды с тем же числом атомов углерода.

Платформинг – нагревание до 300⁰С, катализатор – платина.

Гидроформинг – нагревание до 450⁰С, катализатор – оксиды металлов V₂O₅, ThO₂, Cr₂O₃, Al₂O₃, MoO₃ в атмосфере водорода.