§ 39. Никотин

Никотин(пиридин-3-N-метилпирролидин) принадлежит калкалоидам, содержащимся в отдельных видах табака и в ряде других растений (очиток едкий,хвощ полевой, ваточник, некоторые виды плауна и др.). Кроменикотинав табаке содержится ряд другихалкалоидов.Никотинявляется сильным двутретичным основанием, которое с кислотами образует рядсолей.

Никотин— бесцветная маслянистаяжидкость(т. кип. 247,6 °С), быстро темнеющая навоздухе. Притемпературахниже 60 °С и выше 210 °Сникотинсмешивается сводой, а в интервалетемпературот 60 °С до 210 °С он ограниченно растворяется вводе.Никотинхорошо растворяется во многих органическихрастворителях. Он экстрагируется органическимирастворителямикак из кислых, так и из щелочных водныхрастворов. Однако большие количестваникотинаэкстрагируются из щелочныхрастворов.Никотинсводойобразуетазеотропную смесь. Поэтому он перегоняется с водянымпаром.

Применение. Действие на организм.Никотинявляется ядовитымвеществом. Он поражает центральную и периферическую нервную систему. Особенно характерным является действиеникотинана ганглии вегетативной нервной системы. В связи с этимникотинотносится к числу «ганглионарных ядов». После поступления ворганизмбольшихдозникотинапроисходит угнетение и паралич нервной системы, остановкадыханияс последующим прекращением сердечной деятельности.Никотинне применяется в медицине, но он широко применяется в сельском хозяйстве для борьбы с вредителями растений.

Никотинбыстро всасывается через слизистые оболочки рта, пищевого канала, а также через легкие. Он может поступать ворганизми через неповрежденнуюкожу(опасно даже попадание накожунескольких капель никотина). При вдыхании папиросногодымаоколо 90—98 %никотина, содержащегося в нем, попадает в легкие, а затем — в кровь.Никотинпопадает вмолококурящих женщин, которые кормят детей грудью.

Метаболизм.Ворганизменикотинразлагается главным образом в печени.Метаболизмникотинапроисходит путем егоокисленияи N-деметилирования. В процессеметаболизмапроисходит разрыв пирролидннового кольца и N-метилирование пиридинового кольца. Приокисленииникотинаобразуется котинин, который подвергается дальнейшим превращениям. Указанные вышеметаболитыникотинавыделяются изорганизмас мочой. Отмечено наличие в моче только следов неизмененногоникотина.

Выделение никотинаиз биологического материала. Для выделенияникотинаиз биологического материала применяется методперегонкис водянымпароми метод, основанный на настаивании исследуемого материала с подкисленнойводой. Выделениеникотинаиз биологического материала производится так, как и выделениеанабазина(см. гл. V, § 38).

Обнаружение никотина

Для обнаружения никотина, выделенного из биологического материала, применяют ряд реакций и метод УФ-спектроскопии.

Реакция с реактивом Драгендорфа.Обнаружение этогоалкалоидапри помощи реактива Драгендорфа производится так, как и обнаружениеанабазина(см. гл. V, § 38). При наличииникотинав исследуемомрастворепосле прибавления реактива Драгендорфа в поле зрения микроскопа наблюдаются сросткикристалловв виде летящих птиц, буквы К или буквы X. Предел обнаружения: 1 мкгникотинав пробе.

Эту реакцию кроме никотинадаютанабазин, кониин и др. Однако фермакристалловуказанныхвеществс реактивом Драгендорфа отличается от формыкристалловникотинас этим реактивом.

Реакция с солью Рейнеке.Эту реакцию выполняют так, как и реакцию наанабазинс этим реактивом. При наличииникотинаобразуются сростки призматическихкристаллов. Предел обнаружения: 1,2 мкгникотинав пробе. Формакристалловрейнекатаникотинаотличается от формыкристалловрейнекатаанабазина.

Реакция с раствором иода в диэтиловом эфире.В пробирку вносят 1 млраствораисследуемоговеществавдиэтиловом эфиреи прибавляют 1 мл 10 %-гораствораиодавдиэтиловом эфире. Через несколько минут смесь мутнеет, а затем выпадает смолистый осадок, содержащий игольчатые рубиново-красныекристаллыс темно-синим оттенком.Анабазиннедаетэтой реакции.

Реакция с формальдегидом.На часовое стекло или на капельную пластинку наносят 1—2 капли исследуемогораствораи 2 капли 4 %-го водногораствора формальдегида. Смесь нагревают, затем прибавляют каплю концентрированнойазотной кислоты. В присутствииникотинарастворприобретает красную или розовую окраску.Анабазиннедаетэтой реакции.

Реакция с п -диметиламинобензальдегидом.На часовое стекло или на капельную пластинку наносят каплю концентрированнойсоляной кислоты, в которую вносят кристаллик п -диметиламинобензальдегида. Рядом с этой каплей помещают каплю исследуемогораствора. Капли соединяют при помощи стекляннойпалочкис заостренным концом. При наличииникотинав исследуе-

мом растворев месте соприкосновения капель наблюдается розовая окраска, которая переходит в фиолетовую. Окраска сохраняется около суток.

Другие реакции на никотин.Никотинможно обнаружить при помощи реакций с реактивом Бушарда,растворомванилинаи пергидролем. Выполнение этих реакций приведено при описании способов обнаруженияанабазина.

Обнаружение никотина по УФ-спектрам.Никотинв 0,1 н.растворесерной кислотыимеет максимум поглощения при 260 нм.