10.3.6. Медико-биологическое значение и Важнейшие представители

Бензолсульфокислота является исходным веществом для синтеза фенола сульфурационным способом. Она служит также для синтеза м-бензолдисульфокислоты и ряда других промежуточных продуктов.

м-Бензолсульфокислота получается при сульфировании моносульфокислоты олеумом при 360 К. В случае, когда исходным веществом является бензол, сульфирование сначала ведут при температуре 315 К 20%-м олеумом, а затем продолжают при 360 К, используя 65%-й олеум. Натриевая соль м-бензолдисульфокислоты служит исходным веществом для синтеза резорцина.

п-Толуолсульфоновая кислота — бесцветное кристаллическое вещество; температура плавления 377К; хорошо растворима в воде и в органических растворителях. Её применяют в качестве кислотного катализатора во многих органических реакциях.

п-Толуолсульфонамид — бесцветное кристаллическое вещество; температура плавления 411 К; малорастворим в воде, но хорошо растворим в водном растворе щёлочи. Продукты хлорирования по атому азота нашли применение как дезинфицирующие и дегазационные средства (хлорамин-Т, дихлорамин-Т  см. ниже).

Сульфокислоты являются промежуточными соединениями в синтезе ряда медицинских препаратов. При этом особое значение имеет реакция сульфохлорирования, приводящая к образованию сульфохлоридов, являющихся важнейшими промежуточными продуктами в производстве многочисленных сульфаниламидных препаратов.

В ряде случаев сульфогруппа входит в состав химико-фармацевтического препарата, придавая ему большую растворимость (сульфобутадион, гемитиамин, анальгин). Сульфогруппы обнаружены в составе природных биологически активных веществ, в частности в природном антикоагулянте крови гепарине. Многие поверхностно-активные вещества, содержащие сульфогруппу (в частности, производные сульфоянтарной кислоты), обладают сильным антимикробным действием. На основе таких соединений готовят лекарственные шампуни для лечения себореи и других кожных заболеваний, а некоторые способны усиливать действие антибиотиков и сульфаниламидных препаратов.

Особое значение для медицинской практики имеют производные амидов сульфокислот (хлорамины) и производные сульфаниламида (сульфаниламидные препараты).

Хлорамины получают при замене атомами хлора водородов аминогруппы в амидах сульфокислот:

хлорамин Б дихлорамин Б хлорамин Т дихлорамин Т

Хлорамины применяются в качестве антисептиков, дезинфи­цирующих средств, они способны дезактивировать ряд отрав­ляющих веществ.

Принцип действия хлораминов основан на том, что в водной среде они гидролизуются с выделением хлорноватистой кисло­ты, которая является сильным окислителем:

2 HOCl  Cl₂ + H₂O₂

H₂O₂  H₂O + O

Огромное значение в медицинской практике имеют сульфаниламидные препараты общей формулы:

В настоящее время считают, что в основе действия сульфаниламидных препаратов лежит конкурентная борьба между п-аминобензойной кислотой, необходимой для жизнедеятельности микроорганизмов, и очень похожей на неё по структуре и раз­мерам сульфаниловой кислотой, которая, вступая в реакции вместо п-аминобензойной кислоты, задерживает рост бактерий.

Все сульфаниламидные препараты являются антимикробными средствами, поскольку они нарушают процесс получения микробами необходимых для их развития «ростовых факторов» – фолиевой кислоты и других веществ. Для получения терапевтического эффекта необходимо получать сульфаниламиды в дозах, достаточных для предотвращения возможности использования микробами п-аминобензойной кислоты, содержащейся в тканях. С другой стороны, приём излишне больших количеств сульфаниламидных препаратов может вызвать ряд осложнений.

В связи с широтой терапевтического действия и относительно большими лечебными дозами производство сульфаниламидных препаратов является одним из наиболее крупнотоннажных производств синтетических лекарственных веществ.

Сульфаниламидные препараты представляют собой кристал­лические порошки белого или слегка желтоватого цвета, без запаха. Сульфаниламиды плохо растворимы в воде, но хорошо растворимы в ряде органических растворителей (спирт, ацетон) и имеют характерные температуры плавления (в пределах 430—530 К).

Ионообменные смолы — нерастворимые полимеры, способные образовывать соли с неорганическими соединениями. Полимеры образуются при полимеризации стирола или его аналогов. Сульфирование таких полимеров приводит к получению полисульфоновых кислот. Смолы с сильными кислотными функциями используются как катионообменные смолы.

Натриевая соль такого полимера (катионит) используется для умягчения воды:

2 R-SO₃Na + Ca²⁺  (R-SO₃)₂Ca + 2 Na⁺