6.7. Гидроксикислоты

Молекулы гидроксикислот, кроме карбоксильной группы (одной или нескольких), в углеводородном радикале содержат гидроксильные группы -ОН.

6.7.1. Классификация, номенклатура, изомерия

Гидроксикислоты различают по основности (т.е. по количеству групп -СOОН) и атомности (по общему количествуОН-групп, в том числе и входящих в карбоксильные группы). Другой способ классификации основан на отдельном подсчёте гидроксильных и карбоксильных групп. В этом случае к гидроксикислотам относятся гидроксикарбоновые, гидроксидикарбоновые, гидрокситрикарбоновые, дигидроксикарбоновые, дигидроксидикарбоновые и т.д.

Гидроксикислоты также классифицируют на -гидроксикислоты,-гидроксикислоты и т.д. в зависимости от взаимного расположения карбоксильной и гидроксильной групп (обычно это применяется для гидроксикарбоновых кислот).

Среди низших гидроксикислот широко употребительными являются тривиальные и полутривиальные названия. Но можно давать названия и по заместительной номенклатуре.

Примеры классификации и названий:

а) гидроксикарбоновые кислоты (одноосновные двухатомные):

HO-CH2-СOOH	гликолевая (гидроксиэтановая, оксиуксусная)
	молочная (2-гидроксипропановая, -оксипропионовая)

К гидроксикарбоновым кислотам можно отнести и угольную кислоту H₂CO₃, однако, вследствие особенностей её строения, она не одноосновна, а двухосновна;

б) дигидроксикарбоновые кислоты (одноосновные трёхатомные):

глицериновая (2,3-дигидроксипропановая, ,-диоксипропионовая)

в) гидроксидикарбоновые кислоты (двухосновные трёхатомные):

яблочная (2-гидроксибутандиовая, оксиянтарная)

г) дигидроксидикарбоновые кислоты (двухосновные четырёхатомные):

винная (2,3-дигидроксибутандиовая, ,-диоксиянтарная)

д) гидрокситрикарбоновые кислоты (трёхосновные четырёхатомные):

лимонная (3-гидрокси-3-карбоксипентандиовая, или 2-гидроксипропан-1,2,3-трикарбоновая)

Помимо структурных видов изомерии, в том числе изомерии положения OН-группы относительно карбоксильной (иллюстрацией тому служит существование -гидроксикислот, -гидроксикислот и т.д.), важной для понимания строения, свойств и биологической роли гидроксикислот является стереоизомерия.

Молекулы всех -гидроксикислот, кроме гликолевой кислоты, содержат асимметрический атом углерода (один или несколько), поэтому возможно наличие как минимум двух оптических изомеров, описываемых данной структурной формулой. Эти соединения могут быть причислены к R- или S-ряду, исходя из определения их абсолютной конфигурации (гл. 1.7.1). Однако часто для различия оптических изомеров гидроксикислот определяют их относительную конфигурацию, то есть отнесение к D- или L-ряду. Для классификации оптических изомеров гидроксикислот используют совпадение пространственного расположения заместителей у асимметрического атома углерода с расположением заместителей в D- или L-изомере глицеринового альдегида. Это можно изобразить проекционными формулами Фишера:

D-глицериновый альдегид L-глицериновый альдегид

Например, левовращающая и правовращающая изомерные молочные кислоты будут иметь следующую относительную конфигурацию:

D(-)-молочная кислота L(+)-молочная кислота