§ 18.2. Задачи для самостоятельного решения

18.2.1. Строение, номенклатура, изомерия

1129. Объясните, почему бензол не обесцвечивает бромную воду и водный раствор перманганата калия.

1130. Напишите структурные формулы всех изомерных ароматических углеводородов состава C₈H₁₀ и назовите их по систематической номенклатуре.

1131. Приведите структурные формулы двух изомеров бензола, не относящихся к ароматическому ряду.

1132. Приведите примеры изомерных гомологов бензола, различающихся положением замещающих групп.

1133. Сколько может существовать изомерных а) триметилбензолов, б) тетраметилбензолов, в) пентаметилбензолов? Приведите их структурные формулы.

1134. Какие из приведенных ниже веществ являются гомологами бензола:

1135. Напишите структурные формулы всех соединений, в состав которых входят только бензольное кольцо, одна нитрогруппа и два метильных радикала.

1136. Напишите структурную формулу конденсированного ароматического соединения, молекула которого содержит 10 атомов C и один атом N. Сколько -электронов включает ароматическая система в данном соединении?

1137. Бензол C₆H₆ имеет 217 структурных изомеров, из которых ровно шесть (исключая сам бензол) содержат только группы CH. Напишите структурные формулы этих изомеров и составьте по одному уравнению, описывающему их химические свойства.

1138. Конденсированные ароматические углеводороды содержат несколько бензольных колец, имеющих общие связи углерод-углерод. Изобразите структурные формулы всех возможных конденсированных углеводородов, составленных из а) трех, б) четырех бензольных колец. Укажите те из них, которые являются изомерами. Определите число -электронов в каждой из нарисованных структур и укажите, подчиняются ли эти структуры правилу Хюккеля, согласно которому ароматическое соединение содержит 4n+2 -электронов, объединенных в сопряженную систему.

18.2.2. Получение

1139. Напишите уравнение реакции получения бензола из циклического насыщенного углеводорода.

1140. Приведите уравнение реакции дегидрирования метилциклогексана.

1141. Приведите не менее трех химических реакций, в результате которых может быть получен толуол. Укажите необходимые условия протекания реакций.

1142. Назовите вещества, образующиеся при каталитической дегидроциклизации (ароматизации) следующих углеводородов: а) гептан, б) 2-метилгексан, в) октан, г) 4-метилгептан, д) 2,5-диметилгексан, е) 2-метил-5-этилгептан.

1143. Какие вещества вступили в реакцию и при каких условиях, если в результате образовались следующие вещества (указаны все продукты реакции без коэффициентов):

1) 1,2-диметилбензол + H₂;

2) C₆H₅CH₃ + HBr;

3) 1,3,5-триметилбензол?

Напишите полные уравнения реакций.

1144. При нагревании некоторого углеводорода с катализатором образовалось 20 л паров бензола и 80 л водорода. Установите структуру исходного углеводорода.

1145. При нагревании некоторого углеводорода с катализатором образовалось 100 г толуола и 6,5 г водорода. Установите структуру исходного углеводорода.

18.2.3. Химические свойства

1146. Приведите примеры реакций, доказывающих сходство бензола а) с предельными, б) с непредельными углеводородами.

1147. Приведите уравнения реакций, необходимых для превращений: гексан  бензол  циклогексан.

1148. Приведите уравнения реакций, необходимых для превращений: ацетилен  бензол  гексахлорциклогексан.

1149. Чем отличаются по химическим свойствам гомологи бензола от самого бензола? Приведите необходимые уравнения реакций.

1150. Легкокипящая бесцветная жидкость "А" со своеобразным запахом, нерастворимая в воде, способна реагировать с хлором с образованием разных соединений в зависимости от условий. При освещении образуется только соединение "В", в присутствии катализатора — 2 вещества — жидкость "С" и газ, образующий при пропускании через водный раствор нитрата серебра белый осадок. Приведите формулы веществ "А", "В", "С". Напишите уравнения реакций.

1151. Углеводород "А", подвергаясь одновременному дегидрированию и циклизации, превращается в соединение "В", которое способно при воздействии смеси концентрированных серной и азотной кислот образовать "С" — взрывчатое вещество. Приведите формулы веществ "А", "В", "С". Напишите уравнения реакций.

