Аминопроизводные нафталина
- и -нафтиламины
|
6H
|
|
|
||
-нитронафталин |
|
-нафтиламин |
|
||
|
NH3
|
|
|||
-нафтол |
|
-нафтиламин |
|||
Обладают свойствами первичных ароматических аминов, легко окисляются (применяются как антиоксиданты), например,
Неозон Д (фенил- -нафтиламин) – антиоксидант для резин.
Первичные аминопроизводные нафталина диазотируются с образованием солей диазония и используются для получения красителей.
Гетероциклические соединения
Соединения с замкнутым строением цепи, в состав которой наряду с углеродом входят гетероатомы (N, O, S и другие атомы).
Классификация
Предельные гетероциклические соединения, содержащие только простые связи в цикле |
Непредельные гетероциклические соединения, содержащие изолированные кратные связи и проявляющие явный ненасыщенный характер |
Ароматические гетероциклические соединения, содержащие две или более кратных связей, находящихся в сопряжении с гетероатомом, образуя ароматический секстет (р)-электронов. |
ТГФ |
пирролин |
|
тиофан |
|
|
пиперидин |
|
|
1 и 2 группы по свойствам мало отличаются от простых эфиров, аминов и сульфидов открытого строения, поэтому отдельно рассматриваться не будут.
Ароматические гетероциклические соединения
Классифицируются по:
1) величине кольца (пятичленные, шестичленные гетероциклы и т.д.);
2) количеству колец (моноциклические, полициклические);
3) типом гетероатомов (азотсодержащие, кислородсодержащие, серосодержащие и др.).
Ароматические моноциклические пятичленные гетероциклы
Наиболее важные:
Ряд фурана |
Ряд пиррола |
Ряд тиофена |
|
|
|
Фрагмент фурфурола ТГФС |
Входит в состав гемоглобина и хлорофилла |
Для получения фармацевтических препаратов |
Каждое из этих соединений по составу является ненасыщенным, однако, в химических превращениях они ведут себя подобно ароматическим соединениям: 1) труднее окисляются по сравнению с ненасыщенными; 2) дают лишь немногие реакции присоединения (с галогенами, H2SO4, HNO3); 3) легко вступают в реакции электрофильного замещения. Объясняется это тем, что гетероатомы (O, S, N) имеют на внешней электронной оболочке неподеленные пары р-электронов, одна из которых вступает во взаимодействие с -электронами сопряженных двойных связей кольца, что приводит к образованию секстета и к выравниванию электронной плотности на кольце и увеличению ее по сравнению с бензольным кольцом.
На примере пиррола это выглядит следующим образом:
|
|
4 +2p=6 электронов. Кольцо плоское, т.е. выполняются правила Хюккеля.