- •Алициклические углеводороды
- •Моноциклические насыщенные углеводороды (циклопарафины, циклоалканы, полиметиленовые углеводороды)
- •Номенклатура циклопарафинов
- •Изомерия циклопарафинов
- •Соединения с четырех- и пятичленными кольцами
- •Соединения ряда циклогексана
- •Способы получения
- •Физические свойства
- •Химические свойства
- •Химические свойства соединений с трехчленными циклами
- •1.Реакции присоединения
- •Химические свойства циклобутана и его гомологов
- •2.Окисление
- •3.Реакции термического разложения
- •4.Реакции присоединения
- •Взаимные превращения циклов
- •Способы получения
- •Химические свойства
- •Отличительные реакции
- •2.Отличительные особенности химических свойств циклопентадиена.
- •Ароматические соединения
- •Основные признаки ароматичности
- •Ароматические соединения
- •1 Группа – ароматические соединения бензоидного строения (ароматические углеводороды)
- •Отличительные особенности химического поведения ароматических углеводородов
- •Гомологический ряд, изомерия и номенклатура ароматических углеводородов
- •Названия ароматических радикалов
- •Способы получения ароматических углеводородов
- •Химические превращения углеводородов в процессе ароматизации
- •Б. Синтетические способы получения ароматических углеводородов
- •Физические свойства ароматических углеводородов
- •Химические свойства
- •Механизм электрофильного замещения
- •I. Реакции электрофильного замещения в ароматическом ядре
- •Правила электрофильного замещения в ароматическом ядре
- •Нитрование гомологов бензола
- •Реакции присоединения (нетипичны)
- •Галоидпроизводные ароматических углеводородов Классификация, изомерия, номенклатура
- •Получение
- •Физические свойства галогенопроизводных ароматических углеводородов
- •Химические свойства
- •Физические свойства
- •Химические свойства
- •I тип реакций. Реакции, характерные для органических кислот.
- •II тип реакции. Восстановление сульфогруппы
- •III тип реакций. Реакции нуклеофильного замещения сульфогруппы
- •IV тип реакций. Реакции электрофильного замещения в ядре идут в соответствии с правилами замещения
- •Нитросоединения ароматического ряда
- •1.Нитросоединения с нитрогруппой в ядре
- •Физические свойства
- •Химические свойства
- •II. Реакции в ядре
- •II. Нитросоединения с группой no2 в боковой цепи
- •Способы получения
- •Химические свойства ароматических нитросоединений с группой no2 в боковой цепи
- •Ароматические амины Классификация
- •I. По положению аминогруппы относительно ароматического ядра.
- •II. По количеству радикалов, связанных с азотом
- •III. По количеству аминогрупп
- •Получение
- •Физические свойства
- •Химические свойства
- •II. Реакции замещения водорода в аминогруппе
- •IV. Окисление
- •V. Реакции замещения в ароматическом ядре
- •Механизм реакции галоидирования
- •VI. Реакции конденсации ароматических аминов с другими органическими и неорганическими соединениями
- •Диазо- и азосоединения
- •Ароматические диазосоединения
- •Способы получения
- •1. Реакция диазотирования - -получение солей диазония.
