§ 21. Кофеин

Кофеин(1,3,7-триметилксантин) принадлежит к числуалкалоидов, содержащихся в кофе,чаеи в некоторых других растениях. Кромекофеинав указанных растениях содержатся и другие производныексантина(теобромин, теофиллин).Кофеинне только выделяют из растений, но и получают синтетическим путем.

В щелочной среде кофеинразлагается с образованием физиологически неактивного кофеидина:

Основание кофеинарастворяется вхлороформе(1 : 7),воде(1 : 60),этиловом спирте(1 : 130), слабо растворяется вдиэтиловом эфире.

Кофеинэкстрагируется органическимирастворителямииз кислых и щелочныхрастворов. Однако максимальные количествакофеинаэкстрагируютсяхлороформомпри рН = 4,0—5,5 (А. И. Шкадова).

Применение.Действие наорганизм.Кофеиноказывает возбуждающее действие на центральную нервную систему, ослабляет действие снотворных и наркотических средств, повышает возбудимость спинного мозга, возбуждает дыхательный и сосудодвигательный центры. Под влияниемкофеинаусиливается сердечная деятельность. В медицине применяются основаниекофеинаи его растворимые (двойные)соли(кофеин-бензоатнатрия, кофеин-салицилат натрия).Кофеинвходит в состав многих лекарственных форм (аскофен,пирамеин, цитрамон и др.).

Метаболизм.Кофеинбыстро всасывается из пищевого канала. Потоксичностикофеинслабеетеофиллина, но сильнеетеобромина.Кофеинбыстро разлагается ворганизме(примерно 15 % принятойдозыразлагается за 1 ч) путем N-деметилирования иокисления. В результате разложениякофеинаобразуется рядметаболитов(1-метилксантин, 7-метилксантин, 1,7-диметилксантин, 1-метилмочевая кислота, 1,3-метилмочевая кислота), которые выделяются с мочой. Только незначительное количество поступившего ворганизмкофеинавыделяется с мочой в неизмененном виде.

Обнаружение кофеина

Для обнаружения кофеинаиспользуется хлороформная вытяжка из кислых водныхрастворов.

1. Кофеиндаетположительную мурексидную реакцию (см. гл. V, § 20).

2. Кофеиндаетосадки с реактивами Драгендорфа, Зонненшейна, Шейблера и др.

3. При нагревании (на кипящей водяной бане) растворакофеинасреактивом Несслерав течение 1—2 мин появляется красно-бурый осадок.Теоброминв этих условияхдаеттолько слабо-коричневую· окраску.

4. Обнаружение кофеинапо УФ- и ИК-спектрам.Растворкофеинавэтиловом спиртеимеет максимум поглощения при длине волны, равной 273 нм. В 0,1 н.растворесоляной кислотыкофеинимеет максимум поглощения при длине волны, равной 272 нм. В ИК-области спектра основаниекофеина(диск с бромидом калия) имеет основные пики при 1695, 1658 и 745 см^-1.

Обнаружение кофеина методом хроматографии.На хроматографической пластинке (12x18 см), покрытой тонким слоемсиликагеля, отмечаютлиниюстарта, на которую наносят каплю исследуемогораствора, а правее на расстоянии 2 см от нее — каплюраствора«свидетеля» (0,01 %-йрастворкофеинав хлороформе). Пятна на пластинке подсушивают навоздухе, а затем пластинку помещают в камеру для хроматографирования, пространство которой насыщенопарамирастворителей(эфир —ацетон— 25 %-йраствор аммиака(40:20:1). Камеру плотно закрывают крышкой. Пластинку вынимают из камеры после того, как фронтрастворителейподнимается на 10 см вышелиниистарта. Пластинку подсушивают навоздухеи опрыскивают 0,1 н.растворомиода, а затем через несколько минут пластинку опрыскивают смесью равных объемов 96°этилового спиртаи 25 %-горастворасоляной кислоты. При этом пятнакофеинана хроматограммах приобретают фиолетовую окраску.

Приготовление хроматографических пластинок(см. Приложение 2, способ 1).