§ 21.2. Задачи для самостоятельного решения

21.2.1. Строение, номенклатура, изомерия карбоновых кислот

1327. Какая простейшая карбоновая кислота имеет изомеры?

1328. Составьте формулу предельной одноосновной карбоновой кислоты, содержащей в молекуле 8 атомов водорода.

1329. Приведите формулу кислоты, у которой число атомов водорода не соответствует ее основности.

1330. Напишите одну из возможных структурных формул органической кислоты, имеющей в молекуле фенильный радикал, если известно, что общее число атомов водорода в молекуле равно 10.

1331. Напишите структурные формулы всех соединений состава C₃H₆O₂ и назовите их по систематической номенклатуре.

1332. Назовите следующие соединения по систематической номенклатуре:

1333. Напишите структурные формулы следующих соединений: а) 3-метилбутановая кислота; б) 2-этил-3-метилпентановая кислота; в) 2,3-диметилпентандиовая кислота.

1334. В чем заключается разница в электронном строении а) двойной связи C=O в альдегидах и карбоновых кислотах; б) связи OH в спиртах и карбоновых кислотах?

1335. Среди перечисленных ниже веществ выберите те, которые являются изомерами масляной (бутановой) кислоты: 2-метилпропаналь, метилформиат, этилацетат, 3-гидроксибутаналь, 2-метилпропановая кислота, циклобутанол.

1336. Приведите формулы двух одноосновных кислот, одна из которых имеет оптические изомеры, а другая — нет.

1337. Напишите структурную формулу простейшей одноосновной карбоновой кислоты, которая может существовать в виде двух оптических изомеров. Назовите это соединение.

1338. Напишите структурные формулы всех предельных монокарбоновых кислот состава C₇H₁₄O₂, содержащих в главной цепи шесть атомов углерода. Назовите кислоты по систематической номенклатуре.

1339. Напишите структурные формулы всех предельных дикарбоновых кислот состава C₅H₈O₄ и назовите их по систематической номенклатуре.

1340. Напишите структурные формулы двух ближайших гомологов щавелевой кислоты и назовите их. Какая из этих трех дикарбоновых кислот обладает наибольшими кислотными свойствами?

1341. Напишите структурную формулу первого члена ряда непредельных двухосновных кислот. Напишите общую формулу этого гомологического ряда.

1342. Напишите общую молекулярную формулу гомологического ряда молочной (2-гидроксипропановой) кислоты. Приведите структурную формулу одного из членов ряда, содержащего 12 атомов водорода в молекуле.

21.2.2. Получение карбоновых кислот

1343. Приведите не менее трех химических реакций, в результате которых может быть получена уксусная кислота. Укажите необходимые условия протекания реакций.

1344. Вещества A и B вступают между собой в реакцию этерификации. Приведите уравнения двух реакций, с помощью которых из A можно получить B.

1345. При окислении каких первичных спиртов можно получить следующие кислоты: а) изовалериановую, б) 2,3-диметилбутановую? Напишите схемы и уравнения реакций.

1346. Напишите уравнение реакции взаимодействия пальмитата натрия с водным раствором серной кислоты.

1347. Напишите уравнение реакции гидролиза ангидрида пропионовой кислоты. Укажите условия.

1348. Какие соединения получаются при действии энергичных окислителей (например, хромовой смеси) на изомерные алкены состава C₄H₈? Напишите схемы реакций.

1349. Напишите уравнения реакций получения изовалериановой кислоты: а) окислением первичного спирта, б) окислением альдегида, в) из алкилгалогенида, г) гидролизом сложного эфира, д) гидролизом ангидрида кислоты, е) с помощью магнийорганических соединений.

1350. Напишите схему превращений, с помощью которой из акриловой (пропеновой) кислоты можно получить малоновую (1,3-пропандиовую) кислоту. Укажите условия проведения реакций.

1351. Напишите схему превращений, с помощью которой из 1,2-дихлорэтана можно получить янтарную (1,4-бутандиовую) кислоту. Укажите условия проведения реакций.

1352. Укажите, как с помощью трехстадийного синтеза можно получить 2-гидроксипропионовую (молочную) кислоту по следующей схеме:

этанол  X₁  X₂  молочная кислота.

Напишите уравнения реакций, назовите промежуточные соединения.

1353. Какие два вещества вступили в реакцию, если при этом образовались следующие вещества (указаны все продукты реакции без коэффициентов):

а) CH₃COOH + H₂O;

б) C₂H₅COOH + HCl;

в) C₂H₅COOH;

г) C₂H₅COOH + NH₄Cl ?

Напишите уравнения реакций и укажите условия их протекания.

1354. Какой объем 70%-ной уксусной кислоты (плотность 1,07 г/мл) можно получить при окислении этанола массой 92 г?

1355. Какой объем бутана (н.у.) теоретически необходим для получения 30 кг уксусной кислоты?

1356. При взаимодействии ацетальдегида с сернокислым раствором дихромата калия образовался раствор, в котором массовая доля уксусной кислоты равна 6,0%. Вычислите массовые доли остальных продуктов реакции в полученном растворе.

1357. Какая масса ароматического углеводорода состава C₈H₁₀ потребуется для получения из него (при действии водного раствора перманганата калия и последующем подкислении) 9,76 г вещества состава C₇H₆O₂, если окисление протекает с выходом 80%? Определите строение исходного ароматического углеводорода и продукта его окисления. Напишите уравнение реакции.

1358. Для получения хлоруксусной кислоты было взято 75 г уксусной кислоты. Какая масса насыщенного раствора гидроксида кальция потребуется для нейтрализации продуктов реакции, прошедшей на 100%? Растворимость гидроксида кальция равна 0,165 г на 100 г воды.