- •Таутомерия и физические свойства ароматических диазосоединений
- •Химические свойства солей диазония
- •I. Реакции с выделением азота
- •II. Реакции диазосоединений без выделения азота
- •Азокрасители
- •Связь строения с цветностью
- •Индикаторные свойства азокрасителей
- •Ароматические оксисоединения
- •Классификация
- •Способы получения
- •Физические свойства фенолов
- •Химически свойства фенолов
- •I. Реакции подвижного водорода в группе он
- •II. Реакции электрофильного замещения в ядре
- •III. Окислительно-восстановительные реакции
- •IV. Конденсация фенолов с другими органическими соединениями
- •Ароматические спирты
- •Способы получения
- •Физические свойства
- •Химические свойства
- •Ароматические альдегиды и кетоны
- •Способы получения
- •II. Частные способы получения альдегидов и кетонов
- •Физические свойства
- •Химические свойства
- •Отдельные представители альдегидов
- •Отдельные представители кетонов
- •Ароматические кислоты
- •Способы получения
- •Физические свойства
- •Химические свойства
- •Двухосновные ароматические кислоты
- •Другие поликарбоновые ароматические кислоты
- •Полициклические ароматические углеводороды и их производные
- •Ароматические углеводороды с изолированными ядрами
- •Способы получения
- •Физические свойства
- •Химические свойства
- •Наиболее важные группы многоядерных соединений. Группа дифенила
- •Группа трифеиилметана
- •Красители типа трифенилметана
- •Полициклические ароматические углеводороды с конденсированными ядрами
- •Получение
- •Физические свойства
- •Особенности химических свойств
- •Аминопроизводные нафталина
- •Гетероциклические соединения
- •Ароматические гетероциклические соединения
- •Ароматические моноциклические пятичленные гетероциклы
- •Номенклатура гетероциклических соединений
- •Способы получения
- •Физические свойства
- •Химические свойства
- •Пятичленные гетероциклы с несколькими гетероатомами
- •Получение
- •Отличительные особенности свойств
- •Бициклические соединения с пятичленными гетероциклами
- •Получение инденкумароновых смол
- •Химические свойства
- •Значение
- •Применение и значение пятичленных гетероциклических соединений
- •Шестичленные гетероциклы с одним гетероатомом
- •Получение
- •Реакционноспособность некоторых заместителей в пиридиновом кольце
- •Получение
- •Понятие об алкалоидах
Отдельные представители альдегидов
Бензальдегид – бесцветная маслообразная жидкость с запахом горького миндаля. В природе встречается в виде глюкозида амигдалина. Промышленный способ получения – окисление толуола или гидролиз хлористого бензилидена. Применяется в парфюмерной промышленности, в синтезах получения коричной кислоты, получение красителей ряда трифенилметана (малахитовая зелень, фуксин и др.), очень легко окисляется.
Салициловый альдегид – получается с помощью реакции Тимана-Реймера из фенола.
Технический способ получения.
|
C6H5SO2Cl HCl + (защита группы ОН от окисления) |
|
2MnO2 2H2SO4
|
|
HOH
|
|
|
о-крезиловый эфир бензилсульфокислоты |
|
|
|
C6H5SO2OH + бензилсульфокислота |
|
|
|
|
Ванилин
(4-окси-3-метоксибензальдегид) – белое кристаллическое вещество с приятным ароматическим запахом. Легко растворяется в спирте применяется как вкусовое вещество.
Отдельные представители кетонов
Ацетофенон - -нерастворим в воде. Маслянистая жидкость с запахом черемухи. Получают окислением этилбензола, ацетилированием бензола. Применяется в парфюмерии, в медицине как снотворное, в синтезах (хлорацетофенона – ОВ, -фенилэтилового спирта – приятно пахнущее вещество, в реакциях конденсации – получение непредельных кетонов).
Бензофенон – кристаллическое вещество, существует в 2-х модификациях, с Тпл=260С – неустойчивое и с Тпл=480С – устойчивое.
Техническое получение – реакция Фриделя-Крафтса.
|
AlCl3
|
|
|
|
+ HCl |
Бензол + хлористый бензоил;
Бензол + CCl4 и затем гидролиз:
Пиролиз (С6Н5СОО)2Са
Применяется в парфюмерии, в получении трансформаторных масел
Его производное – кетон Михлера – используется в синтезе красителей.
|
AlCl3 2 -2HCl |
|
+ |
|
|
|
|
|
фосген |
Ароматические кислоты
Классификация
Чисто ароматические (группа СООН связана с ядром) |
жирно-ароматические (группа СООН связана с углеродом боковой цепи) |
||
одноосновные |
многоосновные |
||
бензойная |
фталевая |
Фенилуксусная |
Терефталевая |
о-толуиловая, изомеры – м-толуиловая, п-толуиловая |
изофталевая |
-фенилмасляная |
1,3,5-бензолтрикарбоновая |
|
|
Коричная ( -фенилакриловая) |
|