CH2=CH CH2 CH2 CH=CH2

аллил-катион

CH2

CH2

CH2

CH2

бензил-катион

Поскольку на стадии, лимитирующей скорость реакции, образуются катион и анион, то для протекания реакции по механизму SN1 лучше всего подходят растворители, обладающие возможностью стабилизировать и катионы, и анионы. Такими свойствами обладают так называемые полярные протонные растворители, способные хорошо сольватировать катионы и образовывать водородные связи с анионами. К полярным протонным растворителям относятся, например, вода, муравьиная кислота, а также водные растворы спиртов или карбоновых кислот.

Б) Механизм бимолекулярного нуклеофильного замещения (SN2)

Этот механизм представляет собой процесс нуклеофильного замещения, при котором разрыв связи углерод-галоген и образование связи с нуклеофилом происходят одновременно, а не последовательно, как в случае мономолекулярного замещения. Скорость реакции при этом зависит от концентраций и галогенпроизводного, и нуклеофильного реагента, поэтому такую реакцию называют бимолекулярной. В процессе образования и разрыва связи субстрат и реагент должны пройти так называемое переходное состояние. В этом состоянии старая связь еще не разорвалась, но уже разрыхляется, т.е. ее электронная плотность все более смещается в сторону атома галогена, а новая связь еще не образовалась, но уже происходит взаимодействие оголяющейся орбитали атома углерода и орбитали с неподеленной парой электронов нуклеофила. Из всех возможных ориентаций субстрата и реагента в переходном состоянии наиболее вероятным является та, которая обладает минимумом энергии. Это реализуется при линейном расположении трех атомов: нуклеофильного центра реагента, атома углерода, при

16

http://mitht.ru/e-library