ФЕНОЛЫ

К фенолам относятся гидроксильные производные ароматических углеводородов, в которых гидроксильная группа связана непосредственно с атомом углерода ароматического кольца. Эти соединения не относят к спиртам, поскольку их строение и многие химические свойства отличают их от спиртов.

Так, бензиловый спирт, в котором гидроксильная группа связана не с атомом углерода бензольного кольца, а сатомом углерода боковой цепи, не является фенолом.

OH

CH2OH

фенол

бензиловый спирт

Многие фенолы как и сам фенол также имеют тривиальные названия. Так, метилфенолы называются крезолами:

OH	OH	OH
	CH3
		CH3
		CH3

орто-, мета- и пара-крезолы

1. Способы получения

На примере фенола рассмотрим наиболее применимые для синтеза этого класса соединений способы получения как методы введения гидроксильной группы в ароматическое кольцо.

1.1. Щелочной гидролиз арилгалогенидов

Одной из таких возможностей является щелочной гидролиз арилгалогенидов.

38

http://mitht.ru/e-library

В промышленности бензол подвергают электрофильному хлорированию в присутствии железа и полученный хлорбензол гидролизуют в жестких условиях (высокая температура, давление) под действием разбавленного водного раствора едкого натра в соответствии со следующей схемой:

Cl		OH	ONa	OH
Cl2	NaOH	NaOH		H
Fe	t, p

фенолят натрия

Фенол, образующийся в результате нуклеофильного замещения атома хлора в молекуле хлорбензола на гидроксильную группу, реагирует с избытком едкого натра с образованием фенолята натрия, который затем обработкой сильной кислотой превращают в фенол.

1.2. Щелочное плавление солей ароматических сульфокислот

Другой способ превращения бензола в фенол заключается в сульфировании бензола до бензолсульфокислоты и щелочном плавлении (т.е. нагревании при высокой температуре с концентрированным раствором едкого натра) бензолсульфоната натрия:

	SO3H	SO Na	OH
		3
H2SO4	NaOH	NaOH	NaOH
		t

ONa OH

H

Как и в предыдущей схеме, образующийся при нуклеофильном замещении сульфонатной группы на гидроксильную группу фенол в щелочной среде превращается в фенолят натрия, который подкислением переводят в фенол.

39

http://mitht.ru/e-library