- •О. А. Голубчиков
- •Органический практикум
- •Санкт-Петербург
- •Нии химии сПбГу – 2012
- •Оглавление
- •Предисловие
- •1. Общие правила и методы работы
- •1.1. Планирование работ и ведение рабочего журнала
- •1.1.1. Форма ведения записей в лабораторном журнале
- •1.1.2. Пояснения к составлению таблиц
- •1.1.3. План экспериментальной работы. Отчет о выполнении работы
- •1.2. Правила техники безопасности в лаборатории органического синтеза
- •1.2.1. Общие правила работы
- •1.2.2. Правила обращения с ядовитыми и едкими веществами
- •1.2.3. Правила при работе с огнеопасными веществами
- •1.2.4. Правила при работах, которые могут сопровождаться взрывами или выбросами веществ
- •1.2.5. Правила обращения со стеклом
- •1.3. Основные методы выделения и очистки органических соединений
- •1.3.1 Перекристаллизация Принцип метода
- •Подбор растворителя
- •Практика проведения перекристаллизации
- •Обесцвечивание горячих насыщенных растворов
- •Фильтрование с отсасыванием
- •Сушка органических веществ
- •Определение температуры плавления вещества
- •Контрольные вопросы
- •1.3.2. Перегонка органических жидкостей
- •1.3.2. Простая перегонка при атмосферном давлении
- •Перегонка при уменьшенном давлении (под вакуумом)
- •Перегонка с водяным паром
- •Фракционная перегонка и перегонка с дефлегматором
- •Контрольные вопросы
- •1.3.3. Хроматография
- •Газо-жидкостная хроматография
- •Тонкослойная и бумажная хроматография
- •Нуклеофильное замещение у sp3-гибридизованного атома углерода
- •Нуклеофильное замещение у sp2-гибридизованного карбонильного углерода
- •Контрольные вопросы
- •2.1.2. Бромистый изопропил
- •Примечания:
- •Пояснения к синтезу
- •Контрольные вопросы
- •2.1.3. Ацетанилид (метод а)
- •2.1.4. Ацетанилид (метод б)
- •Пояснения к синтезу
- •Контрольные вопросы
- •2.1.5. Ацетилсалициловая кислота (аспирин)
- •Пояснения к синтезу
- •Контрольные вопросы
- •Пояснения к синтезу
- •2.2. Электрофильное замещение в ароматическом ряду
- •2.2.1. Основные теоретические положения
- •2.2.2. Нитротолуолы (смесь изомеров)
- •Хроматографическое определение изомерного состава нитротолуолов
- •Пояснения к синтезу
- •Контрольные вопросы
- •Пояснения к синтезу
- •Контрольные вопросы
- •2.2.4. Cульфаниловая кислота
- •Пояснения к синтезу
- •Контрольные вопросы
- •2.3. Восстановление нитросоединений
- •2.3.1. Основные теоретические положения
- •Восстановление металлами в присутствии растворов электролитов
- •Восстановление в кислой среде металлами
- •Пути восстановления нитросоединений в зависимости от pH среды Восстановление в кислой среде
- •Восстановление в щелочной среде
- •Восстановление в щелочной среде растворами сульфидов. Селективное восстановление полинитросоединений
- •Определение конца реакции
- •Выделение продуктов реакции
- •Меры предосторожности при работе с ароматическими аминами
- •2.3.2. Анилин
- •Выделение анилина из реакционной смеси
- •2.3.3. Выделение и идентификация аминов
- •Пояснения к синтезу
- •Экстракция органических веществ из водных растворов
- •Контрольные вопросы
- •2.3.4. Мета-Нитроанилин
- •Пояснения к синтезу
- •Контрольные вопросы
- •2.4. Получение и превращения диазосоединений
- •2.4.1. Основные теоретические положения
- •Получение ароматических диазосоединений
- •Механизм диазотирования
- •Факторы, влияющие на скорость диазотирования
- •Контроль диазотирования
- •Формы диазосоединений
- •Превращения диазосоединений Азосочетание
- •Реакции солей диазония с выделением азота
- •2.4.2. Йодбензол
- •Пояснения к синтезу
- •Пояснения к синтезу
- •Пояснения к синтезу
- •Контрольные вопросы
- •2.4.5. Метилоранж
- •Примечания к синтезу
- •Метиловый оранжевый:
- •2.4.6. Кислотный оранжевый (-нафтолоранж)
- •Азосочетание
- •2.4.7. Резорциновый желтый (тропеолин)
- •Азосочетание
- •2.4.8. Спектрофотометрическое определение содержания красителя в растворе
- •2.4.9. Пояснения к синтезам азокрасителей
- •Контрольные вопросы
- •2.5. Окисление
- •2.5.1. Основные теоретические положения
- •2.5.2. Бензойная кислота (из толуола)
- •Примечание
- •2.5.3. Бензойная кислота (из бензилового спирта)
- •Пояснения к синтезам бензойной кислоты (2.5.2 и 2.5.3)
- •Контрольные вопросы
- •2.5.4. Масляный альдегид (бутаналь)
- •Пояснения к синтезу
- •Контрольные вопросы
- •2.5.5. Бензальдегид
- •Пояснения к синтезу
- •Контрольные вопросы
- •3. Синтез гетероциклических соединений
- •Пояснения к синтезу