1152. При пропускании паров вещества "А" над нагретым платиновым катализатором образуется жидкость "В" со своеобразным запахом и газ, объем паров которого в 4 раза превышает объем паров вещества "А". При действии смеси концентрированных азотной и серной кислот из "В" образуется "С" — тяжелая желтоватая жидкость с запахом горького миндаля. Плотность паров вещества "С" в 4 раза больше плотности метиламина. Что из себя представляют вещества "А", "В" и "С"? Напишите уравнения реакций.

1153. Углеводород "А", получающийся из гептана в присутствии платинового катализатора, реагирует с азотной кислотой с образованием вещества состава C₇H₅N₃O₆. При кипячении вещества "А" с кислым раствором перманганата калия оно превращается в соединение состава C₇H₆O₂. Установите строение "А" и напишите уравнения упомянутых реакций.

1154. Ароматический углеводород состава C₈H₁₀ при окислении раствором перманганата калия при нагревании с последующим подкислением реакционной смеси превратился в соединение состава C₇H₆O₂. Определите строение исходного углеводорода и продукта реакции.

1155. Какое строение может иметь вещество состава C₇H₇Cl, если при его окислении образуются: а) бензойная кислота, б) о-хлорбензойная кислота?

1156. Имеется смесь бензола и стирола (фенилэтилена) Как из этой смеси выделить бензол?

1157. Некоторое органическое вещество обесцвечивает раствор перманганата калия, вступает в реакцию с хлором, но не реагирует с хлороводородом. Что это за вещество?

1158. Напишите структурную формулу соединения, которое может вступать как в реакции электрофильного замещения, так и в реакции электрофильного присоединения. Приведите по одному примеру каждой реакции.

1159. Напишите уравнение реакций взаимодействия толуола с перманганатом калия а) в водной среде при нагревании; б) в кислой среде.

1160. При действии смеси концентрированных азотной и серной кислот на салициловый (2-гидроксибензойный) альдегид получена смесь моно- и динитропроизводных. Напишите структурные формулы каждого из полученных изомеров.

1161. Предложите схему получения 4-нитробензойной кислоты из изопропилбензола в две стадии. Укажите условия реакций.

1162. Какие вещества получатся при алкилировании бензола а) пропиленом, б) изобутиленом (2-метилпропеном), в) бутеном-2? Объясните, почему кислоты катализируют эти реакции.

1163. В трех пробирках находятся три жидкости: бензол, гептан, гексен. Опишите, как можно определить, где какая жидкость находится. Приведите уравнения реакций.

1164. В трех пробирках находятся три жидкости: бензол, стирол, фенилацетилен. Опишите, как можно определить, где какая жидкость находится. Приведите уравнения реакций.

1165. Как, используя только неорганические вещества, можно получить а) этилбензол, б) стирол, в) 1-хлор-2-нитробензол, г) 1-хлор-3-нитробензол? Напишите уравнения реакций и укажите условия их протекания.

1166. Углеводород состава C₉H₈ обесцвечивает бромную воду, при окислении образует бензойную кислоту, с аммиачным раствором нитрата серебра дает осадок. Напишите структурную формулу углеводорода и приведите уравнения реакций.

1167. Какие вещества вступили в реакцию и при каких условиях, если в результате образовались следующие вещества (указаны все продукты реакции без коэффициентов):

1) 2-хлортолуол + HCl;

2) хлорметилбензол + HBr;

3) 4-нитротолуол + H₂O;

4) C₆H₅COOK + K₂CO₃ + MnO₂ + KOH + H₂O;

5) HOOCC₆H₄COOH + K₂SO₄ + MnSO₄ + H₂O?

Напишите полные уравнения реакций.

1168. Напишите уравнения реакций, соответствующие следующей последовательности превращений:

пропен Br₂, h KOH H₂, Ni Br₂ KMnO₄

C₆H₆  А  Б  В  Г  Д  Е

H₃PO₄ C₂H₅OH t Fe H₂SO₄

Назовите неизвестные вещества А – Е и напишите их структурные формулы.

1169. Напишите уравнения реакций, соответствующие следующей последовательности превращений:

этилен Br₂, h KOH H₂SO₄ K₂Cr₂O₇ Br₂

C₆H₆  А  Б  В  Г  Д  Е

H₃PO₄ H₂O t H₂SO₄ Fe

Назовите неизвестные вещества А – Е и напишите их структурные формулы.

