4.2. Этиленовые углеводороды

Синонимы — олефины, алкены. Этиленовые углеводороды содержат в своём составе одну двойную связь >C=C< . Другими словами, в их молекулах между атомами углерода, помимо -связи, имеется одна -связь.

4.2.1. Номенклатура, изомерия

Первыми представителями гомологического ряда этиленовых углеводородов являются CН₂=CН₂ — этилен, CН₂=CН-СН₃ — пропилен. Здесь приведены тривиальные названия, и они применяются обычно только для названия низших углеводородов. Так, следующий член гомологического ряда представлен в виде трёх структурных изомеров:

CН2=CН-СН2-СН3 — бутилен СН3-CН=CН-СН3 — псевдобутилен

— изобутилен

Другие применяющиеся тривиальные названия этилена и некоторых его гомологов — это, например, маслородный газ, диизобутилен:

CН2=CН2 маслородный газ

диизобутилен

Для систематического названия этиленовых углеводородов применяются заместительная номенклатура ИЮПАК и рациональная номенклатура.

По рациональной номенклатуре любой представитель олефинов называется как замещённый этилен, например:

CH2=CH-CH2-CH3	— этилэтилен,
CH3-CH=CH-CH3	— симм-диметилэтилен,
	— ,-диметил--этилэтилен.

По заместительной номенклатуре названия углеводородов ряда этилена производятся от названий соответствующих алканов заменой суффикса -ан на суффикс -ен (поэтому сами углеводороды имеют общее название алкены); цифровым локантом указывается атом углерода, от которого начинается двойная связь. Например:

CH2=CH-CH2-CH3	— бутен-1,
CH3-CH=CH-CH3	— бутен-2,
	— 2-метилпропен.

При отнятии от молекулы алкена одного водородного атома образуется одновалентный непредельный радикал, название которого по заместительной номенклатуре даётся прибавлением суффикса -ил к названию алкена, от которого этот радикал образован, например: CН₂=CН- — этенил, СН₃-CН=CН- — пропенил-1, CН₂=CН-СН₂- — пропенил-2. Для некоторых из них применяются тривиальные названия. Например:

CН2=CН-	— винил,
CН2=CН-СН2-	— аллил,
СН3-CН=CН-СН2-	— кротил.

Двухвалентные радикалы с обеими свободными валентностями у одного атома углерода, то есть при отнятии от одного из атомов углерода алкена двух атомов водорода, имеют суффикс -иден. Например, среди тривиальных названий — CН₂=C< — винилиден.

Ввиду наличия двойной связи в молекулах алкенов эти углеводороды имеют определённые особенности строения, с этим же связано наблюдаемое здесь явление геометрической изомерии. Все молекулы алкенов содержат плоский структурный фрагмент, включающий атомы углерода двойной связи (этот фрагмент обычно называют этиленовым). Относительно двойной связи невозможны свободные конформационные переходы, поэтому для алкенов с «внутренним» расположением двойной связи, например R-CН=CН-R, возможны стереоизомеры (геометрическая изомерия — гл. 1.7.2).

цис-изомер, или Z-изомер

транс-изомер, или E-изомер

Для алкенов характерны также обе разновидности структурной изомерии, как скелетная, так и позиционная (в данном случае это изомерия положения двойной связи). Например: бутен-1 и бутен-2 (см. выше).