- •ОГЛАВЛЕНИЕ
- •1. Способы получения
- •1.1. Способы получения алкилгалогенидов
- •а) галогенирование алканов
- •б) аллильное хлорирование алкенов
- •г) гидрогалогенирование алкенов
- •д) гидрогалогенирование сопряженных диенов
- •е) замещение гидроксильной группы в спиртах на галоген
- •1.2. Способы получения винил- и арилгалогенидов
- •1.3. Способы получения дигалогенпроизводных
- •2. Химические свойства
- •2.1. Реакции нуклеофильного замещения (SN) в алкилгалогенидах
- •А) Механизм мономолекулярного нуклеофильного замещения (SN1)
- •Б) Механизм бимолекулярного нуклеофильного замещения (SN2)
- •2.2. Особенности нуклеофильного замещения галогена в арилгалогенидах
- •А) Нуклеофильное замещение в неактивированных арилгалогенидах
- •Б) Нуклеофильное замещение в активированных арилгалогенидах
- •2.3. Реакция дегидрогалогенирования
- •2.4. Восстановление галогенпроизводных
- •2.5. Реакции галогенпроизводных с металлами
- •3. Задачи и упражнения
- •СПИРТЫ
- •1. Способы получения
- •1.1. Гидратация алкенов
- •1.2. Гидролиз галогенпроизводных
- •1.3. Восстановление карбонильных соединений
- •1.4. Получение спиртов реакцией Гриньяра
- •1.5. Получение диолов и триолов
- •2. Химические свойства
- •2.1. Кислотно-основные свойства
- •2.2. Реакции спиртов с разрывом связи О-Н
- •2.2.1. Алкилирование спиртов
- •2.2.2. Ацилирование спиртов
- •2.3. Реакции спиртов с разрывом связи С-О
- •2.3.1. Замещение гидроксильной группы на галоген
- •2.3.2. Образование простых эфиров (межмолекулярная дегидратация)
- •2.3.3. Внутримолекулярная дегидратация спиртов до алкенов
- •2.4. Окисление и дегидрирование спиртов
- •3. Задачи и упражнения
- •ФЕНОЛЫ
- •1. Способы получения
- •1.1. Щелочной гидролиз арилгалогенидов
- •1.2. Щелочное плавление солей ароматических сульфокислот
- •1.3. «Кумольный» метод получения фенола
- •2. Химические свойства
- •2.1. Кислотно-основные свойства фенолов
- •2.2. Фенолы как нуклеофилы
- •2.2.1. Алкилирование и ацилирование фенолов по атому кислорода
- •2.2.2. Реакции электрофильного замещения
- •3. Задачи и упражнения
- •АЛЬДЕГИДЫ И КЕТОНЫ
- •1. Способы получения
- •1.1. Окисление алкенов
- •а) озонолиз алкенов
- •б) окисление алкенов в присутствии хлорида палладия
- •1.2. Гидратация алкинов
- •1.3. Получение ароматических альдегидов и кетонов ацилированием аренов
- •1.4. Гидролиз геминальных дигалогенидов
- •1.5. Окисление и дегидрирование спиртов
- •1.6. Получение альдегидов и кетонов из карбоновых кислот и их производных
- •а) восстановление ацилгалогенидов до альдегидов (реакция Розенмунда)
- •б) пиролиз кальциевых солей карбоновых кислот
- •в) синтез кетонов реакцией Гриньяра из нитрилов карбоновых кислот
- •2. Химические свойства
- •2.1. Кислотно-основные свойства и кето-енольная таутомерия
- •2.2. Реакции нуклеофильного присоединения
- •а) Реакции с О-нуклеофилами
- •б) Реакции с S-нуклеофилами
- •в) Реакции с N-нуклеофилами
- •г) Реакции с С-нуклеофилами
- •2.3. Реакции енолизующихся альдегидов и кетонов с галогенами
- •2.4. Окисление и восстановление альдегидов и кетонов
- •2.4.1. Окисление альдегидов и кетонов
- •2.4.2. Восстановление альдегидов и кетонов
- •2.4.3. Реакция Канниццаро
- •3. Задачи и упражнения
3. Задачи и упражнения
1.Изобразите формулы всех структурных и конфигурационных изомеров состава С4Н9ОН и назовите их.
2.Гидратацией соответствующих алкенов получите следующие спирты: а) 2-пентанол; б) 2-метил-2-гексанол; в) трет- бутиловый спирт; г) 1-фенил-1-пропанол.
3.Реакцией Гриньяра получите следующие спирты: а) 1-пропанол; б) 2-бутанол; в) бензиловый спирт; г) 3-метил-3-пентанол; д) 2- фенил-2-пропанол; е) 2-метил-3-пентанол.
4.Восстановлением соответствующих карбонильных соединений получите: а) этиловый спирт; б) бензиловый спирт; в) 2-бутанол; г) 1-фенил-1-этанол.
5.Напишите уравнения реакций, которые будут происходить при действии на этиловый спирт следующих реагентов: а) уксусная кислота в присутствии серной кислоты; б) натрий; в) метилмагнийбромид; г) амид натрия; д) хромовый ангидрид в серной кислоте; е) смесь иода и красного фосфора; ж) смесь бромида калия и серной кислоты.
6.Напишите уравнения следующих реакций: а) этанол и тионилхлорид; б) 1-пропанол, бромид калия и серная кислота; в) 2-
бутанол и каталитическое количество серной кислоты при нагревании до 180О С; г) 3-метил-2-пентанол и каталитическое количество серной кислоты при нагревании до 90О С; д) бензиловый спирт и уксусная кислота в присутствии серной кислоты; е) изопропиловый спирт и дихромат калия в серной кислоте.
7.Предложите схемы следующих превращений, используя любые необходимые реагенты: а) этанол → 1,2-этандиол; б) 1 -бутанол → 2-бутанол; в) 2-пропанол → 1-пропанол; г) толуол → бензи л- метиловый эфир; д) уксусный альдегид → этилхлорид; е) пропен → аллилметиловый эфир.
36
http://mitht.ru/e-library
8.Предложите схему получения трет-бутилового спирта из формальдегида и любых неорганических реагентов.
37
http://mitht.ru/e-library