MgBr
			1.
	_Mg(OCH CH )Br		C O	C
			2. H2O	OH
	2	3

1.5. Получение диолов и триолов

Общие подходы к синтезу диолов и триолов можно рассмотреть на примере простейших представителей этих спиртов – 1,2- этандиола (этиленгликоля) и 1,2,3-пропантриола (глицерина).

Для получения этих спиртов существует много различных возможностей, основанных на химических реакциях этилена и пропилена. Ниже приведены примеры превращения этилена в этиленгликоль с использованием таких общих реакций алкенов, как присоединение хлора, гипохлорирование, эпоксидирование, а также гидроксилирование с помощью перманганата калия.

CH2

CH2

OH

OH

KMnO4,

H2O,

OH

Cl2

Cl2

CH2=CH2

H2O

O2

CH2

CH2

CH2

CH2

Ag

OH

Cl

OH

Cl

Cl

H2O,

O

OH

H2O

H2O,

OH

CH2 CH2

OH OH

При получении глицерина из пропилена осуществляют сначала аллильное хлорирование, затем к аллилхлориду присоединяют хлор в воде, образовавшуюся смесь хлоргидринов действием щелочи превращают в эпихлоргидрин, который на последней стадии

28

http://mitht.ru/e-library