6.7.4. Физиологическая роль и Важнейшие представители

L(+)-Молочная кислота (мясомолочная кислота) — бесцветное кристаллическое вещество; гигроскопична; температура плавления 299 К, хорошо растворима в воде. Впервые была выделена из мясного экстракта. Тривиальное название солей — лактаты.

Рацемат ()-молочная кислота — вязкая жидкость с температурой плавления 291 К. Образуется в процессе молочнокислого брожения углеводов.

Используют молочную кислоту в пищевой и кожевенной промышленности.

-Гидроксимасляная кислота накапливается в организме у больных сахарным диабетом как промежуточный продукт окисления карбоновых кислот.

-Гидроксимасляная кислота оказывает наркотическое действие. Применяется в виде натриевой соли как снотворное средство, а также в анестезиологии.

Яблочная кислота — бесцветное кристаллическое вещество с приятным кислым вкусом, хорошо растворима в воде. Тривиальное название солей — малаты.

L(–)-Яблочная кислота имеет температуру плавления 372 К. Содержится в незрелых яблоках, ягодах рябины.

Рацемат ()-яблочная кислота имеет температуру плавления 402 К. Получают гидролизом галогенозамещённых янтарной кислоты или гидратацией малеиновой кислоты.

Винные кислоты — бесцветные кристаллические вещества с приятным кислым вкусом, растворимы в воде. Тривиальное название солей — тартраты.

Молекулы содержат два асимметрических атома углерода с одинаковым набором заместителей, поэтому известны два оптически активных изомера R,R(+) и S,S(–), оптически неактивная мезовинная кислота R,S и рацемическая смесь.

R,R(+)-винная кислота S,S(–)-винная кислота мезовинная кислота

R,R(+)-Винная кислота плавится при 443 К. Содержится во многих растениях, в частности в винограде, рябине. Её получают из гидротартрата калия, который образуется и накапливается в процессе производства вина.

Рацемат ()-винная кислота имеет температуру плавления 478К. Получают окислением фумаровой кислоты перманганатом калия. Используют винную кислоту в пищевой и кожевенной промышленности.

Мезовинная кислота имеет температуру плавления 413 К. Получают окислением малеиновой кислоты перманганатом калия.

Широко применяются соли винной кислоты, например, тартрат калия-натрия KNaС₄H₄O₆4H₂O (сегнетова соль), вследствие своих пьезоэлектрических свойств.

Лимонная кислота — бесцветное кристаллическое вещество, температура плавления 426 К. Тривиальное название солей — цитраты.

Лимонная кислота широко распространена в природе: в плодах цитрусовых растений, винограде, крыжовнике, листьях табака.

В промышленности её получают ферментативным брожением растворов глюкозы (лимоннокислое брожение).

Её применяют в пищевой промышленности и в медицине.

6.8. Оксокислоты

В молекулах оксокислот, кроме карбоксильных групп, в углеводородном радикале содержатся альдегидные и кетонные группы. Наибольшее значение имеют монооксокарбоновые кислоты. Их можно классифицировать по взаимному расположению карбоксильной и альдегидной (или кетонной) групп. При этом (аналогично гидроксикислотам) выделяют -,-,-,-оксокислоты и т.д.

Примерами представителей оксокислот являются:

	глиоксиловая,
	пировиноградная,
	ацетоуксусная,
	левулиновая.

Оксокислоты проявляют как свойства карбоновых кислот, так и свойства карбонильных соединений (альдегидов и кетонов). Как и обычные карбоновые кислоты, они образуют производные (соли, сложные эфиры, ангидриды, нитрилы и др.), свойства которых соответствуют свойствам производных карбоновых кислот. Кислотные свойства оксокислот сильнее выражены, нежели незамещённых карбоновых кислот, из-за акцепторного влияния карбонильной группы. В то же время как карбонильные соединения они легко (легче, чем обычные альдегиды и кетоны) вступают в реакции нуклеофильного присоединения. В этом случае акцепторное влияние оказывает карбоксильная группа, увеличивая реакционную способность альдегидной или кетонной группы. Поэтому здесь будут рассмотрены лишь оригинальные свойства оксокислот и их некоторых производных.