- •Алициклические углеводороды
- •Моноциклические насыщенные углеводороды (циклопарафины, циклоалканы, полиметиленовые углеводороды)
- •Номенклатура циклопарафинов
- •Изомерия циклопарафинов
- •Соединения с четырех- и пятичленными кольцами
- •Соединения ряда циклогексана
- •Способы получения
- •Физические свойства
- •Химические свойства
- •Химические свойства соединений с трехчленными циклами
- •1.Реакции присоединения
- •Химические свойства циклобутана и его гомологов
- •2.Окисление
- •3.Реакции термического разложения
- •4.Реакции присоединения
- •Взаимные превращения циклов
- •Способы получения
- •Химические свойства
- •Отличительные реакции
- •2.Отличительные особенности химических свойств циклопентадиена.
- •Ароматические соединения
- •Основные признаки ароматичности
- •Ароматические соединения
- •1 Группа – ароматические соединения бензоидного строения (ароматические углеводороды)
- •Отличительные особенности химического поведения ароматических углеводородов
- •Гомологический ряд, изомерия и номенклатура ароматических углеводородов
- •Названия ароматических радикалов
- •Способы получения ароматических углеводородов
- •Химические превращения углеводородов в процессе ароматизации
- •Б. Синтетические способы получения ароматических углеводородов
- •Физические свойства ароматических углеводородов
- •Химические свойства
- •Механизм электрофильного замещения
- •I. Реакции электрофильного замещения в ароматическом ядре
- •Правила электрофильного замещения в ароматическом ядре
- •Нитрование гомологов бензола
- •Реакции присоединения (нетипичны)
- •Галоидпроизводные ароматических углеводородов Классификация, изомерия, номенклатура
- •Получение
- •Физические свойства галогенопроизводных ароматических углеводородов
- •Химические свойства
- •Физические свойства
- •Химические свойства
- •I тип реакций. Реакции, характерные для органических кислот.
- •II тип реакции. Восстановление сульфогруппы
- •III тип реакций. Реакции нуклеофильного замещения сульфогруппы
- •IV тип реакций. Реакции электрофильного замещения в ядре идут в соответствии с правилами замещения
- •Нитросоединения ароматического ряда
- •1.Нитросоединения с нитрогруппой в ядре
- •Физические свойства
- •Химические свойства
- •II. Реакции в ядре
- •II. Нитросоединения с группой no2 в боковой цепи
- •Способы получения
- •Химические свойства ароматических нитросоединений с группой no2 в боковой цепи
- •Ароматические амины Классификация
- •I. По положению аминогруппы относительно ароматического ядра.
- •II. По количеству радикалов, связанных с азотом
- •III. По количеству аминогрупп
- •Получение
- •Физические свойства
- •Химические свойства
- •II. Реакции замещения водорода в аминогруппе
- •IV. Окисление
- •V. Реакции замещения в ароматическом ядре
- •Механизм реакции галоидирования
- •VI. Реакции конденсации ароматических аминов с другими органическими и неорганическими соединениями
- •Диазо- и азосоединения
- •Ароматические диазосоединения
- •Способы получения
- •1. Реакция диазотирования - -получение солей диазония.
- •Таутомерия и физические свойства ароматических диазосоединений
- •Химические свойства солей диазония
- •I. Реакции с выделением азота
- •II. Реакции диазосоединений без выделения азота
- •Азокрасители
- •Связь строения с цветностью
- •Индикаторные свойства азокрасителей
- •Ароматические оксисоединения
- •Классификация
- •Способы получения
- •Физические свойства фенолов
- •Химически свойства фенолов
- •I. Реакции подвижного водорода в группе он
- •II. Реакции электрофильного замещения в ядре
- •III. Окислительно-восстановительные реакции
- •IV. Конденсация фенолов с другими органическими соединениями
- •Ароматические спирты
- •Способы получения
- •Физические свойства
- •Химические свойства
- •Ароматические альдегиды и кетоны
- •Способы получения
- •II. Частные способы получения альдегидов и кетонов
- •Физические свойства
- •Химические свойства
- •Отдельные представители альдегидов
- •Отдельные представители кетонов
- •Ароматические кислоты
- •Способы получения
- •Физические свойства
- •Химические свойства
- •Двухосновные ароматические кислоты
- •Другие поликарбоновые ароматические кислоты
- •Полициклические ароматические углеводороды и их производные
- •Ароматические углеводороды с изолированными ядрами
- •Способы получения
- •Физические свойства
- •Химические свойства
- •Наиболее важные группы многоядерных соединений. Группа дифенила
- •Группа трифеиилметана
- •Красители типа трифенилметана
- •Полициклические ароматические углеводороды с конденсированными ядрами
- •Получение
- •Физические свойства
- •Особенности химических свойств
- •Аминопроизводные нафталина
- •Гетероциклические соединения
- •Ароматические гетероциклические соединения
- •Ароматические моноциклические пятичленные гетероциклы
- •Номенклатура гетероциклических соединений
- •Способы получения
- •Физические свойства
- •Химические свойства
- •Пятичленные гетероциклы с несколькими гетероатомами
- •Получение
- •Отличительные особенности свойств
- •Бициклические соединения с пятичленными гетероциклами
- •Получение инденкумароновых смол
- •Химические свойства
- •Значение
- •Применение и значение пятичленных гетероциклических соединений
- •Шестичленные гетероциклы с одним гетероатомом
- •Получение
- •Реакционноспособность некоторых заместителей в пиридиновом кольце
- •Получение
- •Понятие об алкалоидах
Способы получения
Общие способы.
Через нитрилы:
HOH
C6H5CH2Br + KCN KBr + C6H5-CH2=C N NH3 + C6H5-CH2-COOH
бензилбромид нитрил фенилуксусной кислоты фенилуксусная кислота
Через Мg-органические соединения:
CO2
С6H5Cl+Mg C6H5MgCl
HOH
+Mg(OH)Cl
фенилхлорид
фенилмагнийхлорид
бензойная кислота
Гидролизом тригалоидпроизводных:
+ 2H2O 3 HCl +
бензотрихлорид
Окислением ароматических спиртов, альдегидов, кетонов.
2О
C 6H5CH2OH C6H5COOH
бензиловый спирт
О
бензальдегид
Специфические способы:
1) Окисление ароматических углеводородов с боковыми цепями – имеет препаративное значение и применяется в промышленности. Окислители: хромовая кислота, KMnO4 (смотри свойства предельных углеводородов).
2) Окисление метилкетонов гипогалогенитами (см.свойства ароматических альдегидов и кетонов).
Реакция Фриделя-Крафтса с фосгеном при использовании рассчитанного количества ароматического углеводорода:
+
AlCl3
HCl +
безв.
HOH
HCl +
бензоилхлорид (хлорангидрид бензойной кислоты)
через сульфокислоты (сплавлением с цианидами)
|
сплавление +NaCN Na2SO3+ |
|
2H2O NH3 + |
|
Na-соль бензол-сульфо-кислоты |
|
бензонитрил |
|
|
через диазосоединения:
|
+KCN KCl+N2+ |
|
H+OH-
|
|
хлористая соль фенилдиазония |
|
бензонитрил |
|
|
|
|
|
HOH
NH3+ |
|