§ 13. Крезолы

КрезолыНО—С₆Н₄—СН₃(метилфенолы, метилоксибензолы) являются производнымифенола, в котором одинатомводородазамещен метильной группой. В зависимости от положения метильной группы по отношению к фенольной группекрезолыподразделяются на о -крезол, м -крезол и n -крезол.

о -Крезрл — кристаллы, имеющие характерный запах (т. пл. 30,9 °С), труднорастворимый вводе, легкорастворимый вэтиловом спирте,ацетоне,бензине,бензоле,хлороформе, врастворахедкихщелочей. Он не растворяется врастворахкарбонатовщелочных металлови ваммиаке.

м -Крезол — жидкость(т. пл. 10,9 °С). м -Крезол растворяется в различныхрастворителяхтак же, как и о -крезол.

n -Крезол — призматические кристаллы(т. пл. 34 °С), которые растворяются почти так же, как и о -крезол.

Применение.Действие наорганизм.Крезолысодержатся вкаменноугольной смоле. Они используются для получения смол, красителей,дезинфицирующих средстви т. д. Смесь трехизомеровкрезоловявляется составной частьюкреозота(очищенной буковой древесной смолы). Смеськрезоловвходит в состав креолина (смесь техническогомылаи неочищенных крезолов) и лизола (смеськрезоловс калийным мылом). Лизол применяется для дезинфекции медицинского инструментария, а креолин используется в ветеринарии какдезинфицирующее средство.

Парыкрезоловпроникают ворганизмчерез легкие. Жидкиекрезолымогут поступать ворганизмчерез пищевой канал, слизистые оболочки и черезкожу. После поступления ворганизмкрезолыраспределяются втканяхи органах, в которых еще можно обнаружить их через 12—14 ч после всасывания в кровь. Действиекрезоловнаорганизмподобно действиюфенола. Однако раздражающее и прижигающее действиекрезоловнакожувыражено сильнее, чем уфенолов.

Метаболизм.Небольшое количествокрезоловворганизмеподвергаетсяокислению. Из о- и м -крезолов образуются диокситолуолы, а п -крезол превращается в 3, 4-диокситолуол и п -оксибензойную кислоту. Как несвязанныекрезолы, так и указанные вышеметаболитывыделяются изорганизмапочками в виде конъюгатов с сульфатами иглюкуроновой кислотой. Незначительное количествокрезолов, поступивших ворганизм, выделяется в несвязанном виде с выдыхаемымвоздухом.

Обнаружение крезолов

Крезолыдаютбольшинство цветных реакций, применяемых для обнаруженияфенола. Однако отдельныекрезолыможно отличить друг от друга и отфенолапри помощи некоторых указанных ниже качественных реакций.

о -Крезолможно обнаружить при помощиреакции Либермана, индофеноловой реакции, реакций схлоридом железа(III),бензальдегидоми реактивом Миллона. Для отличия о -крезола от м- и п -крезолов применяют реакции сбензальдегидомихлоридом железа(III). Реакцию сбензальдегидомдаеттолько о -кре-зол. Другиекрезолынедаютэтой реакции. При взаимодействии о-крезола схлоридом железа(III) возникает синяя окраска, а м -крезол с этим реактивомдаеткрасно-фиолетовую окраску.

м -Крезол, как и о -крезол,даетиндофеноловую реакцию,реакцию Либермана, реакции схлоридом железа(III) и реактивом Миллона. Однако м -крезол недаетреакции сбензальдегидом. При взаимодействии м -крезола схлоридом железа(III) возникает красно-фиолетовая окраска. Другиекрезолыс этим реактивомдаютсинюю окраску.

п -Крезолдаетокраску схлоридом железаи реактивом Миллона. Этоткрезолнедаетокраски сбензальдегидом, а также недаетиндофеноловой реакции иреакции Либермана.

Выполнение перечисленных выше реакций приведено при описании способов обнаружения фенола.