6.4.7. Физиологическая роль и Важнейшие представители

Введение карбоксильной группы в молекулу вещества, как правило, снижает его физиологическую активность и токсичность. Применение самих органических кислот в качестве лекарственных веществ крайне ограничено вследствие их малой биологической активности. Производные алифатических карбоновых кислот широко распространены в природе и входят в состав пищевых продуктов, в частности — жиров. Физиологическая активность кислот с разветвлённой цепью выше, чем у кислот нормального строения.

Карбоновые кислоты находят применение в фармацевтическом анализе. В медицинской практике используются некоторые соли органических кислот (ацетат калия, лактаты кальция и железа, цитраты натрия и меди, глюконат кальция), их эфиры и амиды. Большое значение имеют эфиры дифенилуксусной и дифенилпропионовой кислот с алкиламиноспиртами. На их основе созданы многочисленные спазмолитические средства (спазмолитин, апрофен и др.).

Муравьиная кислота (метановая) — бесцветная жидкость с острым запахом. В промышленности её получают из гидроксида натрия и монооксида углерода нагреванием под давлением (375 К, 0.5—1.0 МПа):

NaOH + CO  HCOONa HCOОН

В молекуле муравьиной кислоты, в отличие от молекул других кислот, имеется структурный фрагмент, общий для всех альдегидов:

В связи с этим для муравьиной кислоты характерны некоторые свойства альдегидов, в частности качественная реакция на альдегидную группу (гл. 6.1.4.3).

Особенностью химического поведения муравьиной кислоты является и её разложение при взаимодействии с концентрированной серной кислотой:

HCOOН CO + Н₂О

Муравьиная кислота содержится в крапиве и выделениях муравьёв; оказывает раздражающее действие на кожу, может вызвать ожоги.

Используют для получения формамида, диметилформамида, щавелевой кислоты и других продуктов органического синтеза.

Уксусная кислота — бесцветная жидкость с температурой кипения 391 К и острым запахом; неограниченно смешивается с водой.

В промышленности получают каталитическим окислением бутана или этилена, или каталитической гидратацией ацетилена, или карбонилированием метанола.

Применяется в качестве растворителя и в качестве исходного вещества для синтеза многих своих производных. Используется для консервирования пищевых продуктов. В медицине применяется в виде солей: CH₃COOK — диуретическое средство, (CH₃COO)₂Pb3H₂O — вяжущее средство, применяющееся при воспалении кожи и слизистых оболочек.

Для обнаружения уксусной кислоты используют какодиловую пробу: при нагревании ацетата калия с оксидом мышьяка (III) образуется тетраметилдиарсиноксид («окись какодила»), представляющий собой жидкость с отвратительным характерным запахом:

тетраметилдиарсиноксид

(«окись какодила»)

Масляная кислота — бесцветная жидкость с температурой кипения 437 К и острым неприятным запахом.

Получают окислением бутанола-1 или карбонилированием пропанола-1. Применяется для получения сложных эфиров с ароматным запахом.

Изовалериановая кислота — бесцветная жидкость с температурой кипения 450 К и острым своеобразным запахом (валерианы).

Получают окислением изоамилового спирта или карбонилированием изобутилового спирта. Применяется для синтеза веществ, используемых в фармацевтической и парфюмерной промышленности.

Пальмитиновая кислота — бесцветное кристаллическое вещество, нерастворимое в воде. Широко распространена в природе, в виде сложных эфиров входит в состав жиров.

Получают щелочным гидролизом жиров. Её производные используются в качестве моющих средств.

Стеариновая кислота — бесцветное кристаллическое вещество со слабым запахом стеарина, нерастворимое в воде. В виде сложных эфиров входит в состав жиров.

Получают щелочным гидролизом жиров. Используют в производстве свечей, мыла, других поверхностно-активных веществ.

Мыла представляют натриевые или калиевые соли (твёрдые или жидкие соответственно) высших карбоновых кислот С₁₂–С₁₈ (главным образом стеариновой и пальмитиновой). Мыла и другие поверхностно-активные вещества (ПАВ) в воде образуют коллоидные растворы, в которых гидрофобные остатки молекул направлены внутрь растворённых частиц, а гидрофильные участки — наружу, т.е. обращены к окружающей данную частицу воде. Частицы жира и других гидрофобных загрязнений входят в такую растворённую в воде частицу мыла, увлекаются ею и удаляются. Это происходит в процессе мытья посуды, других поверхностей, стирки белья и проч.

Ацетилхлорид — бесцветная жидкость с резким запахом, на воздухе дымит, кипит при 325 К.

Используют в органическом синтезе для введения ацетильной группы.

Уксусный ангидрид — бесцветная жидкость с острым запахом, кипит при 412 К. Реагирует с водой с образованием уксусной кислоты.

В промышленности получают взаимодействием кетена с уксусной кислотой или каталитическим окислением ацетальдегида. Используют в качестве ацетилирующего реагента.

Этилацетат — бесцветная жидкость с приятным запахом. Температура кипения 350 К. Ограниченно растворим в воде.

В промышленности получают из уксусной кислоты и этанола. Широко применяют в качестве растворителя, для изготовления лаков. Используют в парфюмерной промышленности.

Бутилацетат — бесцветная жидкость с приятным запахом. Температура кипения 399 К. Малорастворим в воде.

Получают из уксусной кислоты и бутанола-1. Используют в лакокрасочной промышленности.

Ацетилхолин [(CH₃)₃NCH₂CH₂OCOCH₃]⁺OH¯ — уксуснокислый эфир холина (гл. 3.7.5). Он играет важную роль в физиологии, поскольку является нейрогормоном, отвечающим за передачу импульсов от нервных окончаний к мышечным волокнам.

Формамид — бесцветная гигроскопическая жидкость. Температура кипения 484 К. Смешивается с водой и спиртами.

Получают из метилформиата и аммиака. Применяют в качестве растворителя и исходного в органическом синтезе.

N,N-Диметилформамид (ДМФА) — бесцветная жидкость со слабым запахом. Температура кипения 426 К. Смешивается с водой и органическими растворителями.

В промышленности получают в больших количествах из диметиламина и монооксида углерода. Применяют в качестве растворителя.

Ацетонитрил — бесцветная жидкость со слабым запахом. Температура кипения 355 К. Смешивается с водой и органическими растворителями.

В промышленности получают из уксусной кислоты и аммиака. Применяют в качестве растворителя.

Пероксиуксусная кислота (перуксусная, надуксусная кислота) — бесцветная жидкость, хорошо растворимая в воде и органических растворителях. При  380 К разлагается со взрывом. Её используют в качестве сильного и специфического окислителя.

Пероксиуксусную кислоту получают окислением уксусного альдегида кислородом, а её растворы в уксусной кислоте получают взаимодействием уксусного ангидрида с 30%-м раствором Н₂О₂.