О. А. Голубчиков

Органический практикум

Санкт-Петербург

Нии химии сПбГу – 2012

УДК 547

Рецензенты: кафедра органической химии Санкт-Петербургского государственного университета (зав. каф. проф. А. А. Потехин) и кафедра органической химии Российского химико-технологического университета (зав. каф. проф. В. Ф. Травень)

Голубчиков О. А.

Органический практикум. Учебн. пособие для химических вузов. С-Петербург: изд-во НИИ химии СПбГУ, 2012. - 174 с., 32 илл.

Книга представляет собой руководство для выполнения практических работ по органической химии студентами вузов химического профиля. В ней описаны правила техники безопасности в лаборатории органической химии, правила оформления лабораторных работ и ведения лабораторного журнала, химическая посуда и техника выполнения основных операций по синтезу, очистке и определению органических соединений. Кратко изложены теоретические положения основных типов органических реакций: нуклеофильного и электрофильного замещения, окисления и восстановления органических соединений, синтеза и превращений солей диазония, реакций конденсации и основанных на них методов синтеза гетероциклических соединений. Представлены подробные лабораторные прописи синтеза органических соединений, получаемых с помощью реакций указанного типа.

Книга предназначена для преподавателей и студентов высших учебных заведений химического профиля.

ISBN 5-7997-0001-5

 НИИ химии СПбГУ, 2012 г.

 Голубчиков О. А., 2012 г.

Оглавление

	Предисловие	6
I.	Общие правила и методы работы	8
1.1.	Планирование работ и ведение рабочего журнала	8
1.1.1.	Форма ведения записей в рабочем журнале	9
1.1.2.	Пояснения к составлению таблиц	9
1.1.3.	План экспериментальной работы. Отчет о выполнении работы	13
1.2.	Правила техники безопасности в лаборатории органического синтеза	15
1.2.1.	Общие правила работы	15
1.2.2.	Правила обращения с ядовитыми и едкими веществами	16
1.2.3.	Правила при работе с огнеопасными веществами	18
1.2.4.	Правила при работах, которые могут сопровождаться взрывами или выбросами веществ	20
1.2.5.	Правила обращения со стеклом	21
1.3.	Основные методы выделения и очистки органических соединений	23
1.3.1.	Перекристаллизация	23
	Принцип метода	23
	Подбор растворителя	24
	Практика проведения перекристаллизации	26
	Обесцвечивание горячих насыщенных растворов	27
	Фильтрование с отсасыванием	28
	Общая методика перекристаллизации вещества из легколетучего растворителя	30
	Сушка органических веществ	31
	Определение температуры плавления вещества	32
1.3.2.	Перегонка органических жидкостей	35
	Простая перегонка при атмосферном давлении	36
	Простая перегонка при пониженном давлении (под вакуумом).	38
	Перегонка с водяным паром	40
	Фракционная перегонка и перегонка с дефлегматором	43
1.3.3.	Хроматография
2.	Типы реакций и синтезы на их основе	47
2.1.	Нуклеофильное замещение у атома углерода	47
2.1.1.	Основные теоретические положения	47
2.1.2.	Бромистый изопропил	56
2.1.3.	Ацетанилид (метод А)	63
2.1.4.	Ацетанилид (метод Б)	65
2.1.5.	Ацетилсалициловая кислота (аспирин)	70
2.1.6.	н-Бутилацетат	72
2.1.7.	-Нафтилацетат	74
2.2.	Электрофильное замещение в ароматическом ряду	78
2.2.1.	Основные теоретические положения	78
2.2.2.	Нитротолуолы (смесь изомеров)	85
2.2.3	-Нитронафталин	91
2.2.4	м-Динитробензол	94
2.2.5.	Натриевая соль м-ксилолсульфокислоты	98
2.2.6.	Сульфаниловая кислота	104
2.3.	Восстановление нитросоединений	109
2.3.1.	Основные теоретические положения	109
2.3.2.	Анилин	117
2.3.3.	Выделение и идентификация аминов	119
2.3.4.	м-Нитроанилин	125
2.4.	Получение и превращение диазосоединений	128
2.4.1.	Основные теоретические положения	128
2.4.2.	Иодбензол	140
2.4.3.	п-Иоднитробензол	142
2.4.4.	о-Хлорбензойная кислота	144
2.4.5.	Метилоранж	148
2.4.6.	Кислотный оранжевый	150
2.4.7.	Резорциновый желтый (тропеолин)	151
2.4.8.	Стектрофотометрическое определение содержания красителя в растворе	152
2.4.9.	Пояснения к синтезам азокрасителей	154
2.5.	Окисление	158
2.5.1.	Основные теоретические положения	158
2.5.2.	Бензойная кислота (из толуола)	162
2.5.3.	Бензойная кислота (из бензилового спирта)	163
2.5.4.	Масляный альдегид (бутаналь)	166
2.5.5.	Бензальдегид	169
	Приложения
	Таблица 1. Плотности и концентрации растворов серной кислоты при 20 С	172
	Таблица 2. Плотности и концентрации растворов азотной и соляной кислот при 20 С	172
	Таблица 3. Плотности и концентрации водных растворов гидроксидов натрия и калия при 20 С	173
	Список рекомендуемой литературы	174