§ 49. Секуренин

Секуренинявляетсяалкалоидом, который содержится всекуринегеполукустарниковой. В медицинской практике применяется нитрат секурени-на, который хорошо растворяется вводе, трудно растворяется вэтиловом спирте.

Секуренинэкстрагируется органическимирастворителямииз щелочных водныхрастворов.

Применение. Действие на организм.

Секуренинвозбуждает центральную нервную систему, повышает рефлекторную возбудимость спинного мозга. По действиюсекуренинподобенстрихнину, но в 8—10 раз менее токсичен. Он применяется в медицине как тонизирующее средство.Секуренинназначается при неврастении с быстрой утомляемостью, при ослаблении сердечной деятельности и при некоторых других заболеваниях.

Обнаружение секуренина

Реакции с реактивами группового осаждения алкалоидов.

Секуренинс реактивами групповогоосажденияалкалоидовдаетаморфные осадки. С реактивом Бушарда этоталкалоиддаеткристаллический осадок.

Реакция с реактивом Бушарда. 5 капель хлороформногораствораисследуемого препарата наносят на предметное стекло и выпаривают досуха. К сухому остатку прибавляют 1 каплю 0,01 н.растворасоляной кислоты, а затем 2—3 капли реактива Бушарда. При наличиисекуренинаобразуютсякристаллы, форму которых сравнивают с формойкристаллов, образующихся при взаимодействиирастворафармакопейногонитрата секуренинас реактивом Бушарда.

Реакция со смесью растворов хлорида железа (III) и иодида калия. 5—10 капель хлороформногораствораисследуемоговеществананосят на предметное стекло и выпаривают досуха. К сухому остатку прибавляют 1 каплю 0,01 н.растворасоляной кислотыи 2—3 капли смесирастворовхлорида железа(III) ииодида калия. При наличиисекуренинаобразуютсякристаллы, форму которых сравнивают с формойкристаллов, которые образуются при взаимодействиирастворафармакопейногонитрата секуренинас указанным реактивом.

Приготовление реактива (см. Приложение 1, реактив 57).

Обнаружение секуренина методом хроматографии.В камеру для хроматографирования вносят смесьхлороформаиацетона(1:1) и насыщают пространство камерыпарамиэтихрастворителей. Налиниюстарта на хроматографической пластинке наносят 2—3 капли хлороформногораствораисследуемоговещества. Правее через 2—3 см налиниюстарта наносят 2 каплираствора«свидетеля» (0,01 %-й хлороформныйрастворнитрата секуренина). Пятна нанесенныхрастворовподсушивают навоздухе, а затем хроматографическую пластинку вносят в камеру для хроматографирования, насыщеннуюпарамисистемырастворителей. После того какжидкостьподнимется на 10 см вышелиниистарта, пластинку вынимают из камеры и, не дожидаясь ее высушивания, облучают УФ-светом. При наличиисекуренинанаблюдаетсялюминесценцияпятен темно-оранжевого цвета (Rf = 0,70...0,75). Для проявления пятенсекуренинаможет быть использован и реактив Бушарда.

Приготовление хроматографических пластинок (см. Приложение 2, способ 5).

Обнаружение секуренина по УФ-спектрам. Растворысекуренинавхлороформеимеют максимумы поглощения при 254—258 и 328 нм.

§ 50. Эфедрин

Эфедрин(1-фенил-2-метиламинопропанола-1-гидрохлорид) относится к ациклическималкалоидам, вмолекулекоторых аминогруппа находится в боковой цепи.Эфедрини егостереоизомерпсевдоэфедрин находится в некоторых видах эфедры. Однако имеются виды эфедры, не содержащие ниэфедрина, ни псевдоэфедрина.Эфедринтакже содержится в тиссе ягодном и в некоторых других растениях.

Учитывая большую потребность в эфедрине, его получают и синтетическим путем. Находящийся в растенияхэфедринявляется левовращающим, а синтетический — правовращающим. К числу синтетических препаратов относится эфетонин, являющийсярацематомэфедрина.

