2.1.3. Ацетанилид (метод а)
анилин |
ацетанилид |
В стакан или коническую колбу помещают 10 мл анилина и 30 мл воды. Энергично размешивают содержимое сосуда и при этом быстро вливают в него 11,5 мл уксусного ангидрида. В результате выделения тепла реакции смесь разогревается и постепенно загустевает. Размешивание продолжают до тех пор, пока не прекратится выделение тепла и температура смеси не снизится приблизительно до комнатной. Затем ее дополнительно охлаждают холодной водой и отфильтровывают ацетанилид на воронке Бюхнера. Осадок равномерно распределяют по всей поверхности фильтра, хорошо отжимают и промывают небольшим количеством холодной воды так, чтобы вода медленно фильтровалась через слой уплотненного осадка. После того, как вся промывная вода будет отжата, осадок переносят на чистый лист бумаги, высушивают и определяют температуру плавления ацетанилида. Очистку продукта проводят перекристаллизацией из воды (рис. 12).
Неочищенный ацетанилид помещают в стакан А и к нему приливают некоторое количество воды. В данном конкретном синтезе объем первоначально добавляемой воды составляет приблизительно 200 мл. Нагревают содержимое стакана А так, чтобы вода закипела, и наблюдают за полнотой растворения в ней ацетанилида. Если в первоначальном количестве воды все вещество не растворилось (плавают хлопья, на дне видны маслянистые капли, жидкость мутная), то добавляют еще некоторое количество горячей воды. Снова нагревают смесь до кипения и наблюдают за полнотой растворения. Так поступают до тех пор, пока не получится гомогенный, т. е. однородный, кипящий насыщенный раствор ацетанилида. Этот раствор иногда имеет бурый или желтоватый цвет из-за присутствия в нем смол и продуктов окисления.
Рис. 12. Установка для “горячего” фильтрования насыщенного водного раствора ацетанилида
Для обесцвечивания раствор кипятят с 0,3 - 0,5 г активированного угля. Перед добавлением угля кипящий раствор надо обязательно несколько охладить – отставить горелку на 0,5 – 1 мин, иначе при всыпании угля возможен выброс кипящей смеси.
Раствор кипятят с углем в течение 5 мин, следя за тем, чтобы его объем не уменьшался (при выкипании воду следует добавлять).
Для того, чтобы отфильтровать активированный уголь от горячего раствора, в стакан Б помещают 15 – 20 мл воды. Сверху стакан прикрывают стеклянной воронкой, в которую вложен складчатый фильтр. Доводят до кипения воду в стакане Б и, прихватив полотенцем горячий стакан А с раствором, осторожно и постепенно выливают кипящий раствор из стакана А на складчатый фильтр.
Содержимое стакана Б должно постоянно кипеть. Пары воды обогревают стеклянную воронку и не позволяют ацетанилиду закристаллизоваться раньше времени на фильтре. Раствор в стакане А в ходе фильтрования также поддерживают в кипящем состоянии. Можно применять и другие способы горячего фильтрования.
После окончания фильтрования фильтрату дают охладиться. Выпавшие красивые кристаллы чистого ацетанилида отфильтровывают на воронке Бюхнера. Ацетанилид сушат на листе бумаги, помещенном на теплую (меньше 100 С) асбестовую сетку, затем определяют температуру плавления очищенного продукта. Выход 90 %. Тпл 114 С.