§ 25.2. Задачи для самостоятельного решения

25.2.1. Гетероциклические основания

1574. В чем сходство и в чем различие химических свойств а) аммиака и пиридина, б) пиридина и бензола, в) пиридина и пиррола. Ответ проиллюстрируйте уравнениями химических реакций.

1575. Напишите структурные формулы пиррола, пиридина, пиперидина, имидазола, пурина, аденина, гуанина, цитозина, урацила, тимина.

1576. Напишите структурные формулы гомологов пиридина состава C₇H₉N и назовите их.

1577. Напишите структурные формулы трех ароматических соединений, имеющих молекулярную формулу C₆H₅NO₂. Напишите по одному уравнению реакций, характеризующих их химические свойства.

1578. Напишите формулы всех веществ, содержащих только пиримидиновое кольцо, один метильный и один фенильный радикалы.

1579. Напишите формулы всех изомерных соединений, имеющих в своем составе только пиррольное кольцо и три метильных радикала.

1580. Напишите формулы всех изомерных соединений, имеющих в своем составе только пуриновую систему гетероциклов и бутильный радикал.

1581. Напишите формулу любого этилпиридина и приведите формулу его изомера, относящегося к вторичным аминам.

1582. Почему продукт восстановления пиррола — пирролидин — имеет свойства достаточно сильного основания?

1583. Напишите структурные формулы а) 2-пропилгексагидропиридина, б) 2-метил-4,5-дигидроксиметил-3-гидроксипиридина.

1584. Вещество "A" — бесцветная жидкость, ограниченно растворимая в воде, содержится в каменноугольной смоле. "A" обладает слабоосновными свойствами. Продукт гидрирования вещества "A" — вещество "B" — основание, которое с соляной кислотой образует соль "C". Что из себя представляют вещества "A", "B", "C"? Напишите уравнения реакций.

1585. Напишите уравнения трех реакций, в которые может вступать 3-гидроксипиридин. Предложите способ обнаружения этого соединения в его водно-спиртовом растворе.

1586. При сжигании образца азотсодержащего гетероциклического соединения, не содержащего заместителей в кольце, образовалось 7,5 л углекислого газа, 3,75 л паров воды и 0,75 л азота (объемы измерены при одинаковых условиях). Установите структуру исходного соединения.

1587. При кипячении органического соединения Х с дымящей азотной кислотой получено вещество Y состава C₇H₅NO₄, которое при нагревании превращается в соединение Z состава C₇H₃NO₃. Предложите возможные структурные формулы соединений Х, Y и Z . Напишите уравнения проведенных реакций.

1588. При кипячении образца природного биологически активного соединения А с избытком водного раствора щелочи выделяется газ с плотностью 0,76 г/л (н.у.) и образуется раствор, содержащий соль Х. Упаривание пробы раствора досуха и прокаливание полученного твердого остатка приводит к образованию летучей жидкости В, содержащей 75,94% углерода, 6,34% водорода и 17,72% элемента Y (по массе). Из раствора соли Х после подкисления до почти нейтральной реакции методами ионообменной хроматографии или ионофореза можно выделить кислоту Z, содержащую 58,54% углерода и 4,06% водорода (по массе).

1) Определите элемент Y и напишите молекулярные формулы соединений В и Z.

2) Предложите структурные формулы соединений А, В и Z.

3) Напишите уравнения проведенных реакций.

4) Приведите тривиальные названия соединений А, В и Z.

5) В каких биологических процессах участвует соединение А?

1589. Органическое соединение А с молекулярной формулой C₅H₅ON в результате присоединения водорода образует соединение Б состава C₅H₁₁ON, при действии избытка водно-аммиачного раствора оксида серебра при нагревании дает осадок и образует соединение В состава C₅H₈O₂N₂. Если соединение А нагреть с избытком этандиола-1,2 в присутствии кислотного катализатора, то образуется вещество Г состава C₇H₉O₂N, реагирующее с металлическим калием с выделением газа и образованием вещества Д состава C₇H₈O₂NK. Действие бромной воды, содержащей ацетат натрия, на соединение А дает соединение Е состава C₅H₄ONBr. Предложите возможные структурные формулы веществ А — Е и напишите уравнения проведенных реакций.

1590. Органическое соединение А с молекулярной формулой C₆H₇ON при действии избытка хлороводорода образует вещество Б состава C₆H₇NCl₂. При каталитическом гидрировании А превращается в соединение В состава C₆H₁₃ON, а при кипячении с нейтральным раствором перманганата калия дает вещество Г состава C₆H₄O₂NK. При действии ацетилхлорида исходное соединение А превращается в соединение Д состава C₈H₁₀O₂NCl, которое при действии гидрокарбоната калия превращается в соединение Е состава C₈H₉O₂N. Предложите возможные структурные формулы веществ А — Е и напишите уравнения проведенных реакций.

1591. При взаимодействии 115 г бензольного раствора пиррола с металлическим калием выделилось 1,12 л газа (н.у.). Вычислите массовые доли веществ в исходном растворе.

1592. Как изменится масса трубки с раскаленным оксидом меди (II) после пропускания через нее водорода, полученного при взаимодействии металлического калия с 15 г смеси глицерина, фенола и пиррола с мольным соотношением веществ 1:2:3, соответственно?

1593. Органическое основание X образуется при гидролизе некоторых нуклеотидов. При полном сгорании 1,68 г этого основания образовалась газовая смесь, которую пропустили через трубку с негашеной известью (оксидом кальция). Масса трубки увеличилась на 3,18 г. Содержимое трубки промыли большим количеством воды. Масса нерастворившегося остатка составила 6,00 г. Установите структурную формулу вещества Х и приведите два уравнения реакций, характеризующих его химические свойства.