§ 2. Гексахлорциклогексан (гхцг)

Все объявления

ЯндексДирект

Дать объявление

• Железо сульфат. карбонат

Железо сульфат 30% Fe, железо карбонат 40% Fe, фасовка мешки по 25 кг

Адрес и телефон·  www.iodine.ru

Гексахлорциклогексан(бензолгексахлорид, гаммек-сан, вермексан и др.) — 1, 2, 3, 4, 5, 6-гексахлорцик-логексан — принадлежит к галогенпроизводным алициклическихуглеводородов.

ГХЦГ представляет собой смесь нескольких сте-реоизомеров. В чистом виде получено восемь изомеровэтоговещества, из которых только γ-изомер обладает выраженными инсектицидными свойствами.

Гексахлорциклогексан— темновато-серое или светло-серое кристаллическоевеществос, запахом плесени. Запах этого препарата обусловлен примесями пентахлорциклогексана и тетра-хлорциклогексана. Очищенныйгексахлорциклогексанне имеет запаха. В зависимости от соотношения количествизомеровгек-сахлорциклогексана в смеси она плавится в интервалетемператур90—309^°C.

ГХЦГ слабо растворяется в воде, парафиновых и циклопара-финовыхуглеводородах, хорошо — вспиртах,кетонахи эфирах.

При повышенной температуреГХЦГ возгоняется, при этом часть этого препарата разлагается с образованием трихлорбен-зола ихлороводорода, он хорошо сохраняется в почве.

ГХЦГ применяется в сельском хозяйстве в виде дустов, смачивающихсяпорошков, концентратовэмульсий, дымовых шашек и т. д. Его используют в качествеинсектицидадля борьбы с вредителями зерновых культур, садов и лесных насаждений, спаразитамиживотных и г. д.

ГХЦГ относится к токсичным соединениям кожнорезорбтив-ного действия. Обладает выраженными кумулятивными свойствами. Вызывает гиперемию кожи, отечность, появление пузырьков и пустул, раздражение конъюктивы глаз. ГХЦГ длительно задерживается в органах итканяхорганизма(особенно в жировой ткани), выделяется через почки, пищевой канал, переходит вмолококормящих женщин и г. д.

Изолирование гексахлорциклогексанаиз трупного материала. В круглодонную колбу вместимостью 500 мл вносят 100 г тщательно измельченного трупного материала (органы трупов, желудок и кишки с содержимым), прибавляютводудо получения кашицеобразной массы. Эту смесь подкисляют воднымрастворомщавелевой кислотыдо явно выраженной кислой реакции (по лакмусу). Колбу присоединяют каппаратудляперегонкис водянымпаром, затем устанавливают ее на кипящую водяную баню и производятперегонкуГХЦГ с водянымпаром.

В приемник собирают 300 мл дистиллята. В ходе перегонкиГХЦГ с водянымпаромна внутренней стенке холодильника может появиться белый налет, а в дистилляте — твердые белые частицы. По окончании отгонки холодильник отделяют отаппаратаи промываютдиэтиловым эфиром. Эфир, использованный для промывки, присоединяют к дистилляту.

Дистиллят переносят в делительную воронку вместимостью 500 мл и три раза взбалтывают с новыми порциями эфира по 100 мл. Соединенные эфирные вытяжки вносят в другую такую же делительную воронку, прибавляют водуи взбалтывают. Водную фазу отбрасывают, а эфирный слой переносят в колбу и отгоняют эфир до небольшого объема. Остаток вносят в фарфоровуючашкуи при комнатнойтемпературевыпаривают эфир до тех пор, пока вчашкене останется немногожидкости. В этойжидкостиопределяют наличие ГХЦГ.

Обнаружение ГХЦГ

Для обнаружения ГХЦГ применяют цветные реакции, реакцию обнаружения хлораи методхроматографиив тонком слое сорбента.

