Добавил:
Upload Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:
Органика 2 часть.doc
Скачиваний:
28
Добавлен:
14.09.2019
Размер:
7.11 Mб
Скачать

Красители типа трифенилметана

Красящими свойствами обладают такие производные трифенилметана, которые имеют в кольцах амино- или окси-группы (ауксохромные группы). Получаются такие соединения путем конденсации ароматических альдегидов (или других соединений, содержащих карбонильную группу – кетонов, ангидридов) с ароматическими аминами или фенолами.

Например, малахитовый зеленый

H-C6H4-N(CH3)2

+

H-C6H4-N(CH3)2

H2O +

бензальдегид

диметиланилин

Это соединение бесцветно и носит название лейкосоединения. Для получения окраски его окисляют (обычно прямо на ткани), и образовавшийся карбинол помещают в кислую среду.

О

H+Cl-

H2O+Cl- +

(ткань обрабатывается лейкосоединением, смачивается раствором окислителя).

У образовавшегося иона карбония положительный заряд распределяется между тремя атомами (С, N, N), которые находятся по концам цепи сопряжения. Таким образом, аминные или окси-группы удлиняют цепь сопряжения, т.е. играют роль ауксохромов.

Кристаллический фиолетовый (получают из кетона Михлера)

+H-C6H4-N-(CH3)2

HCl

Cl- +

-H2O

4,4-бис-(диметиламино)бензофенон

Здесь положительный заряд распределяется между С и тремя атомами азота. Цепь сопряжения еще длиннее, окраска более интенсивная.

Фенолфталеин

+

H2O+

2 NaOH

-2H2O

бесцветный

малиновый

В данном случае образуется анион, где отрицательный заряд распределяется между двумя кольцами.

К красителям этого ряда относятся также фуксин, аурин, родамины, флуоресцеин, эсзин и др.

Полициклические ароматические углеводороды с конденсированными ядрами

Это соединения, имеющие в составе молекулы несколько спаянных ароматических колец.

нафталин

антрацен

фенантрен

пирен

Наибольшее значение имеют соединения ряда нафталина, антрацена, фенантрена. Для составления названия их гомологов и производных, кольца нумеруют. Порядок нумерации всегда постоянный (см.выше). У нафталина положения 1,4,5,8 равноценны и часто обозначаются буквой , положения 2,3,6,7 тоже равноценны, они обозначаются буквой .