1.5.2. Радикало-функциональная номенклатура

Радикало-функциональная номенклатура использует те же приёмы, что и заместительная, но в отличие от последней в ней никогда не используют суффиксы. Вместо этого функциональная группа выражается названием функционального класса (табл. 1.4).

Таблица 1.4

Функциональные группы, используемые в

радикало-функциональной номенклатуре

Группа .	Функциональный класс
-F, -Cl, -Br, -I	Фторид, хлорид, бромид, йодид
-OH, -SH	Спирт, меркаптан
-NH2	Амин
-CN, -NC	Цианид, изоцианид
-O-	Эфир
	Кетон
, ,	Сульфид, сульфоксид, сульфон

Если старшая группа одновалентна, то название остатка молекулы, присоединённого к этой группе, выражают в радикальной форме. В некоторых случаях вместо названия радикала используют название образованного от него прилагательного (например, «этил» — «этиловый»):

СН₃-СN — метилцианид,

С₂Н₅ОН — этиловый спирт,

СН₃СН₂СН₂СH₂SН — бутилмеркаптан.

Если старшая группа двухвалентна, то радикалы перечисляются в алфавитном порядке и название пишется одним словом:

	— диэтилкетон,
СН3-О-СН2-СН2-СН3	— метилпропиловый эфир,
СН3-S-СН3	— диметилсульфид.

1.5.3. «а»-Номенклатура (заменительная номенклатура)

Данная номенклатура используется в тех случаях, когда построение названий по другим системам номенклатур затруднено.

«а»-Номенклатура выражает замену атома углерода в цепи или кольце на гетероатом или объединение нескольких углеродных цепей (колец) в одну структуру за счёт гетероатомов. Её называют так, поскольку названия этих гетероатомов образуют, используя приставки, оканчивающиеся на букву «а» («а»-термины).

В гетеросоединении с неразветвлённой структурой нумеруют соединение так, чтобы гетероатом получил наименьший локант. В качестве родоначального соединения выбирают углеводород, полученный заменой гетероатома в исходном соединении атомом углерода. Перед названием этого углеводорода ставят приставку («а»-термин) соответствующего гетероатома и цифровой локант, показывающий, какой из атомов углерода заменен на гетероатом. Приставки перечисляются согласно их положению в табл. 1.5.

Таблица 1.5

Старшинство основных элементов и названия «а»-терминов

F	— фтора
Cl	— хлора
Br	— брома
I	— йода
O	— окса
S	— тиа
N	— аза
P	— фосфа
Si	— сила

Например:

1 2 3 4

СН₃-О-СН₂-СН₃ — 2-оксабутан

7 6 5 4 3 2 1

СН₃-СН₂-O-СН₂-СН₂-O-СН₃ — 2,5-диоксагептан

Если в гетеросоединении имеются один старший гетероатом и несколько младших, то нумеруют цепь, отдавая предпочтение последним:

9 8 7 6 5 4 3 2 1

СН₃-NH-СН₂-S-СН₂-СН₂-NH-NH-СН₃ — 6-тиа-2,3,8-триазанонан

Если остаётся выбор, то наименьшие локанты следует дать более старшим гетероатомам:

1 2 3 4 5 6

СН₃-О-СН₂-СН₂-S-СН₃ — 2-окса-5-тиагексан

В заменительной номенклатуре сохраняются такие же правила, какие существуют в заместительной номенклатуре (гл. 1.5.1). Следует запомнить, что сначала перечисляются заместительные приставки в алфавитном порядке, а затем «а»-термины в порядке убывающего старшинства, например: «оксатиа-», «тиаза-», «оксаза-» (буква «а» на стыке двух приставок опускается). Нумерация цепи определяется по расположению в ней гетероатомов, а не заместительных приставок.

Например:

8 7 6 5 4 3 2 1

ClСН₂-NH-СНCl-СН₂-СН₂-S-СН₂-СН₃ — 6,8-дихлоро-3-тиа-7-азаоктан.

Если в цепи присутствуют функциональные группы, обозначаемые суффиксами, то они и определяют нумерацию цепи:

7 6 5 4 3 2 1

СН₃-О-СН₂-СН₂-СН₂-СН₂-СООН — 6-оксагептановая кислота.

Для гетеросоединений с разветвленной структурой принципы отбора главной цепи те же, что и по заместительной номенклатуре, но вводятся дополнительные критерии. Так, например, согласно критериям выбора главной цепи в заместительной номенклатуре родоначальная структура должна содержать прежде всего наибольшее число старших групп. Этот критерий сохраняется в «а»-номенклатуре. Однако, согласно второму критерию в этой номенклатуре, цепь должна включать максимальное число гетероатомов.

Кроме названий органических соединений с использованием различных номенклатур ИЮПАК и кроме тривиальных названий широко используется также рациональная номенклатура — одна из наиболее старых, но до сих пор применяющихся, особенно для названия несложных по структуре веществ.