§ 46. Бруцин

Бруцинявляется производныминдола. Он содержится в рвотном орехе (чилибухе), бобах Игнатия. В этих растенияхбруцинявляетсяалкалоидом, сопутствующимстрихнину. Известны растения рода стрихнос, которые содержатбруцин, но не содержатстрихнина. Похимическомустроениюбруцинаналогиченстрихнину. Этиалкалоидыотличаются друг от друга наличием двух метоксильных групп вбруцинеи отсутствием их вмолекулестрихнина. Основаниебруцинарастворяется вэтиловом спирте(1:3),хлороформе(1 : 5), диэтиловомспирте(1 : 187), слабо растворяется вводе(1 :1320).

Бруцинэкстрагируется органическимирастворителямикак из кислых, так и из щелочных водныхрастворов. Интервал значений рН от 7,5 до 12 является областью максимальной экстракциибруцинахлороформом.

Применение. Действие на организм.Бруцинприменяется вхимическоманализе для обнаружения нитрат-ионов в качестве реактива. Этоталкалоидне применяется в медицине. Однако он имеет определенное токсикологическое значение. Он входит в составнастойки чилибухи, при отравлении которой должно производиться химико-токсикологическое исследование органов трупов не только на наличиестрихнина, но и на наличиебруцина. По фармакологическому действиюбруциннапоминаетстрихнин, но менее ядовит.

Метаболизм.Ворганизмеосновная частьбруцинаподвергаетсяметаболизму.Метаболитамибруцинаявляются метокси-2-окси-3-стрихнин и егоизомерокси-2-метокси-З-стрихнин, которые выделяются изорганизмас мочой. В моче обнаруживается только небольшое количество неизмененногобруцина.

Обнаружение бруцина

Реакции с реактивами группового осаждения алкалоидов.

Бруцинс реактивами Бушарда, Майера и др.даетосадки.

Реакции с реактивами, содержащими концентрированную азотную или серную кислоту.Окраскибруцинас этими реактивами приведены выше (см. гл. V, § 7).

Реакция с азотной кислотой и хлоридом олова (II).К остатку, полученному послевыпариванияисследуемогораствора, прибавляют несколько капель концентрированнойазотной кислоты. При наличиибруцинапоявляется кроваво-красная окраска, переходящая в желтую. Если краствору, имеющему желтую окраску, прибавить несколько капельрастворахлоридаолова (II), то появляется фиолетовая окраска. Большой избытоказотной кислотыприводит к ослаблению фиолетовой окраски. Предел обнаружения: 14 мкгбруцинав пробе.

Приготовление раствора хлорида олова (II)(см. Приложение 1, реактив 58).

Обнаружение бруцина методом хроматографии.Для обнаружениябруцинаприменяют методхроматографиив тонком слоесиликагеля.Бруцинэтнм методом определяют так, как и наркотин.

Пятна бруцинанахроматографииимеют Rf = 0,21+0,01.

Обнаружение бруцина по УФ- и ИК-спектрам.Растворбруцинавэтиловом спиртеимеет максимумы поглощения при 267 и 301 нм, абруцинв 0,1 н.растворесерной кислотыимеет максимумы поглощения при 265 и 300 нм. В ИК-области спектра основаниебруцина(диск с бромидом калия) имеет основные пики при 1500, 1649, 1190, 1285, 1400 и 1450 см^-1.

Отличие бруцина от стрихнина.Стрихнинотличается отбруцинатем, что он недаетокраски сазотной кислотой, схлоридомолова (II) и с реактивом Эрдмана. Этиалкалоидытакже можно отличить друг от друга при помощи методахроматографии, по УФ-и ИК-спектрам.