10.5. Фенолы. Ароматические спирты. Хиноны

Фенолы и ароматические спирты являются гидроксильными производными ароматических углеводородов. В молекулах фенолов гидроксогруппа непосредственно связана с ароматическим кольцом, а в молекулах ароматических спиртов — с одним из атомов углерода алифатической боковой цепи арена. Этим фенолы принципиально отличаются от ароматических спиртов.

Фенолами называют производные ароматических углеводородов, в которых одна или несколько гидроксогрупп непосредственно связаны с атомами углерода бензольного кольца. Например:

.

Ароматические спирты являются производными алифатических спиртов, в молекулах которых имеется бензольное кольцо, непосредственно не связанное с гидроксогруппами. Например:

Хинонами называют моно- и полициклические соединения с двумя двойными связями и двумя карбонильными группами в шестичленном цикле, например:

10.5.1. Классификация, номенклатура, изомерия фенолов и ароматических спиртов

В зависимости от количества гидроксогрупп, входящих в молекулу фенолов, их классифицируют на одноатомные и многоатомные (двухатомные, трёхатомные и т.д.).

Для наиболее простых по строению и широко распространённых фенолов употребительными являются тривиальные названия. Так, фенолом называют родоначальника ряда, а крезолами (орто-, мета- и пара-) — соответствующие метилпроизводные фенола, имеются тривиальные названия и для некоторых замещённых фенолов и их производных (простых эфиров фенолов):

фенол о-крезол м-крезол п-крезол ионол

тимол пикриновая кислота анизол фенетол

Двухатомные и трёхатомные фенолы тоже имеют тривиальные названия. Например:

пирокатехин резорцин гидрохинон

флороглюцин пирогаллол

Для систематического названия фенолов применяется заместительная номенклатура ИЮПАК, согласно которой фенолы рассматриваются как гидроксильные производные бензола. Так, сам фенол, родоначальник ряда, должен иметь строгое название гидроксибензол. Однако во многих случаях производные бензола, содержащие гидроксогруппу в кольце, рассматриваются как производные фенола, что и отражается в названии. Например:

3-этилфенол 3-бром-2,4-динитрофенол

(1-гидрокси-3-этилбензол) (1-гидрокси-3-бром-2,4-динитробензол)

Для ароматических спиртов названия по заместительной номенклатуре строятся так же, как и для алифатических. При этом родоначальной структурой может служить как боковая алифатическая цепь, так и ароматическое кольцо. Например:

фенилметанол, или гидроксиметилбензол 1-фенилпропанол-2

Кроме того, для названия ароматических спиртов, так же как и алифатических, могут применяться радикало-функциональная и рациональная номенклатуры. Так, фенилметанол, простейший представитель ароматических спиртов, по радикало-функциональной номенклатуре (гл. 1.5.2) получит название бензиловый спирт.

Фенолы и ароматические спирты являются структурными изомерами (например, крезолы изомерны бензиловому спирту). Кроме того, могут наблюдаться и другие виды изомерии, так же как и для многих производных углеводородов.