1170. Укажите, как с помощью трехстадийного синтеза можно получить 2-бром-4-нитробензойную кислоту по следующей схеме:

толуол  X₁  X₂  2-бром-4-нитробензойная кислота.

Напишите уравнения реакций, назовите промежуточные соединения.

1171. Укажите, как с помощью трехстадийного синтеза можно получить 3-аминобензойную кислоту по следующей схеме:

стирол  X₁  X₂  3-аминобензойная кислота.

Напишите уравнения реакций, назовите промежуточные соединения.

1172. Предложите схему получения анестезина (этилового эфира п-аминобензойной кислоты) из бензола. Напишите уравнения необходимых реакций и укажите условия их проведения.

1173. При гидрировании 7,8 г бензола до циклогексана при нагревании в присутствии катализатора поглотилось 3,36 л (в пересчете на н.у.) водорода. Определите выход циклогексана.

1174. Какая масса оксида марганца (IV) потребуется для получения хлора, необходимого для превращения 10 мл бензола (плотность 0,8 г/мл) в гексахлорциклогексан?

1175. При бромировании бензола в присутствии FeBr₃ образовался газ, который пропустили через избыток раствора нитрата серебра. При этом образовался осадок массой 4,70 г. Какая масса бензола вступила в реакцию с бромом, и сколько бромбензола образовалось?

1176. При нитровании гомолога бензола массой 5,3 г образовалась смесь мононитропроизводных общей массой 7,55 г. Установите молекулярную формулу гомолога бензола.

1177. При нитровании гомолога бензола массой 6,0 г образовалась смесь четырех мононитропроизводных общей массой 8,25 г. Установите структурную формулу гомолога бензола.

1178. Смесь циклогексена и циклогексана может обесцветить 320 г 10%-ного раствора брома в CCl₄. Определите массовые доли углеводородов в смеси, если известно, что при ее полном дегидрировании с образованием бензола выделяется водород в количестве, достаточном для исчерпывающего гидрирования 11,2 л (н.у.) бутадиена.

1179. Плотность по озону газовой смеси, состоящей из паров бензола и водорода, до пропускания через контактный аппарат для синтеза циклогексана была равна 0,2, а после пропускания стала равна 0,25. Определите объемную долю паров циклогексана в реакционной смеси и процент превращения бензола в циклогексан.

1180. При каталитическом дегидрировании смеси бензола, циклогексана и циклогексена получено 23,4 г бензола, и выделилось 11,2 л водорода (н.у.). Известно, что исходная смесь может присоединить 16 г брома. Определите состав исходной смеси (в % по массе).

1181. Смесь бензола, циклогексена и циклогексана при обработке бромной водой присоединяет 16 г брома; при каталитическом дегидрировании исходной смеси образуется 39 г бензола и водород, объем которого в два раза меньше объема водорода, необходимого для полного гидрирования исходной смеси углеводородов. Определите состав исходной смеси (в % по объему).

1182. При действии на непредельный углеводород избытка раствора хлора в четыреххлористом углероде образовалось 3,78 г дихлорида. При действии на такое же количество углеводорода избытка бромной воды образовалось 5,56 г дибромида. Определите молекулярную формулу углеводорода и напишите структурные формулы 4-х его изомеров, отвечающих условию задачи.

1183. При действии на некоторое количество ненасыщенного углеводорода избытка раствора хлора в тетрахлорметане в темноте образуется 3,5 г дихлорида, а при действии избытка раствора брома в дихлорметане на то же количество исходного углеводорода получается 5,28 г дибромида. Установите структуру углеводорода.

1184. При сгорании ароматического кислородсодержащего вещества “А” образовалась смесь оксида углерода (IV) и паров воды, имеющая плотность 1,000 г/л при давлении 101,3 кПа и температуре 150 ^oC (газовую постоянную принять равной R = 8,314 Дж/(мольК)). Вещество “А” реагирует с раствором гидрокарбоната натрия и окисляется при нагревании подкисленным раствором перманганата калия с выделением оксида углерода (IV). При обработке “А” нитрующей смесью образуется только одно мононитропроизводное. Установите возможную структурную формулу вещества “А” и напишите уравнения реакций.