Основание эфедринарастворяется вэтиловом спирте(1 : 1),воде(1:36),диэтиловом эфиреихлороформе.Гидрохлорид эфедринарастворяется вводе(1:4),этиловом спирте(1 : 17), практически не растворяется вдиэтиловом эфиреихлороформе.Эфедринэкстрагируется органическимирастворителямииз щелочных водныхрастворов.

Применение. Действие на организм.По фармакологическим свойствамэфедринблизок кадреналину. Он повышает артериальноедавление, сужаетсосуды, расширяет зрачок и бронхи, уменьшает перистальтику кишок, возбуждает центральную нервную систему. В медицинеэфедринприменяется при бронхиальной астме, в глазной практике и при ряде других заболеваний.

Промышленность выпускает эфедринв виде гидрохлорида. Он применяется в видерастворов, капель,таблеток.Эфедринвходит в составтаблеток«теофедрин». Кромеэфедринав состав этихтаблетоквходяттеофиллин,теобромин,кофеин,амидопирин,фенацетин,фенобарбитал,экстракт красавкиицитизин.Эфедринвходит в составаэрозоля«эфатин». При лечении бронхиальной астмыэфедринназначают в смеси сдимедролом,теоброминоми г. д.

Метаболизм.Эфедринбыстро всасывается из пищевого канала и накапливается в печени, почках, легких и мозге. Через 24 ч 80 % принятойдозыэфедринавыделяется изорганизмас мочой в неизмененном виде. Незначительная частьдозыэфедринаподвергается N-деметилированию с образованием фенилпропанол-амина. Этотметаболитэфедринавыделяется изорганизмас мочой.

Обнаружение эфедрина

Реакция с солями меди и сероуглеродом.При взаимодействииэфедринассероуглеродоми щелочнымрастворомсульфата медиобразуется производноедитиокарбаминовой кислоты, растворимое вбензоле:

Выполнение реакции. В микропробирку вносят каплюраствораисследуемоговещества, подкисленногоуксусной кислотой, прибавляют каплю 5 %-горастворасульфата меди, а затемаммиакдо щелочной реакции. К полученномурастворуприбавляют 2 капли смесисероуглеродаибензола(1:3) и взбалтывают. При наличииэфедринабензольный слой приобретает коричневую или желтую окраску. Предел обнаружения: 2 мкгэфедринав пробе. Эту реакциюдаети кониин.

Реакция с 2,4-Динитрохлорбензолом. Эфедрини другие соединения, у которых ОН-группа находится в α-положении, а аминогруппа в β-положении по отношению к ароматическому кольцу, при нагревании претерпевают гидраминное разложение. При этом образуется фенилэтилкетон иамин:

Образовавшийся при этой реакции метиламинс 2,4-динитро-хлорбензоломдаетсоединение желтого цвета, которое экстрагируетсяхлороформом:

Выполнение реакции, В микропробирку вносят каплю эфирногораствораисследуемоговещества, прибавляют каплю 5 н.растворагидроксида натрияи каплю 5 %-го спиртовогораствора2,4-динитрохлорбензола.Жидкостьнагревают на водяной бане в течение 5 мин. При наличииэфедринаврастворепоявляется желто-коричневая окраска. Если к охлажденномурастворуприбавить 1—2 каплихлороформаи несколько капель разбавленнойуксусной кислоты, а затем взболтать, то хлороформный слой приобретает желтую окраску. Предел обнаружения: 5 мкгэфедринав пробе.

Реакция с реактивом Драгендорфа. При взаимодействииэфедринас реактивом Драгендорфа образуютсякристаллы, напоминающие тонкиеиглы, собранные в пучки. Предел обнаружения: 1,6 мкгэфедринав пробе.

Обнаружение эфедрина по УФ- и ИК-спектрам. Основаниеэфедрина, растворенное в 0,1 н.растворесерной кислоты, имеет максимумы поглощения при 251, 256 и 262 нм; в ИК-области спектра основаниеэфедрина(диск с бромидом калия) имеет основные пики при 703, 1455 и 745 см^-1.