- •Пояснения к синтезу
- •Пояснения к синтезу
- •Пояснения к синтезу
- •Бензимидазол
- •Пояснения к синтезу
- •Пояснения к синтезу
- •Хинолин (синтез Скраупа)
- •Пояснения к синтезу
- •Фенилизоиндолизин
- •Пояснения к синтезу
- •Фенотиазин
- •Пояснения к синтезу
- •5,10,15,20-Тетрафенилпорфирины
- •5,10,15,20-Тетрафенилпорфирин
- •Пояснения к синтезу
- •Хроматографическая очистка тетрафенилпорфирина
- •5,10,15, 20-Тетракис(4-нитрофенил)порфирин
- •Пояснения к синтезу
- •5,10,15,20-Тетракис(4-бромфенил)порфирин
- •Приложение
- •Список рекомендуемой литературы
1.1.3. План экспериментальной работы. Отчет о выполнении работы
Перед проведением экспериментальной работы необходимо четко представить себе всю последовательность действий в ходе ее выполнения. Для этого составляется план работы.
План состоит из четырех пунктов, соответствующих четырем этапам экспериментальной части работы (см. выше). В каждом пункте записываются планируемые операции, вычерчивается схема необходимой установки, указываются используемые вещества, оптимальные условия и время, требующееся для проведения операций, безопасные приемы работы.
Методика, переписанная из руководства, не может заменить плана работы.
Отчет о выполнении работы
Отчетом о выполнении работы являются:
а) результаты подготовительной части работы, оформленные в виде таблиц и схем установок;
б) результаты экспериментальной части работы в виде данных, характеризующих количество полученного продукта (выход в % от теории, графы 6 и 7) и его чистоту (экспериментально полученные физические константы, спектры, хроматограммы);
в) записи наблюдений в ходе эксперимента.
В рабочем журнале должны быть зафиксированы:
а) результаты всех измерений: массы веществ, объемы жидкостей, температуры в ходе выполнения различных операций, продолжительности операций;
б) все действия экспериментатора, которые отличались от запланированных, например - продолжительность перерывов в работе, применение других растворителей и т.п.;
в) наблюдения за изменениями, происходящими в ходе реакций (изменение температуры, цвета, выделение газов, выпадение осадка);
г) зарисовки схем всех установок, использованных в работе;
д) анализ возможных потерь веществ в ходе синтеза.
Если при выполнении синтеза была применена точно такая же установка, которая уже была ранее изображена (при составлении плана данной работы или в отчете по одной из предыдущих работ), то ее вновь не перерисовывают, а дают соответствующую ссылку.
Записи рекомендуется делать сразу в рабочем журнале без использования черновиков. Надо избегать вредной привычки записывать результаты измерений (например, взвешиваний) на случайных отдельных листках бумаги.
1.2. Правила техники безопасности в лаборатории органического синтеза
1.2.1. Общие правила работы
Работа студентов в лаборатории разрешается в часы, отведенные по расписанию. Работа в дополнительное время допускается под наблюдением преподавателя или лаборанта по согласованию с преподавателем.
Все лица, приступающие к выполнению синтетических работ, проходят инструктаж и сдают зачет по технике безопасности в объеме настоящих правил. Лицо, прошедшее инструктаж, расписывается в специальной тетради, фиксируя тем самым обязательство не нарушать установленных правил по технике безопасности и знание возможных последствий, связанных с их нарушением.
Без инструктажа по технике безопасности к выполнению лабораторных работ никто не может быть допущен.
Не разрешается входить в лабораторию в верхней одежде, принимать в лаборатории пищу, пить воду, взятую из водопроводного крана.
Работа в лаборатории органической химии требует большой внимательности, аккуратности и осмотрительности.
Работающий обязан заранее ознакомиться с наиболее характерными свойствами тех веществ, которые он будет использовать в синтезе, обращая особое внимание на вредные и опасные из них.
Передвигаться по лаборатории следует неторопливо и осмотрительно, особенно в тех случаях, когда вы переносите сосуды с кислотой, щелочью, бромом и т.п.
Работать в лаборатории органической химии необходимо в халате. Работающий обязан соблюдать чистоту, как на своем рабочем месте, так и в местах общего пользования.
Все сотрудники кафедры и работающие студенты должны уметь пользоваться защитными средствами, средствами огнетушения и уметь оказывать первую помощь пострадавшим. В лаборатории должна иметься аптечка с необходимым набором медикаментов.
15