§ 19.2. Задачи для самостоятельного решения

19.2.1. Строение, номенклатура, изомерия

1185. Приведите примеры изомерных спиртов, отличающихся строением углеродного скелета.

1186. Напишите структурные формулы всех вторичных одноатомных спиртов состава C₅H₁₁OH.

1187. Напишите структурные формулы всех ароматических спиртов состава C₈H₁₀O.

1188. Напишите структурные формулы всех двухатомных спиртов состава C₄H₈(OH)₂.

1189. Напишите структурные формулы следующих веществ: а) 2,3-диметилбутанола-1; б) 2-метил-3-этилпентанола-2; в) 2,2-диметилпропанола.

1190. Назовите следующие вещества:

1191. Напишите формулу простейшего первичного ароматического спирта с разветвленным радикалом. Приведите формулы двух его изомеров, относящихся к разным классам и не являющихся спиртами.

1192. Напишите формулу простейшего третичного спирта с четырьмя первичными атомами углерода. Приведите формулу изомера этого соединения, не являющегося спиртом.

1193. Напишите структурную формулу двухатомного спирта состава C₅H₁₀(OH)₂, содержащего три метильные группы.

1194. Какие соединения называются фенолами? Приведите формулы ближайших гомологов фенола.

1195. Напишите структурные формулы всех изомерных ароматических соединений состава C₇H₈O. Определите, к какому классу органических соединений принадлежит каждый из изомеров.

1196. Сколько существует фенолов, содержащих три гидроксильные группы? Приведите их структурные формулы.

1197. Напишите структурные формулы всех изомерных дибромфенолов.

1198. Из представленных формул выберите те, которые могут отвечать фенолам: C₆H₆O; C₆H₆O₃; C₆H₁₂O; C₇H₈O; C₇H₁₄O; C₆H₁₄O. Напишите структурные формулы выбранных фенолов. Сколько изомеров существует для каждого из них?

1199. Приведите формулы двух ближайших гомологов этиленгликоля и трех ближайших гомологов глицерина.

1200. Приведите формулы всех простых эфиров с неразветвленными углеродными цепями, изомерных 2-метилбутанолу-1.

1201. Приведите структурную формулу простейшего двухатомного спирта с разветвленной углеродной цепью. Приведите для этого соединения формулы: а) четырех изомеров; б) двух ближайших гомологов.

19.2.2. Получение

1202. Предложите два способа получения этанола из этана.

1203. Какие спирты можно получить из углеводородов состава C₄H₈?

1204. Приведите по одному примеру предельных спиртов, которые а) могут, б) не могут быть получены гидратацией алкенов.

1205. Как из пропанола-1 получить пропанол-2, из валерианового альдегида — пентанол-3?

1206. Напишите общее уравнение реакции окисления алкенов водным раствором перманганата калия с образованием двухатомных спиртов.

1207. Какие спирты образуются при восстановлении водородом в присутствии никелевого катализатора следующих веществ: а) масляного альдегида, б) 2-метилпентанона-3?

1208. Напишите уравнения пяти реакций, в результате которых образуется этанол. Укажите условия проведения реакций.

1209. Напишите уравнения трех реакций, в результате которых образуется фенол. Укажите условия проведения реакций.

1210. Напишите уравнения реакций получения пропанола-2: а) из алкилгалогенида; б) из кетона; в) с использованием магнийорганического соединения.

1211. Приведите по одному примеру синтеза первичных, вторичных и третичных спиртов с использованием магнийорганических соединений (реактивов Гриньяра).

1212. Какие вещества вступили в реакцию и при каких условиях, если в результате образовались следующие вещества (указаны все продукты реакции без коэффициентов):

1) пропанол-1;

2) пропанол-1 + NaCl;

3) пропанол-1 + NaOH;

4) глицерин + ацетат натрия;

5) фенол + ацетон?

Напишите полные уравнения реакций.