1.5. Классификация и номенклатура органических соединений

Органические соединения можно разделить на две основные группы: углеводороды RH и их производные RX, представляющие собой продукты замещения атомов водорода в углеводородах на функциональную группу X.

Функциональными группами называют группы атомов, входящие в состав органических соединений и придающие им определённые химические свойства (функции). Это галоген, OH, OR, NH₂, NO₂, CHO, COOH и т.д. Функциональная группа определяет принадлежность данного соединения к тому или иному классу органических веществ. Очень важно, что функциональная группа определяет многие свойства соответствующего класса веществ.

Введение новой функциональной группы в состав какой-либо молекулы называется функционализацией. К производным углеводородов относятся не только монофункциональные соединения RX, но и соединения с несколькими одинаковыми или разными функциональными группами (заместителями). Функциональные производные RX делятся на классы в зависимости от природы X: галогенопроизводные RHal, спирты ROH, простые и сложные эфиры ROR и RCOOR, амины RNH₂, нитросоединения RNO₂, оксосоединения — альдегиды и кетоны RCHO и RC(O)R, карбоновые кислоты RCOOH и др.

Углеводороды и их производные принято классифицировать по признаку их молекулярного скелета. В связи с этим было предложено разделить все вещества на четыре ряда: алифатический, алициклический, ароматический и гетероциклический. К алифатическим, или жирным, относятся такие вещества, в основе молекул которых находятся цепи атомов углерода — линейные и разветвлённые. Например:

пропан 2-метилпропаналь

Алициклические (циклоалифатические) вещества родственны алифатическим с точки зрения химических свойств, однако в отличие от них имеют циклические скелеты, например:

циклопропан циклопропанол

В основе молекул ароматических соединений находятся специфические углеродсодержащие циклы, имеющие замкнутую систему -электронов. Чаще всего это шестичленные циклы бензола. Таким образом, бензол как бы является базовой моделью для ароматических веществ. Например:

толуол (метилбензол) бензойная кислота

гетероциклические соединения в составе молекул также содержат циклические скелеты, но в состав этих скелетов входят не только атомы углерода, но и гетероатомы, то есть атомы всех других химических элементов, кроме углерода и водорода. Например:

пиридин фурфурол

Рассмотренная система не вполне совершенна. Действительно, известно много важных соединений, молекулы которых имеют длинные линейные цепи, с которыми связаны функциональные группы и бензольные циклы. В этих (и подобных) случаях строгое отнесение вещества к какому-то определённому ряду невозможно. Такие соединения часто выделяют в специфические общности веществ, например углеводы, аминокислоты, антибиотики, алкалоиды и др.

Имеются различные способы наименования индивидуальных органических веществ. Все они объединены термином «номенклатура органических соединений». В практике, в научной и технической литературе широко используются тривиальные названия. Это общеупотребительные названия соединений, возникшие более или менее случайно, а не на основе какого-либо научного принципа номенклатуры. С развитием органической химии постоянное внимание уделялось созданию принципов систематической номенклатуры, на основе которой каждому индивидуальному соединению может быть дано название, отражающее его строение. Одной из первых систематических номенклатур была рациональная номенклатура.

В настоящее время наименования соединений могут быть даны на основе использования нескольких систем, нескольких наборов различных правил, которые существуют как различные номенклатуры. Большинство из них систематизировано Международным союзом теоретической и прикладной химии (IUPAC, или общепринятая русская аббревиатура ИЮПАК). Наиболее широко используемыми номенклатурами ИЮПАК являются заместительная и радикало-функциональная. Но для таких классов соединений, как простые эфиры, тиоэфиры, а также вторичные и третичные амины, удобно применение «а»-номенклатуры (или заменительной номенклатуры). Существуют и другие номенклатуры ИЮПАК, такие как аддитивная, субтрактивная, объединительная, номенклатура гетероциклических соединений, но они нашли широкое применение лишь для отдельных классов и групп органических соединений.

Кроме номенклатур ИЮПАК применяется и рациональная номенклатура.