R		OH	KBr	R		Br
			H2SO4

Хлорпроизводные удобно получать нагреванием спиртов с хлорангидридом сернистой кислоты (тионилхлоридом) или с пен-

тахлоридом фосфора:

SOCl2, t

R

OH

R

Cl

_ SO , _

HCl

2

R

OH

PCl5

R

Cl

_ POCl3

Алкилйодиды получают нагреванием спиртов со смесью красного фосфора и кристаллического йода:

R OH I2, Pкр. R I

1.2. Способы получения винил- и арилгалогенидов

Винилгалогениды получают электрофильным присоединением галогеноводородов к алкинам, причем, как и в случае присоединения к алкенам, реакция протекает региоселективно в соответствии с правилом Марковникова, например:

HCl

CH3CH2CCH CH3CH2C CH2

Cl

Важнейшим способом введения атомов хлора и брома в ароматические соединения является электрофильное галогенирование

– хлорирование и бромирование, например:

CH3	CH3	CH3
Cl2		Cl
AlCl3		+
		Cl

9

http://mitht.ru/e-library

NO2	NO2
Br2
AlBr3	Br

1.3. Способы получения дигалогенпроизводных

Вицинальные дигалогениды получают присоединением галогенов к алкенам.

RCH=CHR' X2 RCH CHR'

XX

Вобычных условиях реакция протекает стереоселективно как анти-присоединение, так что при возникновении в результате реакции асимметрических атомов углерода образуются изомеры определенной конфигурации. Так, взаимодействие брома с циклопентеном приводит к образованию рацемического транс-1,2- дибромциклопентана, а цис-изомер не образуется.

	Br
Br2	Br

Геминальные дигалогениды могут быть также получены присоединением галогеноводородов к винилгалогенидам, например:

CH2=CHCl HCl CH3 CHCl2

Кроме того, гем-дигалогениды образуются при присоединении 2 эквивалентов галогеноводородов к алкинам.

R C CH	2 HCl	R CH2	CHCl2

10

http://mitht.ru/e-library