11.6. Вредные вещества, образующиеся при приготовлении пищи

Продукты «реакции Малларда». Возникают между карбо­нильными группами восстановленных Сахаров и аминогруп­пами аминов, пептидов и белков. При приготовлении пищи они желательны для придания продукту аромата, определен­ных вкусовых свойств и специфической окраски. При этом возникают побочные, токсичные и мутагенные продукты.

Полициклические ароматические углеводороды (ПАУ). К ПАУ относится бенз[а]пирен, образующийся при копче­нии продуктов, а также при приготовлении пищи на гриле в том случае, если жир попадает на раскаленный древесный уголь (рис. 11.4).

Копченая ветчина может содержать бенз[а]пирена до 3 мкг/кг, приготовленное на гриле мясо до 50 мкг/кг. До­пустимое количество для мясных продуктов составляет 1 мкг/кг.

Овощи и зерно могут накапливать ПАУ из грунта и воз­духа до 20 мкг/кг (суммарное содержание). При питании че­ловек получает ежедневно в сумме только около 3 мкг ПАУ. Повышенное потребление подобных ксенобиотиков может иметь последствия для здоровья человека. Твердо установ­лено, что бенз[а]пирен обладает в отношении человека и животных мутагенным и канцерогенным действием.

^Гетероциклические амины (ГЦА). В конце 70-х гг. XX в. японские исследователи из Национального центра по изуче- нию рака сообщили о том, что экстракты из жареной рыбы со- держат высококанцерогенные соединения, которых не имеется в исходном сырье. Было выска- зано предположение, что ука- занные соединения могут возни- Рис. 11.4. Структурная формула кать при жарке мяса (свинина, бенз[а]пирена говядина), а также при приго-

товлении гамбургеров. Более того, было установлено, что не­которые аминокислоты, такие как триптофан, глютамино-вая кислота, а также содержащие их белки, также могут да­вать канцерогенные продукты в результате процесса пиро­лиза (нагревание при высокой температуре). Эти соедине­ния были выделены и обозначены как гетероциклические амины. В настоящее время их известно около 20.

Пиридининдоламин (пиа) а

Среди ГЦА выделяют две группы соединений: неимида-зольные и имидазольные. Первая из них содержит амино­группу, присоединенную непосредственно к пиримидино-вому кольцу (рис. 11.5, а). Вторая группа — это класс имида-золов, у которых аминогруппа присоединена к имидазоль-ному кольцу (рис. 11.5, б).

Диметилимидазолхиноксалинамин Метилфенилимидазолпиридинамин (дмихса) (мфипа)

б

Рис. 11.5. Химические структуры некоторых неимидазольных (я) и ими-дазольных (6) гетероциклических аминов

Нагревание

■\

Н₂М

.0

Н₃С—N

ОН

Рис. 11.6. Образование -мётилфенилимидазолпиридинамина (МФИПА) при термической обработке мяса

Образуются ГЦА почти исключительно при кулинарной обработке мяса. Дело в том, что именно в мышечной массе содержится вещество креатин, выполняющее важную роль в энергетическом обеспечении сократительного процесса. В присутствии некоторых аминокислот (например, фенил-аланина) при нагревании образуется метилфенилимидазол-пиридинамин (МФИПА) (рис. 11.6). Углеводы, присутству­ющие в мясе, способствуют этой реакции.

Существует несколько факторов, существенно влия­ющих на образование ГЦА. Чем выше температура кули­нарной обработки и ее продолжительность, тем выше содер­жание ГЦА в конечном продукте. Показано, что их образо­вание начинается при 150 °С и становится максимальным при 250 °С. Другим фактором является вид кулинарной об­работки. Наибольшие количества этих канцерогенов дает поджаривание мяса, а также приготовление барбекю. В то время как варка мяса, тушение, обработка в микроволновой печи вообще не способствуют образованию ГЦА.

На рис. 11.7 приведены данные об образовании двух ГЦА при различных видах и продолжительности кулинарной об­работки.

□ —ПИА @ — МФИПА

Рис. П. 7. Влияние продолжительности кулинарной обработки лосося на образование пиридининдоламина (ПИА) и метилфенилимидазолпири-динамина (МФИПА): а — паровая обработка; 6 — приготовление барбекю

Среди всего семейства ГЦА, присутствующих в рационе европейских народов, наибольшей потенциальной опас­ностью обладают пять. В табл. 11.3 показано количествен­ное соотношение упомянутых ГЦА при различных видах ку­линарной обработки.

В целом установлено, что люди, которые ежедневно едят жареное мясо, получают в день от 1 до 20 мкг ГЦА. Их пот­ребляемые количества уменьшаются в ряду:

МФИПА -> ПИА -> ДМИХСА -> ТМИХСА -> МИХА.

Метаболизм ГЦА играет важную роль в их канцероген­ной способности. Строго говоря, ГЦА являются лишь про-канцерогенами и становятся таковыми в результате их деток­

Количество ГЦА в различных продуктах

М-ацето-МФИПА

сикации в ткани печени, т.е. в результате метаболической ак­тивации. Схематично этот процесс изображен на рис. 11.8.

Прежде всего, ГЦА гидроксилируется по месту располо­жения аминогруппы с образованием К-гидроксиамина. Это происходит, как указывалось ранее, с помощью цитохрома Р-450 (СУР1А2). Образовавшийся продукт на второй ста­дии метаболизируется до эфира. Ацетопроизводные аминов являются потенциальными электрофилами, способными ре­агировать с макромолекулами, например с белками и ДНК, что приводит к образованию аддуктов преимущественно с гуанином полинуклеотидной цепочки ДНК. Этим самым изменяется первичная структура ДНК. Если аддукт не будет удален из макромолекулы при ее репарации, то это может послужить толчком к клеточной мутации путем замены гу­анина на тимин.

Помимо реакций метаболической активации ГЦА спо­собны обезвреживаться без образования активных канцеро­генов. Этот процесс происходит путем конъюгации с глюку-роновой или серной кислотами.

С ГЦА связывают возникновение злокачественных опу­холей кишечника и молочной железы. Высокая вероят­ность заболеваний раком молочной железы связана с большой активностью упомянутой К-ацетилтрансферазы, одного из ферментов метаболической активации этих сое­динений.

На канцерогенность ГЦА влияют многие факторы, ко­торые способны снизить их воздействие или, наоборот, по­тенцировать их активность. К числу первых из них отно­сятся хлорофилл, индолы, изотиоцианаты, изофлавонои-ды, полифенолы, которые содержатся в зеленых растени­ях, овощах и фруктах. При этом грубые волокна и хлоро­филл тормозят поглощение ГЦА. Индолы, изотиоцианаты, изофлавоноиды тормозят метаболическую активацию и стимулируют обезвреживание. Природные антиоксиданты (токоферол, каротин), полифенолы, содержащиеся в чае, а также кальций ингибируют прогрессию злокачественно трансформированной клетки, тормозя формирование опухоли.

К факторам, которые способны потенцировать актив­ность ГЦА, относится животный жир. Следовательно, бога­тая жиром пища будет способствовать развитию опухолей.

И, наконец, важную роль играют способы приготовле­ния пищи. При этом следует избегать пережаривания мясных продуктов, реже употреблять барбекю.