фенилмагнийбромид

Металлорганические соединения из-за высокой полярности связи углерод-металл представляют собой сильные С-нуклеофилы.

	δ−		Li	δ+			δ−	δ+
C						C		MgX

Кроме того, они являются сильными основаниями и реагируют с соединениями, проявляющими кислотные свойства. Поэтому их синтез и реакции с ними проводят только в безводной среде, поскольку вода, как кислота, реагирует с этими соединениями, гидролизуя их.

R MgX + H2O R H + Mg(OH)X

Подобным же образом реактивы Гриньяра реагируют и с другими более или менее сильными кислотами, например, с карбоновыми кислотами или спиртами:

CH2MgCl	CH3
+ CH3COOH	+ CH3COO MgCl

CH3MgBr + CH3CH2OH CH4 + CH3CH2OMgBr

3. Задачи и упражнения

1.Напишите формулы всех структурных и конфигурационных изомеров состава С5Н11Сl и назовите их.

2.Приведите способы получения трет-бутилхлорида: а) из 2 - метилпропена; б) из 2-метил-2-пропанола.

3.Получите из соответствующих спиртов: а) пара- бромбензилбромид; б) пропилиодид; в) 1-хлорпентан.

22

http://mitht.ru/e-library

4.Предложите схемы следующих превращений: а) пропилхлорида в изопропилхлорид; б) изопропилхлорида в пропилбромид; в) бензола в пара-хлорбензилхлорид; г) 1-хлорпропана в 3-хлор-1- пропен.

5.Напишите уравнения следующих реакций: а) 1-пропанол и тионилхлорид при нагревании; б) втор-бутилбромид и фторид калия; в) 2-хлорпропан и иодид натрия; г) пара-нитротолуол и хлор

на свету; д) толуол и бром в присутствии трибромида алюминия; е) 1-бутен и хлор при 400О С; ж) 1,3-пентадиен и хлороводород.

6.Следующие реакции происходят по механизму SN1; обратите внимание на строение субстрата и растворитель и изобразите эти механизмы: а) трет-бутилхлорид и водный раствор едкого кали; б) аллилбромид и вода; в) бензилхлорид и ацетат натрия в воде; г) (R)-3-хлор-3-метилгептан и водный раствор гидросульфида натрия.

7.Следующие реакции протекают по механизму SN2; обратите внимание на строение субстрата и растворитель и изобразите эти механизмы: а) 1-хлорбутан и нитрит натрия в диметилформамиде; б) бензилхлорид и иодид натрия в ацетоне; в) (S)-2- хлоргексан и цианид натрия в диметилсульфоксиде; г) метилиодид и трет-бутилат натрия в трет-бутиловом спирте.

8.Предположите, по какому механизму преимущественно происходят следующие взаимодействия, и изобразите эти механизмы: а) трет-бутилбромид и водный раствор гидроксида натрия; б) 3- хлор-2-метил-1-пропен и водный раствор ацетата натрия; в) (S)- 3-бром-3-метилгексан и водный раствор едкого натра; г) 1- хлорпропан и иодид натрия в ацетоне; д) (R)-2-хлорпентан и нитрит натрия в диметилформамиде; е) метилиодид и ацетиленид натрия в диметилсульфоксиде; ж) 2,4-динитрохлорбензол и этилат натрия.

9.Напишите уравнения следующих реакций: а) 2-метил-3- хлоргексан и гидроксид калия при нагревании; б) метилбромид и магний; в) (S)-2-хлорбутан и цианид калия; г) бромбензол и литий; д) 1-бутен и бром; е) изопропилбромид и натрий; ж) бензилхлорид и алюмогидрид лития.

23

http://mitht.ru/e-library