3.7. Насыщенные амины

Насыщенные амины можно рассматривать как производные предельных углеводородов, то есть это продукты замещения одного или нескольких атомов водорода в молекуле алкана одной или несколькими аминогруппами (-NН₂) или же — как производные аммиака, в молекуле которого один, два или три атома водорода замещены углеводородными радикалами.

3.7.1. Классификация, номенклатура, изомерия

Если рассматривать амины как производные аммиака, то в зависимости от числа углеводородных радикалов у атома азота их можно разделить на первичные, вторичные и третичные:

R-NН2	R-NН-R
первичный	вторичный	третичный

По количеству аминогрупп в молекуле можно выделить моноамины (например, C₂H₅-NН₂), диамины (например, NН₂-CH₂CH₂-NН₂) и т.д.

для названия аминов применяются как радикало-функциональная, так и заместительная номенклатуры ИЮПАК, однако могут применяться и другие виды номенклатур (например, «а»-номенклатура).

По радикало-функциональной номенклатуре перечисляются названия углеводородных радикалов и добавляется слово «амин». Например:

CH3-NН2	—	метиламин,
C2H5-NH-СН3	—	метилэтиламин,
	—	метилдиэтиламин.

Однако по радикало-функциональной номенклатуре удобно называть только моноамины или другие несложные по структуре соединения. Для веществ, молекулы которых содержат несколько функциональных групп, применение радикало-функциональной номенклатуры часто бывает затруднительно, но в отдельных случаях она может использоваться, например:

NH₂-CH₂CH₂CH₂-NH₂ — триметилендиамин

заместительная номенклатура более универсальна (гл. 1.5.1). При названии первичных аминов функциональная группа (-NH₂) называется суффиксом «-амин», добавляемым к названию углеводорода, а в присутствии старших групп — приставкой «амино». Например:

NH2-CH2CH2CH2-NH2	—	пропандиамин-1,3;
NH2-CH2CH2CH2-ОH	—	3-аминопропанол-1.

Для вторичных и третичных аминов углеродная цепь одного из углеводородных радикалов выбирается за основу, обычно это наиболее длинная и/или разветвлённая, а атом азота с имеющимися у него другими углеводородными радикалами является заместителем, название которого присутствует в названии амина в виде приставки. Названия таким заместителям даются по общим правилам аналогично простым эфирам. Примеры:

СН3CH2-NHCН3	—	метиламиноэтан,
	—	1-(метилэтиламино)-2-метилпропан,
	—	2-(диметиламино)-3-метилбутан.

Тривиальные названия насыщенных аминов не столь широко распространены, однако можно отметить: NH₂CH₂CH₂CH₂CH₂NН₂ — путресцин, NH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂NН₂ — кадаверин, (CН₃)₃N — рыбный газ.

Для аминов характерны те же виды изомерии, что и для спиртов. Однако солям третичного и четвертичного аммония присуща и оптическая изомерия, когда хиральным центром является тетраэдрический атом азота. Например, для катиона третичного аммония:

— метилпропилэтиламмоний