11.11. Галогенозамещенные полициклические углеводороды

11.11.1. Полихлорированные бифенилы

К полихлорированным бифенилам (ПХБ) относится многочисленная группа неполярных хлорсодержащих соединений, которые применяются как гидравлические жидкости, невоспламеняемые жидкости, изоляторы в транс-

форматорах и др. Различа­ются по количеству атомов хлора в молекуле (рис. 11.14, табл. 11.5).

Всего возможно суще- 5' 6' 6 5

ствование 209 подобных ,>„_с._//м общая формула полихлори- соединений. рованных бифенилов

Определенные производные (условные номера 28, 52, 101, 138, 153, 180) считаются индикаторными соединения­ми по загрязнению окружающей среды.

Общее количество ПХБ, произведенных с 1929 г. в ряде стран мира, составляет примерно 1,5 млн т. Крупнейшим производителем ПХБ были США, где коммерческое их про­изводство началось в 1929 г., достигло максимума во второй половине 1960-х гг. и прекратилось к концу 1970-х гг. Всего в США было произведено около 647 тыс. т ПХБ, в Японии за 1954-1972 гг. - около 59 тыс. т. В Великобритании запре­щен выпуск ПХБ с 1977 г., в ФРГ и Италии — с 1983 г. По-прежнему производятся ПХБ во Франции (около 4 тыс. т в год), в Испании, Польше. В 1980-1983 гг. в Чехословакии только одна компания «Чемко» производила ежегодно око­ло 500 т ПХБ.

Эти соединения носят различные торговые названия: Ароклор, Пироклор, Пиранол, Канеклор, Орофен, Делор и Совол. В последнее время установлено, что ПХБ образуют­ся также при производстве некоторых других веществ как побочные продукты или примеси.

ПХБ обладают уникальными физическими и химически­ми свойствами: невоспламеняемостью; устойчивостью к действию кислот и щелочей, к окислению и гидролизу; низ­кой растворимостью в воде; термоустойчивостью; высоким электрическим удельным сопротивлением; широкими диэлектрическими характеристиками; низким давлением пара при обычной температуре.

Высокая химическая устойчивость ПХБ, их невоспламе­няемость, отличные диэлектрические качества, пластич­ность, адгезивность обусловливают их широкое применение в самых различных отраслях промышленности.

ПХБ входят в состав копировальной бумаги, смазочных материалов, чернил, красок, добавок в цемент и другие ма­териалы, огнезащитных средств, пестицидов, клеев, уплот­няющих жидкостей и т.д.

ПХБ легко всасываются и поступают в организм при на­кожном, ингаляционном и пероральном применении. Кро­ме того, эти вещества перемещаются на большие расстоя­ния. Известно, что их находят во льдах, снегах и воздухе арк­тических районов земного шара.

Основной же источник ПХБ для человека — их перораль-ное поступление с пищевыми продуктами, богатыми жиро­выми компонентами (табл. 11.6). После всасывания, в зави­симости от степени хлорирования, ПХБ метаболизируются в печени, в результате чего их токсичность увеличивается (явление метаболической активации). Наличие большого числа атомов хлора в бифенильном ядре ПХБ делает их мо­лекулу труднодоступной для действия различных фермент­ных систем клеток.

Таблица 11.6