Добавил:
Upload Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:
Органика 2 часть.doc
Скачиваний:
28
Добавлен:
14.09.2019
Размер:
7.11 Mб
Скачать

Отдельные представители альдегидов

Бензальдегид – бесцветная маслообразная жидкость с запахом горького миндаля. В природе встречается в виде глюкозида амигдалина. Промышленный способ получения – окисление толуола или гидролиз хлористого бензилидена. Применяется в парфюмерной промышленности, в синтезах получения коричной кислоты, получение красителей ряда трифенилметана (малахитовая зелень, фуксин и др.), очень легко окисляется.

Салициловый альдегид – получается с помощью реакции Тимана-Реймера из фенола.

Технический способ получения.

C6H5SO2Cl

HCl +

(защита

группы ОН

от окисления)

2MnO2

2H2SO4

HOH

о-крезиловый эфир бензилсульфокислоты

C6H5SO2OH +

бензилсульфокислота

Ванилин

(4-окси-3-метоксибензальдегид) – белое кристаллическое вещество с приятным ароматическим запахом. Легко растворяется в спирте применяется как вкусовое вещество.

Отдельные представители кетонов

Ацетофенон - -нерастворим в воде. Маслянистая жидкость с запахом черемухи. Получают окислением этилбензола, ацетилированием бензола. Применяется в парфюмерии, в медицине как снотворное, в синтезах (хлорацетофенона – ОВ, -фенилэтилового спирта – приятно пахнущее вещество, в реакциях конденсации – получение непредельных кетонов).

Бензофенон – кристаллическое вещество, существует в 2-х модификациях, с Тпл=260С – неустойчивое и с Тпл=480С – устойчивое.

Техническое получение – реакция Фриделя-Крафтса.

AlCl3

+ HCl

  1. Бензол + хлористый бензоил;

  2. Бензол + CCl4 и затем гидролиз:

  3. Пиролиз (С6Н5СОО)2Са

Применяется в парфюмерии, в получении трансформаторных масел

Его производное – кетон Михлера – используется в синтезе красителей.

AlCl3

2

-2HCl

+

фосген

Ароматические кислоты

Классификация

Чисто ароматические

(группа СООН связана с ядром)

жирно-ароматические

(группа СООН связана с углеродом боковой цепи)

одноосновные

многоосновные

бензойная

фталевая

Фенилуксусная

Терефталевая

о-толуиловая, изомеры –

м-толуиловая, п-толуиловая

изофталевая

-фенилмасляная

1,3,5-бензолтрикарбоновая

Коричная ( -фенилакриловая)