Тепловой эффект реакции гидрирования бензола составляет

Н_Бенз  –208 кДж/моль, тогда как для циклогексатриена должна быть Н_ЦГТ  –359 кДж/моль. Разница между этими двумя энергиями и составляет значение энергии резонанса:

E_R = Н_Бенз – Н_ЦГТ  (–208) – (–359)  151 кДж/моль

Циклическая полиеновая система только тогда становится ароматической, когда для неё выполняются следующие структурные условия: 1) молекула должна иметь плоское строение, то есть все атомы цикла должны находиться в sp²-гибридном состоянии и 2) необходимо наличие непрерывного (циклического) сопряжения, условием которого является строгая параллельность р_z-орбиталей, расположенных друг от друга на одном межатомном расстоянии.

Если в молекуле не соблюдается хотя бы одно условие, соединение не является ароматическим и проявляет свойства, типичные для алкенов. Так, в циклооктатетраене наблюдается чередование ординарных и двойных связей и возможно циклическое сопряжение. Но это соединение не проявляет ароматических свойств, по крайней мере, по той причине, что если углеродные атомы этой молекулы были бы расположены в вершинах правильного восьмиугольника, то углы между связями С–С–С составляли бы 135, что вызвало бы большое угловое напряжение. В неплоской конформации восемь р_z-орбиталей не могут находиться в одной плоскости, и поэтому они не параллельны. В этом случае эффективного перекрывания р_z-орбиталей не происходит и делокализация электронного облака становится невозможной. Однако чтобы соединение было ароматическим, необходимо соблюдение ещё одного условия, определяемого правилом Хюккеля (см. выше).

9.2. Номенклатура и изомерия аренов

Простейшими представителями ароматических углеводородов, кроме самого бензола, являются его метил- и диметилзамещённые, тривиальные названия которых — толуол иксилолы. При этом для всех дизамещённых бензолов возможно существование трёх структурных изомеров в зависимости от положения заместителей в бензольном кольце:орто-, мета- ипара-производные (сокращённоо-,м-ип-) или соответственно 1,2-, 1,3- и 1,4-замещённые бензолы

толуол о-ксилол м-ксилол п-ксилол

Но трём ксилолам изомерен ещё и этилбензол.

Основой названия по заместительной номенклатуре ИЮПАК является бензол, поэтому названия метил- и диметилзамещённых бензолов должны быть: метилбензол, 1,2-диметилбензол, 1,3-диметилбензол и 1,4-диметилбензол соответственно.

Среди других алкилбензолов, имеющих широко распространённые тривиальные названия, необходимо отметить следующие:

кумол мезитилен стирол

(изопропилбензол) (1,3,5-триметилбензол) (винилбензол)

Другим вариантом названия аренов по заместительной номенклатуре является выделение в качестве родоначальной структуры боковой алкильной цепи, особенно если она сложна, разветвлённа, содержит кратные связи. Таким образом, стирол (см. выше) должен быть назван фенилэтен. Другие примеры:

	— 2,2-диметил-3-фенилбутан,
	— 1-фенилбутадиен-1,3.

Углеводородные радикалы, образованные от аренов, носят общее название арилы (Ar). Наиболее простые из них часто имеют тривиальные названия:

фенил	бензил	о-толил	м-толил	п-толил

Названия двухвалентных остатков:

бензилиден о-фенилен м-фенилен п-фенилен

Кроме структурной изомерии, для аренов, содержащих двойные связи в боковой цепи, может быть характерна и геометрическая. Оптическая изомерия за счёт асимметричных атомов углерода в боковых цепях аналогична алканам.