4.2.4. Способы получения

1. Алкены можно получать по реакции элиминирования из галогеналканов, спиртов и солей замещённого аммония. Эти реакции были рассмотрены в главах 3.1.2, 3.2.2.2, 3.3.3.2, 3.7.3.4.

2. Алкены могут быть получены из других углеводородов дегидрированием или крекингом алканов (гл. 2.4.2), частичным гидрированием ацетиленовых и диеновых углеводородов. Эти реакции являются общими для всех непредельных углеводородов и рассматривались в главе 4.1.4.4.

3. Одним из способов получения алкенов является также дегалогенирование вицинальных дигалогеналканов (под действием цинковой пыли):

R-CНBr-CН₂Br + Zn  R-CН=CН₂ + ZnBr₂

Однако существуют и другие способы получения алкенов. Эти реакции будут рассмотрены позднее, при характеристике других классов соединений.

4.2.5. Физиологическое действие и Важнейшие представители

Алкены по своим свойствам сходны с соответствующими алканами и действуют по типу наркотических средств. У низших алкенов этот эффект выражен сильнее, чем у соответ­ствующих алканов, из-за их большей растворимости в воде. Высшие члены ряда обладают также судорожным действием и раздражают слизистые дыхательных путей. Длительное воздей­ствие этилена и пропилена вызывает полиневриты, понижение чувствительности, нарушение кровообращения, головные боли, потемнение в глазах вплоть до временной слепоты, нарушения деятельности вестибулярного аппарата.

Большинство алкенов, содержащих одну или более не­насыщенных двойных связей углерод–углерод, метаболизируют в организме животных и человека до 1,2-диолов через про­межуточное образование эпоксидов. Например, гексадецен-1 окисляется до гексадекандиола-1,2 через 1,2-эпоксипроизводное:

Этилен — бесцветный газ со слабым запахом. Незначительно растворяется в воде, лучше — в этаноле; хорошо растворим в диэтиловом эфире, горит коптящим пламенем. В промышленности получают из газов пиролиза и крекинга нефти, которые содержат до 20% этилена.

Этилен служит исходным сырьём для множества синтезов (например, для синтеза этанола, этиленгликоля, уксусного альдегида, полиэтилена и др.).

Полиэтилен (-СН₂-СН₂-)_n, получающийся при полимеризации этилена, — простейший углеводородный полимер. Полимеризацией под высоким давлением получают полиэтилен низкой плотности. Он нерастворим в большинстве органических кислот, устойчив к действию кислот и щелочей. Обладает большой эластичностью, плавится в интервале 383—398 К. Плёнку из полиэтилена низкой плотности используют для упаковки медикаментов, пищевых продуктов, для литья бутылок; из полиэтилена данной модификации изготавливают шприц-тюбики для упаковки глазных капель.

Пропилен — бесцветный газ со слабым запахом. В промышленности получают из газов крекинга и пиролиза при переработке нефтяных продуктов, которые содержат 5—8% пропилена. Чистый пропен получают при дегидрировании пропана.

Используется в органическом синтезе для получения изопропилового спирта, глицерина, ацетона, полипропилена и др.

Полипропилен получают при полимеризации пропилена.

Он превосходит полиэтилен по химической стойкости, прочности на разрыв и теплостойкости. Из него изготавливают детали и узлы аппаратов искусственного кровообращения, упаковочные плёнки, волокна, трубопроводы, резервуары для хранения жидкостей.