10.2.5. Способы получения
1. Важнейшим методом получения многих галогенаренов является непосредственное галогенирование ароматических углеводородов. При этом в зависимости от условий хлорирование (или бромирование) можно провести в ароматическое кольцо или в боковую цепь:
а) галогенирование на катализаторе, как правило, без нагревания и в жидкой фазе приводит к арилгалогенидам (гл. 9.5.1.1, 9.5.2.1):
б) галогенирование в боковую цепь (по -углеродному атому) проводится при нагревании, облучении ультрафиолетом и в отсутствие даже следов катализатора (гл. 9.5.2.2):
2. Второй способ получения основан на нуклеофильном замещении одних галогенов на другие. Он применяется для получения соединений, содержащих атомы фтора и йода в ароматическом кольце:
Ar-Cl + KF Ar- F + KCl
Кроме KF, могут быть использованы CsF, SbF5. Возможные механизмы замещений рассмотрены выше. Нуклеофильное замещение может быть использовано и для получения галогенозамещённых соединений в боковой цепи — реакция протекает как для галогенопроизводных алифатического ряда (гл. 10.2.4.4).
3. Арилгалогениды могут быть получены при замене первичной аминогруппы в ароматическом кольце (через образование диазосоединений — гл. 10.7.2, 10.7.4.1):
Ar-NH2
[Ar-N2]+Cl¯
Ar-I
+
KCl + N2
4. Одним из способов получения замещённых бензилгалогенидов является реакция галогенометилирования (реакция Блана — гл. 9.5.1.1):
10.2.6. Важнейшие представители
Хлорбензол — бесцветная жидкость со своеобразным запахом и температурой кипения 452 К. Его используют в качестве растворителя и как исходное сырьё для промышленного органического синтеза.
Дихлорбензолы — растворители и полупродукты органического синтеза. п-Дихлорбензол используется как дезодорант и как средство борьбы с молью.
Дихлордифенилтрихлорметилметан (ДДТ) — бесцветное кристаллическое вещество, хорошо растворимое в органических растворителях. Представляет собой сильнодействующий универсальный инсектицид. Долгие годы он успешно использовался в сельском хозяйстве при борьбе с вредными насекомыми. В настоящее время запрещён к применению из-за способности накапливаться в почве, живых организмах и вызывать отравления.
10.3. Ароматические сульфокислоты
Аренсульфокислоты (или аренсульфоновые кислоты) — это продукты замещения одного или нескольких атомов водорода в бензольном кольце на сульфогруппу. Поэтому общую формулу ароматических моносульфокислот можно представить следующим образом:
10.3.1. Номенклатура
Для названия сульфокислот по заместительной номенклатуре к названию основы (углеводорода) добавляется слово «сульфокислота» (или «сульфоновая кислота»). Например:
|
бензолсульфокислота |
п-толуолсульфокислота, или 4-метилбензолсульфокислота |
2,4-толуолдисульфокислота, или 4-метил-1,3-бензолдисульфокислота |
В присутствии более старшей группы применяется приставка сульфо-:
|
|
м-сульфобензойная кислота, или 3-сульфобензолкарбоновая кислота |
Для составления названий производных сульфокислот используются названия соответствующих радикалов (и аниона):
аренсульфонил аренсульфонат
Некоторые сульфокислоты, а также некоторые производные сульфокислот имеют общеупотребительные тривиальные названия, например:
|
|
— сульфаниловая кислота, |
|
|
|