Реакция с янтарной кислотой и сульфатом железа (III). В микропробирку вносят несколько сантиграммов янтарной илифталевой кислотыи небольшое количество исследуемоговеществаили 1—2 капли егораствора(в этом случаерастворительвыпаривают досуха). Отверстие пробирки накрываюткружкомфильтровальной бумаги, смоченной 0,1 %-мрастворомсульфата железа(III). Пробирку погружают в глицериновую баню, нагретую до 200 °С. При наличии ГХЦГ в пробе набумагепоявляется синее пятно.

Предел обнаружения: 30 мкг ГХЦГ в пробе. Реакция неспецифична для обнаружения ГХЦГ. Ее даюти некоторые другие хлорпроизводныеуглеводородов.

Реакция отщепления хлора и обнаружение его с нитратом серебра.5—10 млрастворапрепарата вносят в колбу вместимостью 50 мл и прибавляют двукратный объем 10 %-го спиртовогорастворагидроксида калия. Колбу соединяют с воздушным холодильником, устанавливают ее на кипящую водяную баню и нагревают 1 ч. Затем открывают пробку и продолжают нагревать до удаления основного количестважидкости. Оставшуюсяжидкостьохлаждают до комнатнойтемпературы, подкисляют разбавленнойазотной кислотойдо кислой реакции (по лакмусу), затем прибавляютрастворнитрата серебра. При этом выпадает белый осадок, растворимый в водномрастворе аммиака.

Реакция дехлорирования ГХЦГ и последующего нитрования образовавшегося бензола.При нагревании ГХЦГ со спиртовымрастворомщелочипроисходит отщеплениехлора(дехлорирование) отмолекулыэтого препарата и образуетсябензол. При дей-

ствии нитрата натрияи концентрированнойсерной кислотыпроисходитнитрованиеобразовавшегосябензола(образуется м -динитробензол). От прибавлениягидроксида калияпоявляется фиолетовая окраска. Химизм этой реакции аналогичен химизму реакции Витали — Морена наатропин(см. гл. V, § 42).

Выполнение реакции. Вначале производят дехлорирование ГХЦГ, как указано при выполнении предыдущей реакции. Образовавшийся осадокхлорида серебраотфильтровывают. Фильтрат выпаривают до небольшого объема. К остатку прибавляют 2 мл концентрированнойсерной кислоты, 0,1 гнитрата натрия. Смесь нагревают до 125—130 °С и выдерживают при этойтемпературе10 мин.Растворохлаждают, приливают 10 млдиэтилового эфираи взбалтывают. Эфирный слой отделяют и выпаривают досуха. Сухой остаток растворяют в 3—5 млацетона, затем прибавляют 1 мл 20 %-го спиртовогорастворагидроксида калия. При наличии ГХЦГ в проберастворприобретает красно-фиолетовую или розовую окраску. Еслиацетонзаменитьметилэтилкетоном, торастворокрашивается в фиолетовый цвет.

Обнаружение ГХЦГ методом хроматографии. Налиниюстарта на хроматографической пластинке наносят несколько капель исследуемойжидкости. Через 2 см правее налиниюстарта наносят каплюраствора«свидетеля». Пятна подсушивают навоздухе, затем пластинку вносят в камеру для хроматографирования, на дно которой налит слой н -гексана.

Пластинку оставляют в камере для хроматографирования до тех пор, пока жидкостьне поднимется на 10 см вышелиниистарта. Затем пластинку вынимают из камеры, подсушивают навоздухе, опрыскивают водно-ацетоновымрастворомаммиакатасеребра. После этого пластинку в течение 10—15 мин облучают УФ-светом. Источник облучения должен находиться на расстоянии 20 см от пластинки. При наличии ГХЦГ в исследуемой пробе пятна на пластинке приобретают серовато-черную окраску.

Приготовление водно-ацетонового раствора аммиаката серебра (см. Приложение 1, реактив 63).

Приготовление хроматографической пластинки (см. Приложение 2, способ 12).