Добавил:
Upload Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:
Краткий курс органической химии. Часть 3.pdf
Скачиваний:
405
Добавлен:
24.03.2015
Размер:
3.1 Mб
Скачать

нагревание до 170 ОС, в то время как 2-пентанол (вторичный спирт) дегидратируется при 90 ОС.

2.4. Окисление и дегидрирование спиртов

Первичные спирты могут быть окислены или дегидрированы до альдегидов, которые в свою очередь окисляются далее в карбоновые кислоты:

RCH2OH

[O]

RCH=O

[O]

RCOOH

 

 

_H2

В качестве окислителей могут использоваться соединения хрома в высшей степени окисления, такие как оксид хрома (VΙ),

дихромат калия в кислой среде. Дегидрирование осуществляют при нагревании на катализаторах, в качестве которых обычно используются такие металлы, как серебро или медь.

Метиловый спирт при окислении дает формальдегид и затем муравьиную кислоту, которая, являясь одновременно и альдегидом, окисляется дальше до диоксида углерода:

CH3OH

[O]

[O]

[O]

 

 

 

 

CH2=O

 

HCOOH

 

CO

+

H O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2

2

Вторичные спирты при окислении или дегидрировании превращаются в кетоны, которые в отличие от альдегидов значительно более устойчивы к дальнейшему окислению.

R'RCHOH [O] R'R C=O _H2

Хотя альдегиды более чувствительны к дальнейшему окислению, чем кетоны, их можно выделить в качестве продуктов окисления первичных спиртов. Так, например, 1-октанол при умеренном нагревании (не выше 70 ОС) с дихроматом калия в серной кислоте с хорошим выходом превращается в октаналь.

CH3(CH2)6CH2OH K2Cr2O7 CH3(CH2)6CH=O

H2SO4 35

http://mitht.ru/e-library