подвергают щелочному гидролизу, при котором происходит и раскрытие водой оксиранового цикла.

2. Химические свойства

Все реакции, характерные для спиртов, можно формально разделить на реакции, протекающие с разрывом связи О-Н, и реакции, в которых происходит разрыв связи С-О. В первом случае, т.е. при разрыве связи О-Н молекула спирта проявляет нуклеофильные или кислотные свойства, во втором случае – электрофильные или основные свойства.

2.1. Кислотно-основные свойства

Подобно воде, спирты являются амфотерными соединениями. Они проявляют кислотные свойства, реагируя как О-Н-кислоты с достаточно сильными основаниями.

R O H + B R O + H B

алкоксид-анион

По кислотным свойствам спирты немного уступают воде (рКа 16-18), поскольку их сопряженные основания – алкоксид-анионы – менее устойчивы в растворе, чем гидроксид-анион, из-за меньшей сольватации. При этом кислотные свойства спиртов уменьшаются в ряду метанол – первичные спирты – вторичные спирты – третичные спирты по этой же причине: более объемные третичные алкоксиданионы менее сольватированы, чем вторичные или, тем более, первичные. Введение электроноакцепторных заместителей в молекулу спирта приводит к усилению кислотных свойств, т.к. такие за-

29

http://mitht.ru/e-library